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实际上戴笠还有另一个目的：军统局搞了个印制敌伪钞的机构，印出的假钞质量甚佳，可以以假乱真。这些假钞也需要到敌占区去花掉，以扰乱敌占区金融。
戴笠原名戴春风，年轻时却并不春风得意。他在家乡混不下去，便跑到上海想挤进帮会，做个“白相人”。虽与杜月笙也有一面之识，但当时杜月笙已是上海滩叫得响的大亨了，并不将他这个小流氓放在眼里。他在上海也没混好，适遇同乡好友毛人凤从广州回来。原来毛人凤曾报考黄埔军校，被分配去潮州分校受训，后因病辍学，病后又回家奔丧，所以与戴笠不期而遇。戴笠正在找门路之际，听毛人凤说起广州的革命形势，认为有机可乘，便再次抛妻撇子，毅然去广州报考黄埔军校第六期。
他满以为自己报考是不成问题的，不料发榜时却名落孙山！其实这也原是意料中的事。论学历，他少小读书就不努力，初中只念了三个月便自动退学；说是投身革命，他连最基本的三民主义的书都没有看过一眼，更不知《建国大纲》、《建国方略》、《中国国民党第一次全国代表大会宣言》为何，对试题“试阐明三民主义为何能救中国”及“三民主义之主要内容是什么”简直一窍不通！所幸当时北伐军节节胜利，各地青年响应革命军，在蜂拥报考黄埔军校的青年强烈要求下，军校决定再招考一批学员。戴笠为了再次报考，不能再用戴春风的原名。
在改名上他颇费一番踌躇。戴笠是很迷信的人，他认为一个人改个名字关系前途命运。自己喝的墨水不多，只得请教高人。他在广州也交了不少朋友，其中不乏有识之士，便有人建议他改名为“戴笠”。他请教出处，朋友告诉他，《风土记》里有这样一段话：“卿虽乘车我戴笠，日后相逢下车揖，我步行，君乘马，他日相逢君当下。”又有宋代孔平仲赠张天觉的诗中有：“万世倏忽如疾风，莫以君车轻戴笠。”都是说朋友之交不以贵贱相论。他觉得这个名字既有诗意，也很高雅，便用上了。继而又想到“字”。他曾经在家乡集市上请算命先生算过命，据那瞎子说：“你虽属‘双凤朝阳’格，而且五行中金、木、火、土齐全，却命中缺‘水’，有偏枯之相。所以你须将名字改为带‘水’的，方可逢凶化吉，遇难成祥。”他又请教朋友，为与戴笠名相称，又要带“水”，所以朋友便建议他用“雨农”二字。
戴笠在黄埔军校受训期间，对于军事科目并不感兴趣。按其成绩和第六期的学历，他都没有发迹的可能，因为国民党军队中的升迁，基本是按“学历”为依据。在抗战期间，第六期毕业的，能混个上校团长当，已是很不容易的了。后来戴笠鼓吹“时势选英雄”，就因为当时发生的情况给他造成了机会。
黄埔军校第五期学员尚未结业，北伐开始了，五期学员即随军行动。当时北伐军兵分两路，一路经浙江直取南京，一路经江西、湖南至武汉。五期学员也分两路，随蒋介石至南京的，都拥蒋反共；随汪精卫至武汉的，都拥汪反蒋，形成“宁汉分裂”。
留在广州的第六期学员正赶上国共分裂的前夕。蒋介石派亲信胡靖安到黄埔军校明察暗访，做清党的准备。戴笠即巴结上这位“钦差大臣”，并接受了做间谍的任务，暗中注意同学的动态。后来“四·一二”清党，四月十五日在黄埔军校中点名逮捕共产党人及思想进步的学员，就是戴笠向胡靖安告密的结果。这也是戴笠从事特务活动，得宠于蒋介石之始。
“宁汉分裂”后，一九二七年八月蒋介石东渡日本经上海，戴笠闻讯跑到上海去，在蒋介石下榻处自愿充当警卫，为蒋介石发觉，给蒋介石留下了深刻印象。蒋介石嘱其留在上海，与胡靖安共同搞谍报工作，将反对派的活动及时向在东京的蒋介石报告。蒋介石掌握了反对派的动向，适时回国，一九二八年二月复职，从此戴笠便成了蒋介石不可缺少的耳目。
