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逼他同流合污，某次请陈陶遗的朋友赵正平往说，当时陈陶遗便拉下脸来，厉声叱道：
「做人时短，做鬼时长！」
义正词严，骂得赵正平狼狈辞去。其次是日本无条件投降消息传到上海，陈陶遗骤闻佳音，喜形于色，当下对他家人说：
「『家祭毋忘告乃翁』，此刻用不着咧！快去备几只小菜，一家团宴，就算你们当面祭告我吧！」
钱大钧奉到中央电令，为尊老敬贤，亲自登门拜访，劝请陈陶遗担任临时参议会议长，陈陶遗以年老多病为词，（他也气喘，还有左肺扩张，循环障碍与结核诸症。）婉言逊谢；与此同时，黄浦滩上的环境复杂，越演越烈，他当然也耳熟能详，殊不愿以风烛残年，卷入漩涡，跳进火坑，他辞意极坚，钱大钧劝他不动，就说为便于向上级有所交待，请陈陶遗荐贤自代，这时陈陶遗殊不便强人之难，随口漫道：
「钱市长看徐寄庼这人如何？」
斯语一出，便成定局，上海市临时参议会的议长由陈陶遗保举了徐寄庼。徐寄庼和杜月笙素称知己，交情极够，照说徐寄庼当议长杜月笙是蛮欢喜的，然而，当时情况，对杜月笙来说无异陈陶遗「一丧邦」，因为吴绍澍以杜月笙为敌，正把杜月笙逼得透不过气来，如果当时陈陶遗荐贤自代属意杜月笙，他跃登议长宝座，就可以和钱市长钱大钧分庭抗礼，吴绍澍见他还得矮上一截，纵使他不掌握议坛，展开反击，至少他也有了和吴绍澍握手言和化除敌意的立足地。这一个上海临参会议长对于杜月笙实在太重要了，可惜「徐寄庼」三字从陈陶遗口中轻轻吐出。还有一层，不论从何种角度说，杜月笙实在比徐寄庼更具有当议长的资格。
跌足太息，懊恼不已，杜月笙不知不觉，又犯了二三十年前黄金荣黄老板说他的「小囝脾气」，他要向陈陶遗表露他心中的闷悒与憾意，他假顾嘉棠宅请陈陶遗餐叙。六十四岁的陈陶遗准时赴席，但是座中不见主人，而且从开席一直到宴毕祇由顾嘉棠、徐采丞等杜氏亲信奉陪，杜月笙始终不曾露面，陪宴诸人明知底蕴，见陈陶老谈笑风生，坦然自若，未免有点踧踖与愧疚，席终乃由徐采丞善为说词，编了个理由，一再的为杜月笙失仪而道歉，讵料陈陶遗早已了然心胸，全不在意，他打个哈哈向徐采丞等说：
「何必道什么歉呢？这明明是月笙懊恼不过，有意拨点颜色给我看呵！」
于是，大笑而去。半年后，民国三十五年四月十五日，陈陶遗六十五岁，也是应友人之招参与一次午宴，席未终，喘大发，遍体汗出如浆，急车送归，卧床两周，终以心脏衰竭而告不治。这东南一代物望死于四月二十七日下午一时半杜月笙闻讯至为震悼，曾经亲往吊唁。万墨林三度入牢监
于是万墨林黯然神伤，一声苦笑，旣然「爷叔」这么说了，他只好回家收拾随身携带各物，赴淞沪警备司令部自动投到。坐他一生之中第三次监牢，当然，中国同胞不会像东洋人那般对他滥施毒刑。
杜月笙毅然下令万墨林自动投案入狱，不仅使黄浦滩上五百万市民骇然惊异，竞相走告，而且也使淞沪警备司令兼上海警察局长宣铁吾大出意外，开始对杜月笙刮目相看，肃然起敬。宣铁吾颁下万墨林的逮捕令，可以谓为对杜月笙的一项挑战，以杜月笙在上海所占的天时、地利与人和，宣铁吾这一挑战实无必胜的把握。他想不到杜月笙会这么「落门落坎」，大力捧他这上海治安首长的场，他更无法料及万墨林果然便祇为了恪遵「爷叔」之命，不惜老老面皮，甘愿投到。
上海米价还在继续攀高，五百万市民的怨怼竟而迅速平息，筱快乐的热门广播节目自沸点急速下降，他再冷讽热嘲，破口大骂「米蛀虫」也没有用了，因为杜先生的总管、米业公会、上海市农会理事长万墨林业已自动投案，身陷囹圄。宣铁吾宣司令的的声望由此臻于最高点，杜月笙和万墨林的守法精神，坦白态度，为大上海五百万市民带来新希望与新观念。
