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不过，尽管奥巴马早已告别了早年的放浪生涯，并且已经将自己的经历坦诚相告给世人，他小时候的这段经历仍然给他2008的竞选活动带来负面影响。奥巴马高中时代的多名玩伴披露，在夏威夷就读高中时，他不仅终日逃学并吸毒成瘾，还以其放荡不羁的性格和英俊外貌获得了不少女生的好感，并在17岁时与一名美丽的女生坠入爱河。但奥巴马仍经常背着女友拈花惹草，令女友伤透了心。1979年毕业前夕的一个高中舞会上，他竟干脆将已经交往了1年的女友甩掉，闪电般地与一名只有15岁的金发白人女孩开始交往。当有天晚上奥巴马搂着15岁的金发女友出现在舞会上时，所有人都被这位金发少女的美貌惊呆了。舞会结束后，兴奋到极点的奥巴马立即和这名尚未成年的女孩前往酒店开房！不久后，这位美少女也和奥巴马的前女友一样遭到抛弃。
还有更离谱的事情。2008年2月，奥巴马小时候的玩伴，一位日非混血的毒贩凯斯·卡库伽瓦威胁奥巴马说，如果不给他一笔钱，他就捏造关于他过去的故事，破坏他的形象。30年前，奥巴马和凯斯是一对好朋友。两个混血的小学生同在夏威夷一家私立精英小学读书，课余他们一起打篮球，一起去黑人社区玩耍。30年后，奥巴马成了参议员，而47岁的凯斯刚从监狱里放出来，无家可归。凯斯听说奥巴马在竞选总统，便打电话开口向奥巴马要钱，还威胁说否则就要捏造关于他过去的故事。奥巴马非常惊讶，他告诉凯斯，自己马上要参加一个竞选活动。事后，奥巴马在接受媒体采访时表示，他的老朋友遇到〃严重的问题〃，而且他的困难是〃一种羞耻〃。随后，奥巴马又不无痛苦地说：〃突然之间，所有跟我的生活有过丝毫联系的人，都被放到了报纸的头版，在放大镜下细细观察。〃
第10节：美国梦代言人（9）
奥巴马的〃街头混混〃生涯也并非一点收获都没有，这些经历使奥巴马特别能理解草根阶层的需求，也更懂得怎样和草根阶层对话。后来在哈佛大学的精英教育是无论如何也无法抹杀这种草根的印记的。而这种草根色彩也使得奥巴马在2008年的选战中获得媲美2000年参加竞选的小布什所营造出来的牛仔精神的效果。同时，由于经历上的相似，现年50多岁的阿克塞尔罗德在多年前就成为奥巴马的铁杆哥们，在2008年大选之际，他成为奥巴马的得力干将并立下汗马功劳。
阿克塞尔罗德
阿克塞尔罗德出生于纽约曼哈顿犹太人之家，少年时父母也离了婚。19岁那年，阿克塞尔罗德的父亲自杀身亡。在芝加哥大学校园，他经常逃课、像换衣服一样换女友。后来，他受聘于《芝加哥论坛报》，负责报道政治新闻，这给了他体验〃草根政治〃的机会。
1984年，阿克塞尔罗德决心投身政治，成为芝加哥政客西蒙的竞选总管。没有任何竞选经验的阿克塞尔罗德在号召选民、制造人气方面有无数招数。通过他的宣传策划，西蒙顺利当选参议员，而阿克塞尔罗德也就此成立了一家专门为政客助选的公关公司。他协助纽约前市长斯皮泽尔、北卡罗莱纳州前参议员约翰·爱德华兹的成功当选，这让阿克塞尔罗德名闻全美。
1993年，阿克塞尔罗德遇到了奥巴马，奥巴马和阿克塞尔罗德都出身〃草根阶层〃，都曾是〃街头混混〃，这使得二人在很多方面都惺惺相惜。奥巴马邀请他加入自己竞选伊利诺州议员的竞选团队。阿克塞尔罗德和奥巴马从此开始并肩作战。《纽约时报》杂志曾报道说，2004年的时候，奥巴马就打算参加2008年美国总统竞选。他暗中召集自己的竞选班子，第一个敲定的人选就是担任其首席政治和媒体顾问的阿克塞尔罗德。此后，不管奥巴马在哪里参加公共活动，阿克塞尔罗德都会安排手下的人拎着摄像机进行跟踪拍摄。
在2008年的所有总统参选人中，奥巴马堪称〃人气王〃。这在很大程度上要归功于阿克塞尔罗德。面对咄咄逼人的希拉里，阿克塞尔罗德明确告诉奥巴马，希拉里的优势恰恰也是她的致命软肋……美国人已厌倦了布什家族的政治王朝，如果希拉里成为美国总统，美国将出现克林顿家族的政治王朝，这是很多美国老百姓不能容忍的。阿克塞尔罗德替奥巴马设计出〃改变〃的形象，事实证明这一设计在选战中的确大获成功。
