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吴四宝「出道」，得力于他的太太畲爱珍，畲爱珍是富商畲铭三的千金，启秀女中毕业，长身玉立，眉目如画，她曾遇人不淑，再嫔吴四宝，从此成了他的得力助手，能读能写，口才很好，尤且有须眉男子风，敢于手持双枪，冲锋杀人。吴四宝给季云卿开车，她便管季太太叫「娘」，「娘」一欢喜，叫季云卿收吴四宝为徒，自此成了清帮「悟」字辈。
李士群扩充七十六号，拖吴四宝下水，便是藉着同参弟兄的关系，他看中的不是吴四宝，而是吴四宝的一批学生子，为首的名叫张国震，抗战一开始都参加了救国军他们有人有枪，个个都狠，所以一拉过来便是力量。这帮人构成七十六号警卫大队的主力，他们杀人放火，无所不为，见了捕房车都敢掼手榴弹，是他们使七十六号凶焰四迸，狠名远播。张国震在上海令人头皮发麻的一仗，是他率众堂而皇之打大美晚报，跟法租界巡捕当街枪战，热烈火爆，尤胜今日之情报员影片一筹。
汪朝内讧四宝命丧
吴四宝一生想学杜月笙，却是画虎不成反类犬，乍看彷佛，细审又差了一层。他在七十六号得了势，上海的银行、厂商、交易所、赌场……为求保障，纷纷的来拜门。自此财源大开，金银财宝滚滚的来，于是他在愚园路造了一幢巨宅，西式洋房，中式堂屋，附设得有花园、跳舞厅、网球场、大宴会所，他对朋友来克有求必应，街坊贫户常年施舍，供医药，施棺木，尤在杭州办一所中学。由于吴四宝的「好风光」没有几年，吴家的盛大场面只有一次吴太太四十初度，然而吴四宝景杜学杜，照样场面做足，当日在他家里筵开百桌，一百桌的流水席连开三日，还打通网球场与晒场搭台演戏，三天的堂会戏将平剧、申滩和绍兴的笃班的红伶一概请齐，道德有荀慧生、麒麟童、筱月珍、傅瑞香等人。来贺佳宾则上海场面上人一网打尽，还有南京伪政府高官自周佛海以次，乃至各地的伪军司令。
当杜月笙必须去跟这位「小小杜月笙」吴四宝讲斤头的时候，正值吴四宝在黄浦滩灼手可热，势莫与京，对于杜月笙遣人来谈，移樽就教，可以说是吴四宝梦寐以求，千载难逢的大好机会。因此顾嘉棠、芮庆荣、高鑫宝等江湖老辈纷纷力持反对，他们不惜警告杜月笙，一声弄不好，这件事会使老杜坍台，徒使吴四宝竖子成名。
但是杜月笙苦心孤诣，为了顾全大局，他不吝拼却声誉试探试探，发一封电报到上海，召来他另一位狠脚色门徒，把机关枪狙击扫射当作家常便饭的，那便是「花会大王」高兰生。
事情的发展出人意外，高兰生唯唯喏喏，奉乃师之命回了上海，七十六号对中中交农四行人员的残杀行动居然戛然而止。杜月笙得讯方在疑惑不定，吴四宝终于有那么一点学像了杜月笙，他派一名高级代表甘冒斧钺，来拜香港杜门，他说吴四宝对杜先生的吩咐焉敢不遵？结果如何，敬请拭目以俟，倘若吴四宝不能奉行杜先生的吩咐，他宁可退出七十六号。
维持了一段时间的风平浪静，双方明争暗鬪，再也不以图保饭碗，有以养家活口的银行职员为靶子。吴四宝的代表声言他任务已了，不再回上海，甚愿借此香火因缘，获机高攀拜杜先生为师，杜月生一时高兴便收了这位门弟子，而且转请重庆派他为上海中央银行副理。
李士群阴险残刻，无孔不入，吴四宝结纳杜月笙的秘密旋卽为他所侦知，于是他开始排斥吴四宝，关起房门草拟一份「纯化特工计划书」，要把见义忘利的帮会中人摒诸门外，吴四宝心知他已不能见容于七十六号，干脆实践他对「杜先生」所做的诺言，他辞了职。旋不久，他家便被两百名日本宪兵包围，吴四宝机警跳墙逃走，继由李士群向胡兰成和李、吴的把兄弟唐生明痛下说词，提供保证，他说此事非吴四宝自首不行，但他愿以乌纱帽与身家性命保证，一定保释吴四宝回来。
