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1942年2月，郁达夫在乘小电艇逃往印尼的前一晚，曾在怡和轩住宿。当时，潘受也同在怡和轩内，他还把自己原本备用来逃生的电艇慷慨地借给郁达夫逃生。据说，郁达夫当时带在身边的行李只有一只小皮箱，箱内放着白兰地一瓶、牛肉干一包、《诗韵》一部，准备在船上喝酒写诗。
【嗜好】
郁达夫嗜酒，他的日记中，隔三岔五就有“喝酒三坛大醉”之语，在火车上也是手不释杯。他说：“不晓得什么地方听见过一位俄国的革命家说，我们若想得着生命的安定，于皈依宗教，实行革命，痛饮酒精的三件事情中，总得拣一件干干。头上的两件，我都已没有能力去干了，那么第三件对我最为适宜……”
黎锦明回忆，他与郁达夫同船去广州，郁害怕晕船，非到极度疲乏，否则不肯入睡，整日坐在会餐间的桌边，不停喝啤酒，一边给什么人写信，但写一页，撕掉一页，“仿佛一个急躁的人初学写诗一样”。开船第一天，郁喝了7瓶啤酒，船到广州前，他一共喝了15瓶啤酒。
静闻回忆，在杭州时，郁达夫常常写字换酒，他的绍兴酒大都是这么得来的。
郁达夫和王映霞婚后不久，寒冬12月的一天。楼适夷来请郁洗澡。虽然郁达夫答应了王映霞早去早回，却是彻夜不归。外面冰天雪地，当时王怀着身孕，等郁不归，只能和衣而卧。天刚黎明，王听到紧急的叩门声，一个陌生人扶着满身冰雪的郁达夫跌跌撞撞走进屋内。到了下午，郁才有了知觉，神智才清醒。原来他醉倒在嘉禾里街口上，拥着冰雪睡了半夜，一件皮袍子冻成了毡块。王映霞从此立下“禁令”：凡是约郁达夫出去吃饭或喝酒，必须负责将他送回家，如果没有人保证的话，就不许他出门。但不久，郁达夫又瞒着王映霞，偷偷出去喝酒了。
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楼适夷在普陀山巧遇郁达夫夫妇，他回忆：“达夫的特点是每天都得大喝一场。天气热，喝的是啤酒，他一下子可以灌下六瓶，可把别人吓坏了，即使是喝清水，也没那么大容量的肚子吧。郁达夫说：‘没关系，喝到半场，跑出去小便一次，又可以再喝了。’”
在福建省政府里工作时，郁达夫每天下午才去上班，去时必拎两瓶黄酒置于案头，一边喝一边办公。
抗战时期，郁达夫流亡苏门达腊，开设了一家酒厂，生产他命名为“双清”、“初恋”的两种酒，销量还不错。据说他故意把酒的度数酿得很高，而他自己则滴酒不沾，他说要以此来毒害当地日本驻军的身体。
郁飞曾回忆父亲的好酒与好书：“父亲嗜好的烟酒和书籍在这天南一角更是方便而多样。欧美的好烟名酒多而便宜（新加坡不征关税），书籍也是古今中外皆可买到。两万多册藏书在杭州沦陷于敌手，他还是每到一地就置备起备查的或爱读的中外书籍，抵新的第二天，女记者李葆真来访时就见到他抱了一大包外国书回旅社，为价廉物美而喜笑颜开。此后数年间他堆积起满房书籍，到烽烟中仓皇出走时当然一册也带不走。”
郁达夫好藏书。1909年，13岁的郁达夫从嘉兴回乡，路过杭州，没有去观赏湖光山色，而是用仅剩的一点钱买了一大堆旧书。从此，他养成了买书的习惯，并将这一习惯保持了一生。
在新加坡，郁达夫买了3000册英文书。有人问他：“为什么不看中文书？连一本《辞源》也不买？”郁说：“9岁会作诗，18岁赴日留学，读的中文书数以万计，专攻过《辞源》，现在应该多读英文书了。”
新加坡即将沦陷时，大家决定撤离到苏门答腊，约定第二天凌晨集合。郁达夫来得很早，一手拎着一个皮箱，一手拿着装日用杂物的手提包，大约是夜不成寐，脸色苍白，眼里布满血丝，苦笑道：“又把万卷藏书丢了，这是第二次；第一次是杭州‘风雨茅庐’的三万卷藏书！”
