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蔡元培友人钟宪鬯研究化学，蔡介绍他入会，拼合炸药，炸药成后，又发觉无弹壳装盛。恰黄兴从东京到上海，秘携弹壳十余只。炸弹制成后，到南京雨花台偏僻处试验，竟不能爆炸。蔡下决心改良，与其介弟蔡元康等人废寝忘食研究，终于造出了一枚炸弹，用于暗杀出洋考察宪政的清室五大臣，投弹者为吴樾。
马鉴回忆，1904年，蔡元培办《警钟》时，已剪发易装，在中山装外穿了一件蓝色的棉大衣。当时天气寒冷，编辑室大而空，且无火炉。蔡右手生冻疮，手肿得像馒头一样，只能套一双半截露手指的手套，将左手放在大衣口袋中取暖，每天坚持写文言、白话文章各一篇。当时蔡不仅要负责编辑事务，还要负责报社的杂务，如伙食、印刷等。虽境况窘迫，但蔡总是心平气和，没有丝毫不悦之情。到了除夕，社中实在困难，蔡便向某君借得蜜蜡朝珠一串，让马拿去典当。到了典当行，朝奉说是假的，只能给一元钱。马回去告诉蔡，蔡只是微笑说道：“朝奉说是假的也没有办法。”最后这串朝珠没有典当，而年关总算挨过去了。
是年冬，蔡元培等人成立光复会，蔡出任会长。陶成章应蔡之邀入会。辛亥革命后，陶成章甫归国便被上海都督陈其美指派蒋介石、王祝卿暗杀。迫于陈的压力，当时沪上各报对此事不敢评论。唯《越铎日报》曾发表评论略谓：“陶之死，各方反应甚微，唯有光复会会长蔡元培在南京为陶举行之追悼会上致悼词，痛惜备至，甚至泣下沾襟。”
护法运动爆发后，蔡元培主张应通过和平谈判实现国家统一。1918年10月，他与熊希龄、张謇、王宠惠等人成立和平期成会，通电全国，痛陈：“慨自国内构衅，忽已年余，强为畛域之分，酿成南北之局，驯至百政不修，土匪遍地，三军暴露，万姓流离，长此相持，何以立国。”他亦致信孙中山，表达了希望通过和平谈判结束战乱，实现南北和平统一的观点。
直系军阀吴佩孚、曹锟上台，蔡元培再次呼吁实现南北统一。他反对北伐，支持吴佩孚的建议：恢复旧国会，请黎元洪复职。
梁启超、林长民曾想拉拢胡適、蔡元培、王宠惠等人加入研究系。但胡、蔡二人却决心与研究系保持距离，于是将梁、林等人晾在一旁，发表了一个《我们的政治主张》，提倡“好人政府”。梁启超大怒道：“有什么了不起，我自己一个人也可以发表宣言。”林长民则说：“胡適我们不怪他，他是处女，不愿意跟我们做过妓女的人来往。但蔡先生素来是兼收并蓄的，何以也排斥我们呢？”
蔡元培曾同情俄国革命。1923年，第三国际派越飞到北京与中国知识分子接触。某晚，中国知识分子在北京撷英饭店为越飞举办欢迎宴会，蔡元培于席间致欢迎词道：“俄国革命已经予中国的革命运动极大的鼓励。”
1927年，国共合作破裂，许多共产党人被捕。蔡元培支持“清党”，但他得知国民党清党委员会成立当晚，枪决了二十余名共产党人时，很严肃地对姜绍谟说：“我们不能随便杀人！昨天那样办，太荒唐！太草率！太不好了！此后必须谨慎！必须做到三件事：第一，抓人，必须事先调查清楚，始可逮捕；第二，定罪，必须审问清楚，证据明白，才可判决；第三，杀人，必须其人罪大恶极，提出清党委员会，经会议决定，始可执行。青年人误入歧途的很多，必须使人有个反省的机会才好！”此次清党运动，也成为蔡与国民党高层的意见分歧的根源。
1931年，蔡元培主持国民党的宁粤和谈，广东方面的代表李文范常很激动地跳出来骂，而伍朝枢则对王宠惠冷嘲热讽，但蔡在席上纹丝不动，处之泰然。当时国难当头，经常有人前来请愿，蔡亦不理会，只是让汪精卫去挡驾，并不过问这些事情。
九一八事变后，日本侵华的步伐逐渐加快，国民党内主战派与主和派争吵不休。1934年，蔡元培在南京的一次宴会上激动地对主和派代表汪精卫说：“关于中日的事情，我们应该坚定，应该以大无畏的精神抵抗。只要我们抵抗，我们的后辈也抵抗，中国一定有出路。”蔡一边说着，一边禁不住老泪纵横，两行热泪流到了西餐的汤盘里，他低头连汤带泪吞咽下去。举座动容，汪如坐针毡。