可是吴四宝一进日本宪兵队便吃足苦头，而且接连羁押两个月，音信杳然，他的学生子张国震急于营救师门，自己到日本宪兵队投案，日本宪兵把张国震交给李士群，李士群将张国震绑赴刑场，命杨杰监刑予以枪毙。
往后便是胡兰成逼牢李士群保释吴四宝，他遄赴苏州住进李家，睡在李士群夫妇的邻室，李家卫士来为他的火盆加炭，当夜他差一点便被瓦斯窒死，翌日他仍振作精神，以「禽之制在气」之势逼李同去上海，李士群果然从日本宪兵队领回了吴四宝，却是说要移往苏州看管，吴四宝由李、胡陪回到愚园路家中，「沐浴理发更衣，到正厅拜祖先」，却是转身又向李士群下跪，谢他拯救之恩，胡兰成在一旁见吴四宝「忽然流下泪来，心中感觉不吉」，第二天一清早胡兰成又去吴家，排扉直入，他看见畲爱珍在为吴四宝穿衣，不时叮咛几句，胡兰成形容当时情境，他说：「一种患难夫妻的亲情，看着心中好不难受！」
李士群、吴四宝两兄弟偕赴苏州的第二天，李士群悍然下毒，于是吴四宝七窍流血，死于非命。
往后胡兰成义愤填膺，他要为吴四宝报仇，联络上他的中学时代大朋友，伪黄伪军首领熊剑东，胡兰成保举他为「税警总团长」，取得兵权与东洋人信任，跟李士群两雄相竞，决意火并，终于熊剑东得日本宪兵之助，以谈判合作为饵，毒死了李士群。吴四宝的故事发展到今日，是畲爱珍感恩知己，以身相许，她爱上了胡兰成，和这位名小说家张爱玲的离异丈夫胡兰成在日本同居，以迄于今。
民国三十年十二月一日，杜月笙在渡海赴告罗士打之前，驱车往亚皆老道弯了一弯，他走进陶希圣的寓所，当面交代他说：「我明天到重庆去，请你先把行李准备好。我到重庆之后，替你订好飞机票，再打电报通知你，你就卽刻动身。」
因为，这是蒋委员长的命令，委员长要陶希圣离开香港，回到重庆。
十二月二日杜月笙搭机离香港。这一次重庆行，彷佛事态相当紧急，戴笠当时已经获得情报，日军决定采取南进政策，驱除同盟国在南太平洋的势力，攫取战略物资，并且和德国的东进攻势遥相呼应，他尤其判断，日军不动手则已，一动起来必定分头出击，同时囊括港菲星马，还有西太平洋的美国重要据点。杜月笙听说以后，先就想起了香港，他告诉学生子说：「果眞要打起来香港是守不住的，香港守军只有英军两三个营，再末就是九个营的红头
阿三，统统是些坐享清福的少爷兵，打仗的时候根本就派不上用场。」
杜月笙立卽和他的学生子商量，假如日军攻占香港，在香港的许多重要人物，例如素着声誉，为日人所亟欲利用的名流耆彦，如颜惠庆、陈济棠等，以至安福系诸巨头，以及陶希圣、王新衡、杜门中人，这一些被敌伪恨之入骨，抓到了非砍头不可的地下人员，忠贞份子，尚且还有杜月笙的妻子儿女一大群，必须紧急安排，这许多人应该如何撤退
风云紧急晴天霹雳
当时，杜月笙心里已在暗暗的发慌，这一点形诸于往后的接连多日，杜月笙总是心神不定，时时流露焦灼不安之色。
与此同时，杜月笙又想到将来可能要在重庆长住，恒社子弟，在后方的数不在少，这许多人，不能长期赋闲坐吃山空，必须找点事情给他们做做，因而他决意开设一「中华贸易信托公司」，并且立卽着手筹备，他在杜门友好，恒社弟子间调兵遣将，尽出精锐，新设立的「中华贸易信托公司」，他原先有意叫陆京士主持，但是陆京士当时早已官拜「社会部组训司长」，于是便命他为常务董事，叫他自己拿一万块钱出来做股本，总经理杨管北，副总经理骆清华、沈楚宝。「中华信托公司」建制度，立规章，一切有条有理，井然不紊，照样的发股票，认股份。
杜月笙是当然董事长，为了资本问题，于是有那么一天，他便去和四川财经巨子刘航琛商量。
「航琛兄，承你借我一本空白本票，让我随时在你的银行中支钱，你这番盛情，我是十分的感激。」
「那里的话，」刘航琛哈哈一笑：「杜先生肯跟我的银行打来往，这是我刘航琛的光荣。自古朋友有通财之义，区区小事，何足挂齿。」
「我今天不是专程道谢而来的，航琛兄，」杜月笙微