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号召力，连他自己也觉毫无把握，一个老伶人到这种地步，当然格外的需要大力人士捧场，或作后台靠山伶王割须感恩知己
凑巧梅兰芳民国三十四年秋，在上海第一次登台，就碰上了莫大的尶尬，幸亏由杜月笙挺身而出，替他解围。当时正值美军在华协助国军接受日军投降，魏德迈上将抵达上海，指挥美国舰集装运国军前往东北各港口，上海市长钱大钧为尽地主之谊，特请梅兰芳出来在美琪大戏院演一场堂会戏，招待魏德迈将军和美军将士，事为驻防部队所和，他们误以为梅兰芳的演唱，系属广泛的劳军，于是「喧宾夺主」，把一座美琪戏院的座位几乎占满，使后到的持票美军反而无座而入，闹得宪兵警察出动，反复劝说不生作用，美军一气相率离去，场内看霸王戏的观众大吵大闹，吓得梅兰芳和他的班底，困在后台一时不知如何是好。便在这天下大乱，不可开交的分际，杜月笙毅然的露了面，他命前台宣布今晚剧目照旧演出，请大家少安毋躁，静静欣赏，对梅兰芳则他慨然的说：国家体面攸关，秩序安宁要紧，你今晚多唱一场，开销一概归我。明天晚上再为魏德迈将军和美军将士演唱，终究还是一
这本来是很容易解决的一件事情，不管台下观众闹得怎样凶，后台祗要把锣鼓点子敲起来开唱就是了。但是梅兰芳个性柔懦，胆子太小，竟会在愤怒叫嚣、拍椅擂地的大兵观众之前，吓得手足无措，眼泪直流，必定要杜月笙来替他把场，为他出主张，他才敢开锣演出。事后他对杜月笙的仗义勇为，帮他解除危难感激万分，杜月笙送他一张钜额演出酬劳支票，梅兰芳说什么也不肯收，然而送钱的人却打了个哈哈，他道：
「收下吧，一来杜先生说话算话，二则，几时有人退过他的票吶？
梅兰芳一想自己果然没有退杜先生赏赐的资格，只好印帐障�
等到外间「梅孟重圆」的谣诼越传越盛，呼声甚嚣尘上，纵然是空穴来风，八字也没有一撇的无稽之谈，但是言者凿凿，煞有介事，遂使当时实已卷入漩涡的梅兰芳、福芳芝夫妇，和杜月笙、孟小冬一对恋人，全都感到心中极不是滋味。于是，氷雪般聪明的孟小冬，便适时提出回北料理诸事的愿望，杜月笙虽说万分难舍，却是明知她的用心良苦，也就不忍峻却，果然，等孟小冬突然回返北平以后，外间谣传种种，一下子便静止下来。孟小冬唱完了杜寿堂会，都回到北平去了，还说什么「梅孟重圆」，或竟是隐「指」杜月笙「纳诸专房」，「天下之歌，尽入杜门」呢？
风止尘定，波涛不兴，杜月笙虽然略微心宽，但是萦念伊人，在天之涯，他的心境，渐渐的又趋恶劣，尤其当年华北战云日亟，共党连陷要地，当北平将成围城，杜月笙眞是急得遶室彷徨，心忧如焚。他函电交驰，又派专使，好不容易一飞机接出来了孟小冬，杜月笙欢天喜地，兴奋若狂，待孟小冬犹如捧住了一只凤凰，孟小冬也有感于他恩情之重，自此死心塌地，杜门不出，像服侍她师父余叔岩般，尽心专侍杜月笙之疾。
抗战胜利，回到上海以后的杜月笙，由于子女多已成年，率皆自立门户，他自家又因健康关系，怕热闹，图清静，难任繁剧，因此不是寄寓顾嘉棠家，便是躲在十八层楼，人客少，规模缩小，所以日常开销节省很多。另一方面，又为精神体力不继，像往前那样呼卢喝雉通宵达旦的豪赌，也是此道不弹久矣，有此种种缘故，他个人的用度所需无几，照道理说，他的经济情况应该渐渐转好，纵不能为四妻八子三女若干孙，作未来的福田计，最低限度，他可以不再举债。
