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但是，此时的香港也处于日本人日益加大的压力之下。1941年12月，蒋介石提出派遣大批中国军队帮助英国保护他们的直辖殖民地……香港。尽管这个建议后来没被英国人接受，但蒋还是出动了相当多的兵力从中国大陆这边侧面攻击日本侵略军。
当时无疑这是一种被人戏称唐吉河德式的行动，因为英国人当年12月18日就离开了九龙，香港也于圣诞节那天沦陷。于是由蔡廷锴领导的中国军队，旋即落入了日本人的夹击之中，并被来自九龙和广东两个方面的日军所击溃。
后来，蒋介石又提出派兵帮助缅甸的英国人，他的建议再次遭到拒绝。但是随着日本施加的压力越来越大，英国人终于改变了初衷。就这样，蒋介石把他的第五军和第六军派到了缅甸前线与日军交战。
大约也就在彼时，蒋介石作了一次密而不宣的印度之行。
当时，蒋介石印度之行的动机是多方面的。一方面，他的确希望能利用自己的影响，为盟国的事业扭转世界的公众舆论，因为当时大英帝国的威望已降到最低水平。而另外一个不那么无私但亦十分体面的动机是，他要争取在战后的世界上，做一位解放亚洲的伟大领袖。
当时，美国罗斯福总统由于宋子文做工作，认为蒋的这次访问是个好主意；而英国首相丘吉尔却相反，他认为中国是在未经英国允许的情况下进行干涉。
于是那次印度之行安排得十分秘密，蒋介石和夫人宋美龄到达印度5天之后，才宣布消息。
只是他们很快就遇到礼仪上的麻烦。
按照中国的礼节，蒋介石应该先到孟买附近圣雄甘地的住处去登门拜访。但是依照印度的习俗，则要求甘地前往客人的住处去会面，而且当时的英国总督也要求按印度习俗去做。当时的印度总督是林利恩戈勋爵。于是英国驻中国大使阿基鲍尔德·克拉克一克尔先生将英国总督的一封信交给了蒋夫人宋美龄。英国总督在信上说如果蒋氏夫妇执意要到沃尔塔甘地的住处去，那么总督将处于政治上十分尴尬的境地，他真诚地希望不要这样做。丘吉尔此时也打电报给蒋介石，进行劝说。当时丘吉尔声称，否则“就可能使我们联合全印度参加抗日的共同愿望受到损害”；而且“还可能会在这个最需要团结的时刻，无意之中造成突出社会差异的效果”。
于是蒋介石终于屈服了来自多方面的压力，加尔各答便被选为双方妥协后的会谈地点。那天，印度当时的人民领袖圣雄甘地是乘坐三等车厢而来的，他与穷苦人一起经受了旅途的辛劳。蒋介石得知此事后倍受感动。随后二人大谈团结，以及共同对付帝国主义的侵略等。
1942年2月21日，即蒋介石访问印度的最后一天，蒋夫人宋美龄全文广播了蒋委员长对印度人民讲话的英译稿。这篇讲话不顾英国人的不快，蒋介石表示希望印度尽快得到自治权，并同时号召印度人民全心全意地支持世界范围内的反法西斯斗争。
可是，就在蒋介石结束访问离印不久，甘地和其他印度领导人即被捕入狱。据说这种事在当时印度人民与英国殖民统治者的斗争中，时常发生。
蒋介石为了不再得罪英国，遂请宋子文在美国活动罗斯福总统，由罗斯福总统出面调解。
也就是蒋介石回到重庆后没几天，约瑟夫·史迪威将军于1942年3月6日，抵达中国战时首都……重庆。
关于史迪威来中国的一事，最初是蒋介石提出来，并交待宋子文具体推荐的。此有“宋史交换函件”为据。然而，后来美国陆军部宣布史迪威来华身兼6职，则出乎蒋介石的意料。当时都有哪6职呢？即美军驻华军事代表，在缅甸的中。英、美军队司令官，对华租借物资管理统制人，滇缅公路监督人，在华美国空军指挥官和中国战区参谋长。
其实这些职务，只有蒋介石认可的最后一项，即中国战区参谋长，其余职务全是美国附加的。这等于束缚了蒋介石大权独揽的手脚，蒋介石怎么能不生气呢。于是他便埋怨宋子文作事不同他商量，可宋子文当时也是一肚子委屈。而根子还在美国陆军部的官员身上。
