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一九四九年十二月，吴继陈诚出任台湾省主席，＇4＇两个冤家，窄路相逢，蒋作此人事安排，颇费周章。台湾是国民政府管辖下的唯一行省，随蒋赴台的高官如云，唯吴适人适事。吴自己亦认为“钧座惨受大陆失败之教训，已锐意改革，故敢冒死犯险，竭智尽忠，以图报效。”
斯时，经国羽翼未丰，只有手杖的作用，尚无从过问高阶层的人事权，何况“国内的崩离析，国外阴雨密云”，内斗为势所不许。因此，朝鲜战争爆发前，勉能同舟共济，保持和谐的局面。
就政府的体制观察，经国任政治部主任，承参谋总长周至柔之命，职掌三军政战工作。吴为省政府主席，主管地方行政，井水不犯河水，双方各司其责，各尽所能，尽可相安无事。但这仅是表象，独裁主义式的统治，任何公诸于世的法律规章，随时可以废弃、践踏，机关与机关间的运作、并无固定的程序、经国的权力，远超过其公开的职衔，明的一面，是政治部主任，救国团主任（后来成立）；暗地里，以总统府资料组的名义，操纵台湾的特务系统，特务权凌驾一切行政权，于是，吴、蒋冲突，乃成自然演变。
冲突的枢纽，则为台湾省保安司令部（即今台湾警备总司令部的前身）司令一职，循例由省主席兼，实权操副司令之手。吴国祯一反他前任魏道明时代的习惯，凡事听令钮先铭一手包办，偶尔，要过问一下司令部的大事。讵料副司令彭孟缉，早投效到经国麾下，听其驱使，和经国互通声气。自然，就不把他的顶头上司吴放在眼里。
假使换一个主席，如俞鸿钧，严家淦之流，持“遇事请示，凡事推事”为座右铭，经国越权，乐得装聋作哑，不闻不问，好官我自为之。那末，何止冲突不会升级，连上海时代的误会，都可消弭于无形。
吴拒绝妥协，客观分析可能出诸下列原因：
．吴的性格使然，“士可杀而不可辱”，官可以不做，原则要遵守。这本来是传统中国士大夫的一项卓越（outstanding）的德性，吴能舍唯唯诺诺而表现其气节，至为难得。
．恃宠而骄，过的高估了蒋先生对他的信任，迨他了解蒋先生“爱权之心，胜于爱国；爱子之心，胜于爱民”时，已噬脐莫及。
缺少团队精神。吴认为经国“不学无术”，其所主张及实施之办法，与“近代民主政治，实属扞格”，而忽略国府的本质。民主也者，本来就为装饰门面的东西。
照潘公展的说法，吴“八面玲珑，十分圆滑”。＇5＇一个“圆滑”的政治人物，当不至于糊涂到以自己的乌纱作孤注一掷，想必经国有欺人过甚之处。
枝枝节节的龌龊，大都为了金钱之争。迁台之初，政府除自上海搬去大量黄金白银，国库收入，几等于零。一切中央的开支，唯省府是赖。而省府的经济来源，无非靠岁收田赋。应付那样庞大的开支，难免捉襟见肘。
吴身为主席，自有撙节开支，开拓财源的责任，遇到预算以外的额外要求，如“政治部’、“救国团”的请托，往往不客气地予以婉拒。换一个人当主席，可能反其道而行之，宁愿别处节省，对经国网开一面。诚如他告诉雷震时说：“我只是采用消极行动，不发给经费，所以蒋经国恨死我了！”＇6＇公正地说，吴意气用事的成分很大。否则不至于发展到形同水火的阶段。
类似情况，陈诚当行政院长的时候，也曾发生过，＇7＇引起经国和辞修的矛盾，但没有吴蒋这么严重。
严重对抗，导因于台湾火柴公司案，那是一九五O年的事。某天省府召开资源方面的会议，有人报告，王哲甫（台湾火柴公司总经理）被捕，承办单位即省保安司令部。会后，吴召见副司令彭孟缉，查明原委。彭说是总统的命令，并陈阅全卷。吴不看则已，阅后，情绪激动，十的气恼。