在苏门答腊，郁达夫把宪兵队没收的被视为废品的荷兰人、欧洲人的书籍都搬到自己家中。郁在杭州“风雨茅庐”的藏书和新加坡的藏书都丢失了，这时突然出现这许多意外的“财富”，他很是高兴，特地让张楚琨上家里参观他的新“财富”：有英文的、德文的、法文的、荷兰文的、印尼文的，整整齐齐摆在被日军没收来的极为精致的书柜内。他指着一套精装的英文书对张说：“这是《莎士比亚全集》，多漂亮的版本！”
【求学】
一次，在私塾读书的郁达夫的二哥逃学，郁达夫不知道母亲已经发现了，还继续替哥哥隐瞒。母亲拿出砧板、菜刀，一边揪着二儿子，一手操刀把砧板剁得咚咚响，并要郁达夫在旁边跪下，说是“包庇不告者同罪”。从此，郁达夫兄弟俩再也不敢逃学，也不敢“知情不报”了。
1907年，富阳县立小学成立后，11岁的郁达夫到该校就读，是全校年龄最小的学生。他聪敏好学，各科平均成绩均在80分以上，除了他，全校只有四名学生取得了这样的成绩。学堂堂长和知县知道后，特准郁达夫等五人连跳两级。这件事，在富阳县轰动一时。
由富阳乡下转到杭州中学的第一年，某天，郁达夫去旧书铺闲逛的时候，忍受不了店员的白眼，一气之下买了黄仲则的《两当轩集》。正是黄仲则的诗，引领他进入旧诗的殿堂。
1912年，郁达夫进入美国长老会办的教会学校育英书院读书。到该校后，郁很是失望，因为“每天早晨，一起床就是祷告，吃饭又是祷告；平时9点到10点是最重要的礼拜仪式，末了又是一篇祷告。……礼拜天的上午，除得了重病，不能行动者外，谁都要去做半天礼拜”。郁达夫称之为“叩头虫似的学校生活”。
1913年，在日本的郁达夫进入正则补习学校补习中学课程，晚上则进夜校学习3个小时的日语。他每天早晨5点钟起床，到附近的一所神社草地上高声朗读日文；从夜校回来后，学习到深夜，有时读到凌晨5点。他每天只能吃两角钱的午餐和晚餐，步行去上学，以至于皮鞋的前后都开了口。下雪天，他还只穿着一套在上海做的夹呢学生装，冻得难受，就一路跑着去学校以抵御严寒，幸好一位在日本留学的同乡送给他一件陆军的制服，挨过了一个冬天。
1919年秋，郁达夫回国参加外交官考试，他精通日、英、德三门外语，文章做得很好，但结果却未被录取。后来打听得知，上次考试录取的许多考生都是花钱买通了考官，郁激愤难平，在某清王府的花园墙壁上题诗一首，署名“江南一布衣”。不久，郁又参加了国民政府的高等文官考试，由于被录取的人早已由政府内定，考试只是走个过场，郁自然又名落孙山。之后，他对从政彻底失望，回到日本继续学业。回到东京不久，他将考场上用的一个伴随多年的铜制砚台送给了日本友人富长蝶如，以示断绝应试从政的念想。
【教学】
1923年10月，郁达夫到北大任讲师，讲授统计学课程。学生樊弘回忆：“郁达夫上第一堂统计学课时就说，我们这门课是统计学，你们选了这门课，欢迎前来听课，但也可以不来听课，至于期终成绩呢，大家都会得到优良成绩的。”
当时的北大学生冯至回忆：“上课钟响了，郁达夫走上讲台……说：‘陈启修（注：在郁达夫之前讲授统计学课程，是郁留日时的同学，推荐郁到北大任教）先生的老师也是我的老师，我们讲的是从同一个老师那里得来的，所以讲的内容不会有什么不同。’说得那样坦率，我感到惊奇。……这对于那些一本正经、求知若渴的经济系同学无异泼了一盆冷水。而且刚过了半个钟头，他就提前下课了，许多听者的脸上显露出失望的神情。”
郁达夫在北大过得并不开心，1925年2月，他离开北大。他在写给郭沫若和成仿吾的信中说：“我一拿到讲义稿，或看到第二天不得不去上课的时间表的时候，胸里忽而会咽上一口气来，正如酒醉的人，打转饱嗝来的样子。”“精神物质，两无可观，萎靡颓废，正如半空中的雨滴，只是沉沉落坠。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫曾在他面前发牢骚：“谁高兴上课，马马虎虎的。你以为我教的是文学吗？不是的，是‘统计学’。统什么计，真是无聊之极！”
在杭州时，郁达夫应之江大学的邀请，到该校讲“文学批评”课程，每周三个小时。每次上课前，他总是认真备课，到处搜寻参考书。一