1932年，蔡元培与宋庆龄、杨杏佛等在上海发起成立中国民权保障同盟，蔡元培任该同盟副主席。该同盟宗旨为保障人权，并不区分党派、国籍、罪或非罪。九一八事变及一·二八事变发生后，蔡元培都以中国民权保障同盟的名义，营救了许多被国民党逮捕的进步人士和爱国学生。
西安事变发生后，周恩来促成国共合作，一致抗日，蔡元培对周极为佩服。1939年5月，陈翰笙途经香港时，去看望蔡元培。一见面，蔡便握住陈的手，激动地说：“周恩来了不起！”
蔡元培晚年，一度署名周子馀，其友周成曾问由来，蔡笑道：“周蔡原为一家，你不知道蔡也出自姬姓吗？”随即又正色道：“我母亲姓周，所以用此姓。”后其学生余天民道出此名的深意：周子馀兼含《诗经》“周馀黎民，靡有孑遗”之义，以暗示“孑民”二字。蔡早年用“孑民”一号，是表示在清朝统治之下，所余黎民，再无有遗类，有同仇敌忾之意；日寇清华后，民无噍类，故蔡始用“子馀”。
余天民回忆，抗日战争爆发后，其师蔡元培避居香港，国内外人士屡邀蔡移居昆明，或到国外如新加坡、菲律宾等地旅行，蔡均婉辞。一次，张静江曾邀请蔡一同赴美，蔡亦当面辞谢，说己身负中研院职责，文化学术工作，关系国家百年大计，未可一日停顿，实不能远离，望其原谅。
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【挂冠】
1903年，“苏报案”发生前，爱国学社与中国教育会因经费问题发生冲突，中国教育会的蔡元培、黄宗仰、章太炎、张继等人与爱国学社的吴稚晖、沈步洲、胡敦复等人开会商讨此事。会上，张继提出，必须确定主体。于是，会方认为会是主体，社是附属；社方观点则正相反。争论既久，吴稚晖不耐，出语尖刻道：“大家争什么，其内容不过一副校具而已。”闻听此语，蔡元培神色为之一变，忿然曰：“何至于此呢？”立即起身道：“我本要上德国留学去，我辞去会事社事。”语罢即出。几日后，蔡即离开上海。
蔡元培任教育总长时期，内阁总理唐绍仪辞职，蔡亦向袁世凯递交辞呈：“敬乞大总统速任教育总长，俾元培得早一日去职，即尸位之咎早一日解免。”他到总统府向袁当面辞职时，袁对他说：“我代表四万万人留君。”蔡答道：“元培亦对四万万人之代表而辞职。”
1917年7月3日，蔡元培任北大校长一职不到7个月，便向总统黎元洪提出辞职，以抗议张勋复辟。
1918年夏，北京各校学生为“中日防敌军事协定”问题举行游行示威，以此向总统府请愿。北大学生出发时，蔡元培曾力阻。事后，蔡引咎辞职，但总统冯国璋没有接受蔡的辞职。
五四运动爆发后，蔡元培为抗议北京政府逮捕学生，于5月8日递交辞呈，并于9日悄然离京南下。离京前，他留下一则《启事》曰：“我倦矣！‘杀君马者道旁儿’，‘民亦劳止，汔可小休’，我欲小休矣。北京大学校长之职，已正式辞去，其他向有关系之各学校、各集会，自五月九日起，一切脱离关系。特此声明，惟知我者谅之。”此后，鉴于政府对于留蔡无所表示，北京各大学校长于5月13日集体向政府递交辞呈，支持蔡元培。
北大因提倡“新文化”、“兼收并蓄”，常招致北洋政府的横加干涉。蔡元培对此异常气愤：“思想自由，是世界大学的通例。……世界哪有这种不自由的大学吗？还要我去充这种大学的校长吗？”1919年6月15日，蔡发表《不肯再任北大校长的宣言》，称：“我绝对不能再做不自由的大学校长。”读完乃挂冠而去。
北大“讲义费风潮”发生后，学生以“罢课”相威胁。蔡元培怒不可遏，愤而辞职，避走西山。之后学校的其他行政人员也纷纷辞职，校务几乎瘫痪。后经胡適调解学生与校方的矛盾，此事得以平息。
直系军阀和部分政客控告财政总长罗文干贪污受贿，罗被捕，后因证据不足无罪释放。但时隔不久，新上任的教育总长彭允彝于