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见过了这一次面，杜月笙便将吴开先当做要好朋友看待，推心置腹，无话不谈。他可是眞不见外，遇有重大的问题，他或则邀吴开先来，或则利用电话筹商，反复讨论，深入研究，吴开先渐渐的为他虚心诚恳而感动，于是知无不言，言无不尽，居然成为杜月笙的最高顾问之一。
吴开先和杜月笙的交住，以一二八事件爆发，至八一三沪战又作，这漫长的五年多岁月，为第一段时期。一二八变起，杜月笙出任抗敌后援会副会长、东北难民救济会长和沪战善后救挤委员会诸要职，但凡劳军、救济种种事项，杜月笙经常在找吴开先商量，而且言听计从，对于吴开先的主张，非常尊重。从这时开始，杜吴二人越交越深，使吴开先深切认为杜月笙是一位了不得的人物，吴开先敬佩杜月笙识见之高超，如宋代李侗一般的姿禀劲特，更感服他的爱国热诚，一掷千金，出钱出力而不屑沽名钓誉，说他有如淮南子所说的：「有隐行者，必有昭名！」他不想出名，而大名藉甚一时。
当一二八战后，抗敌后援会改为上海地方维持会，又改地方协会，成为永久性的组织，东南学阀、「江苏省教育会会长」黄炎培，夤缘获得了秘书长一席，黄炎培后来又跟沉钧儒等左倾份子组织「职教社」，四处活动，百计钻营，日夜包围杜月笙，想假借上海地方协会的力量，打击国民党，并且利用杜月笙的掩护，发展亲共组织，尽力挑拨离间，阴谋遂求国民党和共产党的势力一消一长在这一段时候，吴开先很为杜月笙躭心，以杜月笙和黄炎培的乡谊，多年友好，和密切交往，他唯恐杜月笙把持不定，中了黄炎培的鬼蜮之计，其结果呢，葬送在黄炎培手中的，不是杜月笙，反倒是史量才。从此吴开先便对杜月笙坚定了信心，直到他病逝香港，盖棺论定，可以说安若盘石，屹立不摇。
黄炎培、沉钧儒与所谓七君子，藉抗日之名，为匪张目，破坏政府，在上海闹得昏天黑地，乌烟瘴气的时侯，曾经有人向杜月笙和吴开先建议：与其让他们在外面摇旗吶喊，兴风作浪，唯恐天下不乱，何不干脆把他们拉进门来，也给他们一份名义，省得他他吵吵嚷嚷，无时或已。
吴开先正想条分缕析，有以解说，杜月笙却四两拨千斤，脱口而出的说：
「黄炎培、沉钧儒那一帮人，顶不好弄了，弄进来反而啰嗦。不如让他们去，他们就反而搅不出名堂来！」
五大工潮迎吴醒亚
上海市社会局，国民政府定鼎南京之初，还叫做「农工商局」，顾名思义，中国人习称的「土农工商」四民之内，除了士大夫阶级，所有农、工、商各行各业的事，都归他管。其业务范围之庞大，职责权力之庞巨，堪称上海市政府所属各单位中最重要的一环
民国二十年九一八事变以后，上海市政府发表吴醒亚为社会局长，吴醒亚早年也是帮会中人，可是从来不曾开过香堂，收过学生，而且自他从政以后，便与个中人绝少往还。
吴醒亚在革命军中，随军北伐，湖北粗定，他做过这一任建设厅长，此人精明强干，极富活动能力，命他出长上海社会局，倒是很合适的人选。不过，当吴醒亚新职发表，正值上海工潮汹涌，有关当局束手无策，亦卽所谓的「上海五大工潮」时期，这五大工潮计为：
一、「巩固邮基」邮政大罢工案。
二、三友实业社总厂停工风潮，闹到工人组织「绝食团」，由自告奋勇的团员二十三人，留在总厂开始绝食。
三、英商中国公共汽车公司售票员罢工，闹到罢工工人被迫使用武力阻止公司开车，欧打白俄，波及乘客，砸坏水箱，又用满贮粪汁的去瓤西瓜，掼入车厢。
四、法商求新造船厂开除工人，引起怠工风潮。老板一气，下令将全厂名处，予以锁闭。
五、英商祥生船厂，解雇工人三十七名，多数工友质问，引起斗殴。英国人又来一次关闭厂门，驱逐工友，于是演成全面罢工。
有此五大工潮，羣情汹涌，方兴未艾，使吴醒亚踌躇难决，迟迟末卽走马上任。事为杜月笙所知，他派学生子陈君毅去劝驾，暗示吴醒亚说：
