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足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。若将宝贵比贫者，一在平地一在天。若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒风颠，我笑人看不穿。不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。（《桃花庵》）
此外，诗人还趁兴写下欣慕李白的对月歌，飘飘欲仙：
李白前时原有月，惟有李白诗能说。李白如今已仙去，月在青天几圆缺。今人犹歌李白诗，明月还如李白诗。我学李白对明月，月与李白安能知？李白能诗复能酒，我今百杯复千首。我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑？我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。（《把酒对月歌》）
良辰美景奈何天，加上万树桃花，新词一曲酒一杯，诗人确实乐在其中，只是不知如此胜景能持续多久。
得意快活之时，仍然少不了青楼美女之乐。
与本朝一样，明朝太祖年间严禁文武官员及士子嫖妓。但是，穷棒子出身的朱皇帝很有经营头脑，为了“创收”，他在南京尽纳全国各地的妓女，兴建起规模空前的官京妓院，号为十六楼，即石城楼、鹤鸣楼、来宾楼、重译楼、清江楼、醉仙楼、乐民楼、讴歌楼、集贤楼、轻烟楼、鼓腹楼、淡粉楼、梅研楼、柳翠楼、南市楼、北市楼，只允许商人“企业家”入内嫖宿，并规定，如有现任官员嫖娼的，行杖六十，“官员子孙宿娼者，罪亦如之”。
世易时移，到了明宣宗时代，“人情以放荡为快，世风以侈靡相高”，妓楼妓院遍地开花，“娼妓布满天下，其大都会之地动（辄）以千百计，其他穷州僻邑，在在有之。（娼妓）终日倚门献笑，卖淫为活。”到了正德时代，更是乱花渐欲迷人眼，官员士子均津津耽于青楼。所以，像唐伯虎这样的高才之人，当然不能免俗，玩世自放，纵欲狎游。整个明朝社会在中后期皆从开国时期的拘谨制欲走向放荡纵欲。当然，官方的意识形态方面，仍然是以程朱理学为正统，天天“仁义道德”四代表，而整个社会的价值观念完全颠倒，均以昔耻为今荣。有一点需要加以阐明的是，明朝中后期文人士大夫沉溺于青楼，也是某种意义上不与黑暗政治合污的姿态，不能全然把狎妓行为说成是道德沦丧。而且，那时的名妓多有国色天香兼艺文双绝者，不是今日之人想象中的按摩房女郎那样直抵中央的低俗。另一种“积极”意义，是丰富了中国近古文学的表现题材，涌现出文人创作的无数种与妓女相关的小说、戏曲、民歌、诗歌、散曲等，实际上也是某种意义上的精神解放运动，打破了情况僵硬“礼法”的桎梏。
世事灯前戏人生水上泡
浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。（《醉时歌》）
纸帐空明暖气生，布衾柔软晓寒轻。半窗红日摇松影，一甑黄梁煮浪馨。残唾无多有滋味，中年到底没心情。世人多被鸡催起，自不由身为利名。（《睡起》）
还丹难成药，粘日苦无胶。沽酒衣频典，催花鼓自敲。功名蝴蝶梦，家计鹧鸪巢。世事灯前戏，人生水上泡。（《偶成》）
乍看之下，竟有看破红尘、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花诗》二十首以及《解惑歌》中，张扬潇洒的唐才子好似又变身成为一个佛学和宣扬仁义忠孝的政治教员：
“纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁，我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。”
此诗满眼穷酸腐臭，冬烘味道十足，令人感觉可笑、可怜！
今日给孤园共醉古来文学士皆贫
1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不象现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。明朝的市井文人即使名气再大，总摆脱不了当时社会政治经济的影响。
正德皇帝朱厚照是明朝第十个皇帝，为人聪明过人，仪表清俊（从帝王画像上看朱家皇帝只有他一个人长得漂亮，其余都是朱元璋显性遗传不可更改的暴戾怪相），可他为政却极其荒唐古怪，是中国历史上出了名的荒诞天子。正德皇帝在位十六年，却有七年在西北等地游荡玩乐，把大同称作“家里”，亲自给自己封赠“大将军”名号，并在边境邀击蒙古骑兵，竟也手刃过力大剽悍的蒙古人。他又不时微服私访，数入贵臣勋戚之家，随意巡幸，即使路边小店的美娇娘也照幸不误，后世文人据此撰有《游龙戏凤》的历史名剧。这位混世魔王还亲搏虎豹，宠养一帮武艺娴熟的“哥们”，同时，以贪污在历史享有盛名的大太监刘瑾也出在他在位期间，可以想见，正德期间明朝已是从盛到衰的加速期，加之这位皇帝于正德十四年春为了寻花问柳“南巡”，致使苏杭、南京一带的经济更是雪上加霜，所有这些，或多或少会影响到当时以文画谋生的唐伯虎的生活状况。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
此生甘分老吴阊，宠辱都无剩有狂。秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。跏趺说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酷香。只此便为吾事了，孔明何必起南阳？（《漫兴之二》）
久遭名累怨青衿，不变贫交托素歆。去日苦多休检历，知谅音少莫修琴。平康驴背驮残醉，谷雨花坛费朗吟。老向酒杯棋局畔，此生甘分不甘心。（《漫兴之三》）
平康巷陌倦游人，狼藉桃花病酒身。短梦风烟千里笛，多情弦索一床尘。黄金谁买长门赋？黛笔空描满额颦，惟有所欢知此意，共烧高烛赏余春。（《漫兴之四》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，而且终于意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，大才子开始哭穷抱怨，以“贫士”自居：
贫士囊无使鬼钱，笔峰落处绕云烟。承明独对天人策，斗大黄金信手悬。（《贫士吟之一》）
贫士衣无柳絮棉，胸中天适尽鱼鸢。宫袍着处君恩渥，遥上青云到木天。（《贫士吟之二》）
贫士灯无继晷油，常明欲把月轮收。九重忽诏谈经济，御彻金莲拥夜游。（《贫士吟之五》）
尤其是奉寄老友孙思和的八首绝句，把当时诗人自己一家的贫赛窘涩描述得细致淋漓：
十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥；信是老天真戏我，无人来买扇头诗。（之一）
书画诗文总不工，偶然生计寓其中；肯嫌斗栗囊钱少，也济先生一日穷。（之二）
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼，旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。（之三）
白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。（之四