然而，事实上他在中日战后，还是大举其债如故，而且日积月累，越借越多，多到成为天文数字，莫说筹措归还，卽令闭上眼睛想一想，都叫人心惊胆战，不知如何是好，他这许多钱旣不曾着上身，又没有吃下肚，都到那里去了？稍许接近一点杜月笙的人都知道，杜月笙的无底洞是应付损款，接济朋友。自抗战胜利以迄大陆沦陷的三四年间，由于共党播乱，内战殷亟，大陆上天灾人祸，交逼而来，上海是通商大埠，举国金融工商事业的中心，在杜月笙这种地方领袖多年的倡导策励下，上海人对于社会公益事项，一向非常热心，所谓人溺己溺，恤患济危，唯有上海人真能慷慨解囊，助腋成裘。所以无论广东、广西、四川、山东有了灾患，南京、镇江、无锡、杭州集了大批难民，中央或地方说一声要在上海募款救济，祗要杜月笙点过了头，一定会掀起捐募的高潮，筹措到可观的款项，杜月笙生平主持过的劝募工作，多至不可胜计，但如按照时期划分，却以沦陷前的那一个阶段为最多杜月笙一年四季劝人家「捐输踊跃，因澹沉灾」，他自己能不先解义囊，首为之倡吗？此所以，战后三四年期，他在各项捐款上所支付的数额，不但为数可观，而且是为他全部支出中的绝大多数。取之于土用之如土
换了另一个人，杜月笙在黄埔滩掌握将近七十个全国性以至地方性的机关团体、事业机构，权利、薪津、红包、好处不说，最低限度，应付赈灾募捐，总可以分别的往这些机构头上套，由它们酌情量力，代为报销。但是，杜月笙之所以能够掌握这许多机构，就在于他的漂亮、落槛，说话行事，心口如一，于是令人从心眼里佩服，拥护。他当七十个机构的主持人，决不是要在这七十个机构中君临一切，抓人、抓钱，渗透势力，予取予求，把人家的事业，当做他自己的工具。如果他眞的这么做，那里会有这么许多傻瓜作茧自缚，平白无故，去请杜月笙担任太上老板？
当然，筹募任何捐款，杜月笙是要向他的有关各事业机关分摊，不过，分摊的数目，不仅要合理，而且还要合情，譬仿说杜月笙是全国轮船、棉纺织和面粉公会的理事长，举办一项募捐，在上海市的轮船、棉纺织和面粉公司，他要他们各捐一笔款子，这个数目就一方面要使外间看来公司本身并不小儿科，而另一方面公司老板伙计也要感到所付出的合理，旣不太少也不过多，假如不是有杜先生做挡箭牌，由人家硬性分派，说不定还要多出几倍来，因此他们捐铜钿便捐得心平气和，服服贴贴，对于杜月笙之为他们的领袖，也是衷心拥戴，无话可说。
为使自己在担任名义的各机构中，不致引起一句闲话，一次批评，杜月笙必须戒慎戒惧，时刻小心。头一步他必须来去清白，决不沾光，别人的事权他全不干与，别人的盈亏他佯不过问，别人的业务他更不插足，别人的门口他也不多过。早先，人家把他当做什么董事长、理事长，杜月笙明晓得是被人利用为挡箭牌，大保镳，他觉得能如此便是面上飞金，提高身价，还有点沾沾自喜，洋洋得意，不但不麻烦人家任何事体，尚且心甘情愿赔时间，赔人情，甚至贴脱两钿，但是后来衔头越来越多，他当这种名义什么长成了老吃老做，渐渐的他也将权利、义务统统限于一个范围，你们助长我的声势，帮了我的场面，我呢，不介绍一个私人，不用你们的铜钿，不过要我贴两钿呢，最好两免。有事，我铤身而「顶」，有问题，我出面解决，你们一定要给我什么好处，实在推脱不掉，我也祇好收下。然而，杜月笙帮人家忙的最高原则，还是在于「放交情」，决非得两钱来用用，此所以，不论杜月笙捐多大的款项，他都绝封不肯往所属事业机构的头上套，这便是杜月笙参透世故，熟谙人情的漂亮落槛处，也正是那么许多人开设公司，都想请他出来当董事长、常务董事的缘故。
那么，抗战胜利后的杜月笙，他历年捐助的巨额款项，是从那里来呢？
前中央党部组织部副部长、上海统一工作委员会常务委员兼书记长、战后担任上海市社会局长历时最久，曾与杜月笙订交垂二十四年的吴开先，谈起杜月笙抗战胜利后的经济状况，曾经强调的说：
「杜先生是取之于社会，用之于社会。」
对于民国二十五年以前的杜月笙财务情形，吴开先尤有一句一针见血的妙论
「那时候杜先生的钱，无可否认的是『取之于土（烟土），用之如土（粪土）！』」
吴开先说胜利后杜月笙用起钱来，还是目挥手送，一掷亿万，但是他却再也不能「有土斯有财」了。吴开先认为杜月笙做生意根本外行，对于金钱的数值观念始终模模糊糊，他在许多好朋友和学生子的协助之下，确曾办了