「有这五大工潮，正好是你表现身手的大好良机，你尽管放心大胆的去接事。」
吴醒亚晓得陈君毅是杜月笙的爱徒，他说这话，斩钉截铁，便意味着话是出于杜月笙之口，社月笙在上海的「闲话一句」，吴醒哑早已心照。于是，经过陈君毅这一番鼓励，他便不再迟疑，提前赴任。
当他接篆以后，立卽欣然发现，杜月笙是在主动的与他合作，而指顾之间，惊动了中央的邮基大罢工案，在廿一年五月廿六日，成立解决方案。三友实业社的工友绝食，每天有人去强迫灌饮牛奶，藉以维持他们的健康和生命，后来，尤有上海市政府紧急决定，提付仲裁，由市党部推选劳工领袖陆京士为仲裁委员，经过两个小时的讨论，做成裁决。
英商中国公共汽车公司新雇了三百名售票员，罢工者形势危殆，可是，不旋踵新售票员也参加了罢工的行列，未几，驾驶工人和铜匠间工人也一致加入。工潮扩大，资方急图转圜，最后只好应允工人的要求，增加薪资，改善福利而寝事。
求新造船厂工潮，经过党政双方合力调停而解决。祥生造船厂方面，则由「上海市劳资纠纷调解委员会」召集劳资双方，和平协商，结果也是劳方获得了最后胜利。
五大工潮，弹指间烟消云散，顺利得决，而且都是劳方得到了所欲争取的利益，黄浦滩来了这么一位有肩胛、有办法、威加资方，德惠劳工的社会局长，使上海人不禁额手称庆，刮目以看。吴醒亚的声誉，正在迅速的往上直窜。──吴醒亚欣感之余他晓得这是那一位大力人士，送了他这么一份隆重无比的贺礼，他当然要登门拜访，面致感激之忱。杜月笙敞开大门等他很久了，两人抵掌而谈，顿成莫逆，以后的声应气求，相互关照，当然都是意料中事了。
民国二十一年，王先青在上海，他跟杜月笙还未曾建立关系，但是位对上海的情形很熟悉，对上海社会局里的一举一动，由于心腹知已朋友很多，因而如数家珍，了若指掌
有一天，一位好朋友许也夫，跑来看他，说是自己静极思动，想在上海谋一个优差。他说：
「我的目标不高，只要搞到一个警察局分局长，我就心满意足了。」
王先青笑笑，回答他说：
「区区一个警察分局长，你就满足了吗？」
「不满足又怎样呢？」许也夫叹口气说：「如今各机关，都是人浮于事。」
许也夫午夜断魂录
一时兴起，王先青告诉他说：
「我得着确悉，社会局第三科科长卽将出缺。」
「第三科科长？」许也夫果然怦然心动，急急的问：「要谋这个职位，你看找谁？」
「只有一个人。」
「谁呀？」
「杜先生。」
许也夫心里有数，托人，走杜月笙的门路，他学历不错，又有阅历，为人虽嫌鲁莽，却是刚直方正，办事有魄力，杜月笙一见便知他是个人才，倒也相当欣赏。趁此机会，许也夫递了帖子，磕过头，入了杜门。
一问这位新收学生子的愿望，许也夫倒也爽快，他说老夫子我生不愿为万户侯，但愿干一任第三科。杜月笙听了，哈哈大笑，意兴甚豪，他一拍胸脯，当时便慨然的答应下来
「这个，包在我的身上！」
老夫子闲话一句，剑及履及，不多时，许也夫开始到社会局上班，他这个第三科科长成了铁饭碗，一直做到民国二十六年，抗战爆发，他自家不好，没有来得及跟老夫子往香港重庆跑。他先把自己的家眷送回浙江家乡，闲住了几年，不是滋味，又回到上海来，再想谋值差使。
上海劳工医院院长范遂渊，跟许也夫很熟，许也夫初回上海，便借住在劳工医院，伪装病人，占一间病房，因为他要谋差，长日早出晏归，四处奔走。恰巧碰到民国二十八年上海日军加上敌伪特务，在跟重庆派来的地下工作人员，从事性命搏斗，黄浦滩上，整日刀光剑影，腥风血雨，暗杀事件层出不穷，东洋人和敌伪特工总部极司斐尔路七十六号，更是暗探密布，侦骑四出，他们接到命令，为了打击重庆份子，不惜滥杀无辜，遇有可疑份子，卽应迅速解决。
风声鹤唳，草木皆兵，许也夫唯恐撞上了凶煞，每天出门，总是闪闪躱躱，神情栖皇，劳工医院曾经被重庆地下工作者利用作为掩护，敌伪特工早已加以监视，再查许也夫打出去的电话，找的都是