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夏曾佑（穗卿）与梁启超相识后，几乎天天见面探讨学问，凡见面必发生争论。梁说：“十次有九次我被穗卿屈服，我们总能得到意见一致。”
有一次，学生黄伯易问梁启超为何不再谈政治，梁说：“我在政治上经过几次风险，现在决心闭门读书，不问政治，你难道不能理解？”黄伯易说，从他当时庄重而又矜持的面容上看，梁启超显然已经失掉他发出“死生不过开阖眼，祸福有如反覆手”壮语的青春时代了。
【早秀】
梁启超自幼聪明绝顶，四、五岁就读完了《四书》、《诗经》；6岁在父亲教导下，五经卒业，除经学外，还读《史记》、《汉书》、《纲鉴易知录》、《古文辞类纂》等；9岁时，能作千言的文章；12岁便中秀才，17岁中举，被誉为“岭南奇才”。
据说，梁启超出生时，产房内忽然闪出一道白光，然后胎出母体。迨至其髫龄时期，聪悟超群，反应敏捷，记忆力强，向其口授四书五经之句，能入耳不忘。有一次，他到三江东胜街书铺购书，选好一本书后，与店主议价，店主分文不愿减，梁启超说：“我买不买这本书无什么相干，反正我已看完了，已能从头到尾背诵出来。”店主以为他吹牛，便随手翻开书中的一页说：“你能背出这一页，我便将此书送给你。”结果他一字不漏背出。店主亦守信，将此书送给小梁启超。
一天，梁启超爬上竹梯玩耍。祖父怕他有危险，赶紧叫他下来：“快下来，快下来！会跌死你的。”梁启超并不下来，继续往上再攀一级，还冲口念出：“有人在平地，看我上云梯。”祖父不由开心大笑。
梁启超7岁时，家中有客来访。当时梁启超从外面玩得满头大汗冲进家门，端起一大碗凉开水正想喝，却被客人叫住了。客人提笔写了一个狂草的“龙”字，让梁启超辨认。梁启超看后，摇摇头表示不认识。客人哈哈大笑。梁启超并未理会，一口气喝完了那碗凉开水。客人看了又哈哈大笑道：“饮茶龙上水。”小梁启超迅速接口道：“写字狗耙田。”梁启超的讥讽让父亲很是尴尬，便要惩罚他，客人忙阻止说：“令公子对答工整，才思敏捷，实在令人惊异。”
梁实秋少时与祖父一起睡，每晚，祖父授《楚辞》一段，翌日，梁便能背出，不多日，便能全篇背诵。多年后，他在东南大学附中发表演讲时，背诵《楚辞》，一字不遗。
1882年，虚龄10岁的梁启超去省城考秀才，与其他考生同行。从新会到省城，水路要走三天。满船都是赶考的学子，年长的已有四五十岁。一日，众学子在船上吃饭，白米饭，蒸咸鱼。有人便提议以咸鱼为题作诗。咸鱼不雅，难以入诗，然而梁启超即吟出“太公垂钓后，胶鬲举盐初”两句，立即语惊四座。胶鬲贩盐，鱼加盐，为咸鱼。这次，梁启超并未考上秀才。两年之后，12岁的梁启超再赴省城参加考试，得中秀才，梁当时为年龄最小的秀才，因此被誉为“童子秀才”。
10岁时，梁启超随父亲到秀才李兆镜家中做客。他见李家院中杏树花开正好，就偷偷折下一枝，藏于袖中。父亲看后并未点破。筵席上，父亲当众对启超说：“开宴前，我先出一副上联，如能对好，方可举杯，否则，只能为长辈斟酒沏茶，不准落座。”遂出上联曰：“袖里笼花，小子暗藏春色”。梁听后恍然大悟，知父亲知其折花一事，但他并未慌张，随口对来：“堂前悬镜，大人明察秋毫”。对联一出，堂前喝彩不已。李兆镜拍掌叫绝：“让老夫也来考一考贤侄，‘推车出小陌’，怎样？”梁启超立刻对：“策马入长安。”众人连声赞好。
梁启超家乡某山上有座凌云塔。童年时，梁启超常和小伙伴爬上凌云塔望风景。一天，11岁的梁启超作《登塔》诗，诗云：“朝登凌云塔，引领望四极，暮登凌云塔，天地渐昏黑。日月有晦明，四时寒暑易。为何多变幻？此理无人识。我欲问苍天，苍天长默默。我欲问孔子，孔子难解释。搔首独徘徊，此时终难得。”