上海在蜕变，在一团乱麻中，万墨林三度下狱也是一个转折点。乍看起来彷佛是杜月笙在向民主、法治投降，实则是他在为民主、法治树立一个好榜样。──杜月笙又结交了个好朋友；宣司令兼局长，万墨林被指控的罪名查无实据，抽丝剥茧般弄清楚了事实眞象，万墨林很快的获得释放。
宣铁吾很感激杜月笙竭诚拥载的盛意，他送了一帧放大照片给杜月笙，亲笔题款，还盖了官章，杜月笙把这帧照片配以镜框，放在引人注目的地方。杜宣交讙，使老上海们额手称庆，杜月笙又顺利渡过一道难关。
吴绍澍自戴笠猝死，他所涉及的「纵放巨奸、吞没逆产」案雷声大，雨点小，于是让他保全了上海党、团主管，以及国大代表和正言报董事长的职位。由于他受过打击，身上所系的罪案犹未终结，于是也有他的朋友向他恺切陈词，苦口婆心的劝：
「绍澍兄，你在上海身兼六要职时，事必躬亲，气概彷佛很盛，可是呢，在政治上你不能与钱慕尹钱市长合作，在特工上你不能与以已死的戴笠合作，在社会上你又不能与杜月笙合作，你的挫败现在还只不过开始，从今而后，你要改变作风才好。」
吴绍澍听后，嗒然无语。
杜月笙因吴绍澍的「欺师灭祖」，横施打击而心灰意冷，遇事退避三舍，复以戴笠之死椎心刺骨，哭出一场大病，然而以他当时的交游之广，物望之隆，社会国家，依然还是少不了他。加上恒社子弟，多的是社会中坚，出类拔萃人物，杜月笙有这么完整的班底，优秀的干部，事业当然大有可为，因此，便在三十五年春夏之交，杜月笙经过审慎考虑，多方试探，又有了东山再起，卷土重来的迹象。
早年在重庆，收了一名忠心耿耿，干劲十足的得意门生，一向从事棉纺工业的袁国梁胜利后袁国梁做面粉和棉纱，大来大往，气魄很够，面粉大王荣德产曾经开顽笑的对他说：
「我办工厂，就像吸海洛因，不过你也不错，可以算得上吃香烟的。」
由此可知袁国梁办事业和做生意，自有其刺激紧张之处，民国三十五年袁国梁投资设在江阴的「福澄公司联营纺织厂」。他投下的股本甚多，预定当年七月开工，公司成立，规模很大，因而引起「江阴三大亨」黄善青、祝林等揷足其间的雄心，袁国梁唯恐董事长一席，落在他们之手，兼以公司股东，群起反对，闹得股东大会几乎流产，他无可奈何，只好拖牢同为福澄公司常务董事之一的王先青，到十八层楼杜公馆谒见杜月笙，打算请老夫子出来担任福澄公司的董事长，在他认为，必须如此事体才能摆平。 继之以朱学范事件 继吴绍澍之叛，又有朱学范之变，这是杜月笙在抗战胜利以后的两大憾事。比较起来，朱学范之投共，对于杜月笙心理的打击，较吴绍澍尤甚。因为，后者发生在民国三十五年八月，当时恰值杜月笙挣破吴绍澍的困扰，战战兢兢，经之营之，开始为重建声势而努力，朱学范事件，对他可能发生不良的影响。尤且，回想当年朱学范拜门，年方二十四岁，还在上海邮局当一名邮务生，自民国十七年到三十五年，前后十八年间，师生之谊，几如家人父子。朱学范一面协助陆京士，从事工运，另一方面也和杨管北、陆京士、骆清华等同样的是杜月笙智囊之一，参与密勿，朝夕与共，在个人感情份量上，朱学范要比吴绍澍重得多了。
朱学范一双浓眉，满面春风，能言善道，中英文都有点根柢，为人则慷慨大方，罕见疾颜厉色。因此，照杜月笙衡量人才的标准来看，他是有本领，呒没脾气的第一等人才，他投身杜门十八年，杜月笙大力提拔，一手扶植，朱学范在黄浦滩窜头势之快，卽可作为明证。
籍隶浙江嘉善，民前七年（公元一九○四）出生，朱学范在民国十年以后，在上海读教会学堂圣芳济学院，毕业了投考邮务生，幸获录取。以一名二十岁左右的青年，在十里洋场得了个待遇优厚的铁饭碗，血气方刚，难免浪漫荒唐，于是有一段时期，他生活过得很不正常。不过他这个人还算有作为，能够迷途知返，民国十六年国民革命军北伐成功，青天白日旗飘扬上海，朱学范眼见陆京士、钱丽生、黄小村、张克昌、于松乔等奋起清共，改组邮务工会，这一股革命的浪潮，使朱学范跃跃欲试，自此他扬弃了吊儿啷当的生活，渐渐的和陆京士等接近。由于他个人的才华能力，不在众人