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着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。
终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。
成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：
「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」
而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。
又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的欲望。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。
终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。
堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。
平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！
挨了这一顿毒打，杜月笙在高桥再也存身不住了，他受了羞专之外，又复成为镇上人笑谈的材料。他痛感自己没脸见人，他必须离开高桥，不论身边有没有盘缠？到上海后那来的活命本钱？
想起世间还有一位对他稍存爱心的人，他的外祖母，不愿老人家为他突然失踪而牵挂。杜月笙悄悄的跑去告诉了她，老外婆以为这样无异生离死别；回想这孩子的身世凄凉，迭经沧桑；心中一酸，当时就哭了，祖孙两人哭得好不伤心，声声悲泣中，老外婆告诉他说：
「明朝，我要送你一程。」
多亏老外婆亲自设法，替杜月笙讨到了一封荐函，由一位乡邻写信，叫他带到十六铺的一家水果店，荐他去当学徒。得到这一封信，他算是在上海有了落脚的地方。如果做得好他仍然大有前途。
光绪二十八年，民前十年，一个春光明媚的早晨，缠看小脚的老外婆，白发皤皤。两眼流泪，一步步的送她外孙上路。
杜户笙当时只有十五岁，个子长得高，一副小大人模样，他身上穿一套粗布褂裤，背上背个小包袱，那里面有他仅存的几件换洗衣裳，以及少得可怜的钱。
出东沟市，过庆宁市，祖孙二人一路步行到了八字桥，算算已有十多里，老外婆实在走不动了。杜月笙强忍看眼泪，一再劝她老人家回去。于是老外婆又放声大哭，杜月笙也哭了，他哭着说：
「好婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！」
说罢，他掉头便走，泪眼汪汪，他毕直向前走，一路没有回头。 从黄金荣发迹说起 和杜月笙同时进香堂，入清帮，拜陈世昌为「老头子」的，据他自己记忆所及，大概有十多个人。这十多位「同参弟兄」，往后风云际会，卓有声名者，除杜月笙外，要算马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最接近。他是上海小东门当地人氏，就在潘源盛隔壁的一家水菓行里学生意。杜袁二人少年时期一搭一档同出同进，是顶要好的朋友，杜月笙个性豪爽慷慨，袁珊宝为人热心诚恳，因此他们两位在一起时，曲尽牡丹绿叶，相得益彰之致，于是一双好友从小到大始终分不开杜月笙跻身上海三大亨的行列，在华格皋路营建华宅，袁珊宝便盖一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后毗连，以便老兄弟俩经常走动，谈天。
当时的马祥生，比杜月笙、袁珊宝路子宽得多，他是常州人，到海上来找生路，不久便由于朋友的介绍，进了法租界同孚里黄公馆。
同孚里黄公馆，是早年上海声势显赫、炙手可热的大亨—黄金荣的家。黄金荣，上海人，出身小商人家庭，小时候读过几年私垫，十三四岁在他姐夫开的瑞嘉堂裱褙店学手艺，他不耐烦刷浆糊，贴绫纸，喜欢看戏听书留连娱乐场所，这一个兴趣为他终生所嗜好。二十多岁便在苏州青年地开一丬老天宫戏馆，从此在苏州白相人中占一席地
有一回，黄金荣单枪匹马，跑到苏州府衙门一位捕快家中办交涉。那位捕快是个温吞水，遇事畏首畏尾，极不漂亮。相形之下，益发显得黄金荣人物轩昂，派头一络，手条子明快，担得起肩胛。这种情形看在捕快太太林桂生的眼里，居然慧眼识英雄，芳心极其仰慕，不久，她便和懦弱无能，格格不入的丈夫脱辐，成为黄金荣黄老板的太太。
法国人在上海开辟租界，时间上较英租界略晚，地点则局处于上海县城与英界之间。道光二十九年（公元一八四九），及咸丰十一年（公元一八六一，两次划地，仅只七百四十三亩，光绪二十六年（公元一九○○）又辟新闸区的一小部份，约有千亩之谱，擅加扩充。从这一年起，开始在嘉滨北岸的斜徐路与法公董局，派驻巡捕，征收车捐
由于租界的面积倍增，巡捕房工作益为繁重，尤其上海华洋杂处，往往一街之两畔，便是两国的境界。为了维持治安，掌理庶政；英租界招募了大批印度巡捕，上海人见他们头缠红巾，称之为红头阿三。法国人也就近取材，他们的「安南巡捕」系由另一殖民地安南调来。但是这些安南巡捕和印度阿三只能显显威风，摆逮架势，因为他们和英国人法国人一样，跟租界里的华民言语不通，无法执行警察任务。于是当时法租界当局亟于延揽一批好手，干才，在地方上吃得开的脚色，替他们担任包打听工作。
一位法租界的头脑，久闻中国「上有天堂，下有苏杭」的俗谚，专程往游苏州。他这次旅行还有一个目的，那是旁人告诉他的：苏州山川毓秀，地灵人杰，他去玩这一趟，也许可以物色到租界当局所需要的人才。
黄金荣在苏州有一位好朋友，当地的商会会长刘正康。此公在杜月笙名满全国，自成典型后，曾有「苏州杜月笙」之称。黄金荣每次在苏州，不论长住短住，刘正康一定是他的居停主人。那一次就在刘家，黄金荣遇见了求才若渴的法国头脑，法国头脑对他极为赏识，透过刘正康向他表示竭诚延揽。黄金荣委决不下，回房去和新夫人桂生姐商量，这位心胸见识，胜过须眉的桂生姐想了想说： 「你先问问那边的条件」只要能保持你个人的自由，不太束手束脚，那就可以做。」
通过翻译，黄金荣和法国头脑谈判，法国人请他当包打听，他答应了。但是他对法国规矩里面：「捕房中人不得兼营别业」的一条，断然不肯接受，他说： 「我这个人对于名利看得很淡，唯有一桩，兴办娱乐事业是我的嗜好。我不能为了当你们的包打听，放弃我公余之暇的个人自由。」
考虑半晌，法国首脑点点头，也接受了。于是黄金荣开始摒挡一切老天宫戏馆交给他的学生子徐复生主持，他带了新夫人回上海就职。
法租界巡捕房座落法大马路，巍巍高塔上嵌一生只大自呜钟。这只自鸣钟是上海滩最古老、最有名的，它和后来设置的外