1885年，梁启超入著名学府“学海堂”继续求学。梁启超入学之后，刻苦钻研，努力探求，“四季大考皆第一”，这在学海堂以往的历史上，只有江南才子文廷式有此殊荣。梁每年都获得学堂的“奖学金”。每次拿到“奖学金”，他都去买书。与此同时，梁启超还到菊坡精舍、粤秀、粤华书院等书院选修一些课程。1889年，虚龄17岁的梁启超在广州参加乡试，中第八名举人。他是年龄最小的举人，可谓“少年举人”。
1895年，梁启超会试未中。据胡思敬《国闻备乘》所记：主持乙未（1895年）科会试的主考官是大学士徐桐，副主考则为启秀、李文田、唐景崇三人。李文田看到梁启超的试卷后，想录取梁，但名额已满。徐桐手中还有一些机动的录取名额，李文田便与唐景崇一起请求徐给一个名额，录取梁启超。但徐桐不喜梁的卷稿牵引古义，越出绳尺，不肯拨给名额。他还对李文田袒庇粤省同乡，颇有微词。李无奈，只好将梁卷“抑而不录”，并在卷末批曰：“还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此后，梁启超便绝迹科场，他做《时务报》主笔时，更是痛批科举制度扼杀人才。
【逸事】
梁启超儿时，一次说谎被母亲发现，被母亲鞭打，母亲对他说：“你若再说谎，势必会成为盗贼，成为乞丐！”母亲的话，让梁启超一生铭记。
1884年，梁启超得中秀才，时梁的祖父正逢70大寿，他请求担任主考的广东学政叶大焯“为学生的祖父70大寿馈赠墨宝”。叶大焯为梁启超的孝心感动，挥毫写下了《镜泉梁老先生庆寿序》一文。
梁启超从康有为习陆王心学及经世治国之书，后赴京参加会试，主考官以为梁的考卷为康捉笔。
梁启超极为孝顺，从日本回国后，专门为父亲做寿。父亲去世时，他正讨伐袁世凯复辟，不能侍奉在父亲身侧，所以后来专门为父亲守孝。
梁启超闲时爱谈鬼怪，常说得闲时要写一篇文章，叙述自己与鬼交涉的经过，但始终未写。梁在万木草堂的同学回忆：梁年轻时喜欢谈玄扶乩，常做扶鸾之戏，与乩仙谈诗论文，颇以为乐。乩仙不一，或为李白，或为杜甫，一日有王维降乩，梁问道：“能联句吗？”回答写：“可。”又问：“摩诘好佛，那么我能和你谈禅吗？”乩仙随笔成文，又颇有禅理。
夏曾佑给梁启超起了一个绰号叫做“佞人”（旧训诂有佞即才之说）。有一年正当丁香花盛开时节，梁启超因事外出三天，没有见夏，他回来后，看到家里案头上留有夏的一首歪诗：“不见佞人三日了，不知为佞去何方？春光如此不游赏，终日栖栖为底忙？”
梁启超与章太炎政见不一。一次，两人谈及孙中山，章问梁：“孙逸仙何许人？”梁答：“此人蓄志倾覆满洲政府。”章听后，“心甚壮之。”梁启超接着说：“孙氏主张革命，不过陈胜、吴广之流罢了。”章太炎回答：“果能主张革命，则不必论其人才优劣也。”
辛亥革命后，章太炎的女婿龚未生主持浙江图书馆事务，因康有为、梁启超与章的政见不一，整个图书馆竟没有一部康梁的著作。
梁启超平生不置田产，他开玩笑地说：“假若十块钱买一亩田，或十块钱买一只鸡，我宁愿吃鸡不买田。”
梁家田产不多，仅够糊口，梁启超的父亲梁莲涧曾专程跑到日本，向梁启超索款购置产业。当梁启超告知经济拮据，无钱购置田产时，梁莲涧便以自杀相要挟。最终，梁启超的弟子们解囊相助，集资一千二百块银元给了梁莲涧，才打发梁父回国。
戊戌变法失败，梁启超流亡日本时，自称“多泪善辩之人”，汪精卫曾撰文道：“梁启超之泪，奴才之泪；梁启超之辩，民贼之辩也。”后来，汪精卫投靠日本后，竟也常以“多泪善辩之人”自喻。
吴稚晖喜欢写文章骂人，他在《猪生狗养之中国人》一文中骂梁启超云：“三年以来，粪味将浓时，纵有一个剿灭人种的梁贼、梁强盗、梁乌龟、梁猪、梁狗、梁畜生，所谓梁启超者，无端倡满洲黄统万世一系之说，洗净了屁眼，拉鸡巴来干，然用其雌雄之声，犹有什么政治革命、责任政府等之屁说，自欺欺人。”
吴稚晖说：“（章士钊、陈独秀、梁启超）他们三人共通之点，在矮子里头寻长人，都也比较有三分诚心，想把中国弄好的。不像那班摸金政客，滑头学生，只在‘人生世上，势位福后，盖可