在谈到自己在奥巴马的选战宣传中的得意之作时，阿克塞尔罗德说：〃在竞选开始前一周，我幸运地找到了一段旧录像材料：一个西班牙裔年轻人斜着身子从镜头前走过，边走边说：'奥巴马给人一种希望的感觉，嗯……尤其是在国家状况不那么好的时候。'〃〃我喜欢的就是这种说话结巴的感觉，因为这种真实性能打动人心。〃他随即将这段录像上传到互联网上。为了展示奥巴马的亲民形象，阿克塞尔罗德还找出一段远距离拍摄的录像……奥巴马出现在伊利诺伊州南部乡下一条洒满阳光的道路上，手臂搭在一位个子矮小的白人老农的肩上，两人边走边聊……
第11节：美国梦代言人（10）
4芝加哥社区组织者
奥巴马的〃街头混混〃生活并没有持续多长时间。经过内心的挣扎，奥巴马正式认同自己是一名黑人（非洲裔美国人）。他决心痛改前非，进入哥伦比亚大学学习国际关系。
大学毕业后，曾有2年时间就职于高薪的华尔街咨询公司，那时，他是一个标准意义上的资本主义精英，他迅速放弃了这条人生道路，敲定了以公职为志业的生涯规划，决定到芝加哥贫困的黑人社区从事社区服务。1985年，芝加哥一家民权组织雇用奥巴马为社区组织者（munityorganizer），年薪只有1。3万美元，他在这个职位上一呆就是3年。在这3年时间里，他做的是改善社区的道路、照明、房屋修缮、劳资关系协调等具体而微的事情。奥巴马复兴社区的能力是他后来竞选的主要号召力，也是选民信任这位47岁年轻人的依据之一。奥巴马还在芝加哥受洗为基督徒。
奥巴马在芝加哥社区做社区组织工作的时候曾处理过一次危机。在一次会议上，一大批同事集体辞职，因为他们觉得太累了，辛辛苦苦干了两年，收获却不大。奥巴马发表了一次小型的演讲说：〃你们说很累，其实这儿的大多数人都很累。我们来这儿并不是需要一份薪水，而是因为想改进这儿的社区服务。我不介意过去发生了什么，我只知道，在这儿和你们一起工作，我们一定可以改变目前的一些现状，如果你们认为和我一起工作后，什么改进也没有，那么首先需要辞职的人是我而不是你们。〃大家对奥巴马的言论很惊讶，他们都答应留下来继续想想办法。从这件小事可以发现，奥巴马很会做说服工作。
5哈佛大学法学博士
芝加哥的社区服务经历使奥巴马决心从政，奥巴马一旦决定从政以后，定位相当清楚，就是要竞选地位尽可能高的公职，而要胜任这样的公职必须要有为公众服务的知识和能力，于是，他决定报考哈佛法学院，攻读法学博士学位。
就读期间，他当选全美最权威的法学杂志《哈佛法学评论》（theHarvardLawReview）的总编辑，这是人才济济的哈佛法学院所有1600名学生当中最高的荣誉，展现过人的智慧与特殊的领导才能。奥巴马也是《哈佛法学评论》104年历史上，第一位争取到这个位子的非洲裔美国人。这个位置通常被视为法律专业学生毕业后进入美国最高法院当法官秘书、进而步步高升的敲门砖。
奥巴马在读哈佛法学院时，仍然残留了一些早年桀骜不驯的性格。因为违章停车，他总共领到十七张罚单，但他只肯支付两张。直到十七年后准备竞选总统的两周前，他才决定把账付清。
1991年，奥巴马以〃极优等拉丁文学位荣誉〃从哈佛大学毕业，他又回到芝加哥，并且结婚生女，真的在黑人社区扎根长住下去。他首先选择了芝加哥一家专门受理民权诉讼的小型律师事务所工作，当了多年的〃穷人的代理人〃。并在芝加哥大学法学院兼职教起了宪法学，从讲师做起，后来做到宪法学教授。
第12节：美国梦代言人（11）
6州议员和国会参议员
1996年，35岁的奥巴马从芝加哥第十三区，南部的海德公园（HydePark）区被选入伊利诺州议会，从此连任三届州议员。
2004年他竞选联邦参议员成功，进入参议院，成了美国历史上第5位黑人参议员，也是当前美国参议院唯一一名非裔参议员。奥巴马自称是〃参议院