台湾火柴公司，总公司原设上海，一九四九年五月，淞沪失陷，董事长吴性栽，选择大陆。保安司令部，本着不是朋友，就是敌人的处事方针，将吴列为“附匪商人”。吴性栽解放前，从事电影事业，为了向新政权表态，或为形势所迫，摄制《民国四十年》影片一部。顾名思义，影片内容，对国民党、蒋先生，诸多诋毁失敬之处。透过情报活动，经国获悉，迁怒于留台的台湾火柴公司，下令彭孟缉将负责人王哲甫，不的青红皂白地，逮捕下狱。
于法，经国是站不住的，台湾的王哲甫没有理由去为上海的吴性栽负任何行为上的法律责任。而且吴说；
“王虽到香港和吴见过两次面，不过，在时间上是在影片完成之前。据王的供词，仅说是业务报告，和吴在上海的行为，并没有任何牵连。因此，我认为这种随便入人于罪的办法不足以服众。我命令彭孟缉立即释放，彭要我下手令，我下了一个条子。”
吴的手令，等于废纸，彭并未遵守。吴说：
“当天下午五点，彭要见我，而且和经国一道来的。当时小蒋的职务是总政治部主任。我这才知道，经国以总统府机要室资料组的名义，控制着台湾的特务系统，经国说，王有罪，不能释放，我坚持于法无据，场面极为尴尬。最后我问彭：‘究竟你做主席兼保安司令，还是我呢？”＇8＇
处于彭的立场，可以对吴违命，吴莫奈他何！和经国站到一边，不愁将来之升官发财，果然，这位吴眼中“樟头鼠目”的彭副司令，因功而上将衔副参谋总长、代参谋总长、参谋总长，近乎火箭的速度，在台红极一时。
这是吴、蒋当面顶碰的第一次，也是唯一的一次。
以当时的情况，除吴以外，不作第二人想，可见吴的气焰，并不下于经国。
当天傍晚，吴下班不久，主席官邸来了一位不速之客，即总统贴身秘书周宏涛，奉令转达，抓王是蒋先生的意思。显然，打出父亲这张牌，目的在缓和经国和吴的关系，挽回经国的颜面。吴告诉周，大家都为蒋先生做事，上级命令，无违抗余地。但王案牵涉到一个是非之争，是非是原则问题。此刻台湾既风雷震荡，敌人伺机而动，政府标榜民主法治，焉能言行不一。周打圆场：“假使省府怕背黑锅，可改由国防部军法处处理。”吴尽可顺水推舟，息争了事。然而，吴仍未见好就收，坚持己见，写就私函一封，托周转呈，图作最后努力。
当晚，周再度访吴。周说：“先生（官邸称蒋为‘先生’）看你的面子，由死刑改判七年徒刑。”＇9＇
吴未获全胜，亦未全败。以蒋先生的性格，对这样一位傲慢的部下，已足够容忍，但是和经国的嫌隙，亦未因此平息，且进一步扩大，恐怕，太子也有几分“与人斗其乐无穷”的歇斯底里。
再次事件，发生在台湾第二次县市长选举前夕。经国下令全省特务以户口检查之名，一夕间，逮捕三百九十八人，而其中仅十九名，有过轻微违警记录，其余全属无辜。经吴出面干预，迅速获释。但大逮捕之后有小逮捕。吴回忆说：
“有一天，基隆市长谢贯一向我报告，有两位市议员，午夜失踪。接报后，我向彭孟缉查询，彭先说不知道，后来推到保安司令部的X处长身上，那处长又说不知详情，案子是调查局办的，于是我下令要他在三小时内开释。开释后，我要谢市长把两位台籍议员带来看我，出于我意料之外的，两位议员表示，人既恢复自由，倒过来要求我不必追求真相，原因是怕特务报复。后来说出真相，其故在未遵党部指示，投国民党提名的议长一票，遂遭惩罚。”
吴要彭把两位违法乱纪的处长撤职，彭表面敷衍，并未遵办。吴追问原因，“彭拿出蒋先生的手令，那么，我还有什么话可说呢？”
吴不得已，于一九五二年二月，向蒋先生进言：“如钧座厚爱经国兄，则不应使其主持特务，盖无论其是否仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点。”＇1o＇蒋低头不语，装出很为难的表情，向吴斥责；“别说下去啦！’“
蒋先生按既定方针办事，吴的诤言，自难入耳，“此后钧座对于经国兄更加信任，不独任其控制特务及军队，且使之操纵党部并主持青年团。”＇11＇这个结，还是由吴自己解开。
一九五三年一月，共和党上台，艾森豪威尔入主白宫，吴意识到，是他急流勇退的