当然，戴笠的平步青云也并非如此简单。除了各种努力之外，他对蒋介石也下过一番功夫，察言观色，揣摸蒋介石的心事，投其所好无微不至。后来他在军统的纲领中，竟写下了“秉承领袖意旨，体会领袖苦心”两句话，也足见其用心了。除此之外，他对蒋介石和宋美龄身边的侍从乃至于女仆，也不忘收买，每逢年节都派总务处长沉醉送红包去，“戴老板一点小意思”，却起了大作用！
戴笠平步青云，他还以为都是他改名字才时来运转的。一九四六年三月十七日，戴笠乘专机由青岛飞上海，当时因上海机场在雷雨袭击中无法降落，于是改飞南京，不料南京也在烟雨之中。戴笠坚决要降落，结果飞机在江宁县撞在岱山上，戴笠横尸“困雨沟”，这对他的名字迷信也不无讽刺！
所谓“此一时，彼一时”，如今戴笠贵为国府要员，蒋介石亲信，杜月笙自然要巴结，更何况此事对他有利可图，而且也算是“参加抗战”，名利双收，所以两人一拍即合。
戴笠正与杜月笙商讨具体事宜，戴笠的随从副官贾金南进来报告：
“局座，张倩小姐应召来到了。”
戴笠听了很高兴：“啊，好极了！好极了！快请她进来吧。”
贾金南转身而去。
戴笠站了起来，朝客厅外面的过道看去。坐在一旁的杜月笙看在眼里，不免有点纳闷：戴笠今非昔比，一般人求见是不得其门而入的；就算有点身份的，来者也是有求于他，何至于如此殷勤！所以他也朝过道看去。
先是一阵清脆的皮鞋敲击水泥地面的响声传来，接着，一位身穿军装的身影出现了。那人脚下是一双半筒马靴，飞腿马裤，上身的军装系着宽边十字武装带，领上有少校军衔。她身材修长，曲线极好，穿上这套军装，显得帅气极了。鬈鬈秀发，压在军帽下。当她步入客厅，摘下军帽抱在怀里时，她那张极漂亮的瓜子脸展现出来了。在洁白的面庞上，一双深嵌的眼睛犹如一汪蔚蓝色清水中两条活泼的金鱼。
她走到戴笠跟前，啪地打了个立正，行了鞠躬礼，姿势极标准而帅气，显然训练有素。“副座！”
因为戴笠的黄埔六期资历还太浅，所以蒋介石用资深者郑介民为军统局局长。戴笠为副局长，主持工作。郑介民比较喜爱研究理论，有政治野心，但不善于做具体工作，所以极少过问军统的事。戴笠也就大权独揽，又仗着蒋介石的宠信，根本不把正局长郑介民放在眼里，这在外界也是公开的秘密。
戴笠笑容满面，上前两步，握着张倩的一只手，久久不放。他将张倩拉到杜月笙面前：“月笙兄，我来介绍，这位张倩小姐，是我们的‘军统之花’——能培养出这样一位女中豪杰，是戴某人的骄傲啊！”
杜月笙眉头一扬：“噢——！在此之前，我可只知道张倩小姐是陪都享有盛誉的交际之花呀！”说罢起身，与张倩握了握手，“张小姐，你要出手，无往不胜啊！”戴笠哈哈大笑：“月笙兄，她可还有个美誉——冷面杀手！”
杜月笙一笑：“冷面也好，笑脸也好，总之是要人的命吧。所谓‘牡丹花下死，做鬼也风流’，张小姐，大概向你喊冤的人不多吧！”说罢朝戴笠哈哈大笑，弄得戴笠颇觉尴尬，“事情就这样敲定了。我回去马上着手办理，有什么问题我再来请教。告辞！”
戴笠也不挽留：“一切仰仗月笙兄大力周旋。有什么问题尽管来找我，都能摆平的。”
戴笠相送，杜月笙直说：“留步！留步！”结果在客厅门外，戴笠被杜月笙挡回。
戴笠回到客厅，张倩站在沙发前，完全是部下在长官面前保持应有礼貌的架势。戴笠笑着直摆手：“快坐！快坐啊！”说着走过去，扶着张倩的肩头，和她并肩在沙发上坐下。
张倩一本正经地说：“部下是来向副座辞行的。”
戴笠一笑：“倩倩，自古未闻部下在长官面前打官腔的。”他用手搂着张倩的腰肢，“倩倩，是不是有点怨气？这次我派你出去，纯粹是工作的需要，也是从你个人前途考虑的。毛人凤是办公室主任，我的左膀右臂，因为西安是反共前哨，不得已派他去支起摊子。现在总部事务冗繁，必须调他回来帮助我。你是个很有才干的人，留在总部不会有太大的发展，调出去独当一面，容易做出成绩来，我也好提拔你……”张倩冷笑道：“副座无须解释，怎么安排我都服从。”
戴笠看着对方：“但是，我希望你接受任务心中毫无芥蒂。”
张倩继续冷笑道：“