就这样，史迪威没来就已成了“畸型儿”。于是他到了中国后，蒋介石和史迪威之间很快产生矛盾并迅速激化，而宋子文则更成了蒋介石的埋怨对象。
关于当年史、蒋争论，美国方面已有许多详细的记载，特别是史迪威那些用语尖刻的观点，让人一听就会猜想到当时的激烈冲突。实际上，摩擦的确始于史迪威从华盛顿带来的多种交叉重叠的任务。
第一次见面史迪威就通知蒋介石，声言他将指挥在中国。缅甸和印度战场上的所有美国军队，在中国所有的国际战争委员会中代表美国政府，并负责对中国根据租借法案获得的物资 以及其它美国的国际援助计划进行管理和监督，同时又是中国最高司令官……蒋委员长的参谋长。除了这些之外，他还声言负责蒋介石与韦弗尔将军的之间联络，韦弗尔当时指挥着缅甸和印度的英国军队。本来，作为最高司令官的参谋长，史迪威似乎应该接受蒋委员长的命令。但是，当时在史迪威看来，罗斯福总统的命令是高于蒋介石的。
而且第一次见面，史迪威便向蒋介石摆出了不可一世的面孔。尤其让蒋介石无奈的是，史迪威还担任租借官员的工作。这样一来，如果史迪威认为发放给中国军队的某批援助不符合美国的利益，他就予以扣压。起初，蒋介石还能竭力压着自己的火气。实际在他接到中国驻美使馆拍来的有关美国陆军部发表史迪威将军来华任职消息的电报时，蒋介石就把电报狠狠地摔在桌上，对陈布雷说：“这都是宋子文办的好事！”
本来，史迪威在受命之前，宋子文对史迪威的出身经历进行过调查，且对他十分满意，认为“挑选担任此项任务的人是美国陆军中最优秀的人物”。同时，宋子文在调查的基础上，还与史迪威作过较长时间的面谈，结果也证实了他当初的那种看法。
当时蒋介石政府在享受租借法时，尚没有别国政府那么“平等”。英国和苏联及其他受援国可以在自己国家内把美国的援助用于自己认为合适的地方，只有蒋介石必须把他的要求一项一项地呈报给史迪威将军。
显然，这种规定是华盛顿特意设置的，因为不能让蒋介石享有阻止向中共提供物资的权利。
这样一来，即使史迪威是个讲究策略、精于外交的完人，遇到这种事情也够棘手的；何况他并不是这么一个完人，尤其在个性方面，于是双方矛盾愈来愈激化。当时在他寄往华盛顿的快件中，这个“刺头儿”把蒋委员长称作是“花生米”（无聊的小人物）、“小响尾蛇”（爱吵架的人）。可是后来人们从他的日记中又发现，史迪威曾把罗斯福也叫作“老软蛋”，并给当时许多著名人士都起了他个人爱用的侮骂性的绰号。
此外，史迪威当初或许也是带着某种野心来到中国的，对此他起初还藏而不露，但后来却不加掩饰了。当时他一度想取代蒋介石担任中国军队最高司令。这当然要遭到蒋介石的坚决抵制。不过这种根本不符中国当时实际的愿望，只不过是一种梦想而已。可惜此一点史迪威当时并没有十分清楚地认识到，甚至连罗斯福总统也未认识到。史迪威最初只看到了蒋介石的弱点，却对自己的军事天才过于自信，以致于有些目空一切。
当时史迪威的这种个性，标明了与史发生冲突的并非只有蒋介石一个人。当时与史发生矛盾的还有另外一个人，他便是飞虎队长陈纳德将军。
珍珠港事件之后，陈纳德被并入美国军队，级别是空军少将。当时，陈纳德和他那些志愿兵的到来，已经大大鼓舞了中国人的士气。当年那支“飞虎队”很快便成了传奇式的人物。在此以前，面对日本的空袭，中国毫无防御。而陈纳德的志愿兵便成了美国的中国空军特遣部队，后来又编为第十四航空队。当时按照史迪威和蒋介石制定的战略计划，陈纳德统管湖南、广西和云南的一系列空军基地，这些基地将使用美国的援助修建，并用飞机从印度翻过喜玛拉雅山空运给养。
当时，关于这些空运过来的物资应优先用于何处？史迪威与陈纳德发生了矛盾。陈纳德希望用于他的空军基地，但史迪威却想用于训练在印度拉姆加尔以及云南昆明的中国新兵，史迪威指望用这批军队赶走侵占缅甸的日军。
与史迪威不同的是，陈纳德将军当时则与蒋介石相处得很好。
1947年在南