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吴宓一生在不停地修正自己，与内心的自我作斗争，以致于一生严谨，从不放纵自己。二十世纪三十年代初，吴宓去欧洲进修前，同人为他饯行，朱自清喝得酩酊大醉，席间呕吐不止。吴宓见后感叹万千，觉得自己为人太拘谨，喝酒从不敢过量，颇羡慕别人能有一醉方休的豪情。
毛彦文与熊希龄结婚后，吴宓将对毛彦文的爱化成了诗文，一连写了38首《忏情诗》。这些诗发表后，吴宓还在课堂上将诗讲给学生听，成为学生的笑料。钱钟书在写给吴宓的女儿吴学昭的信中也提到此事：“先师为人诚悫，胸无城府，常以其言情篇什中本事，为同学笺释之。众口流传，以为谈助。”当时为了安慰失恋的老师，钱钟书赠其诗云：“有尽浮生犹自苦，无情酸泪倩谁偿。”
吴宓终生保持写日记的习惯，其日记行文优美，议论独到，内中充满了真性情和对世事的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“好看”程度，受到许多学者的推崇。吴宓在日记中极为坦诚，从不隐瞒自己所做所想，并且不停地剖析、自省，深刻反省自己。
1964年，吴宓的女儿吴学昭到四川看望父亲，临别时，吴宓在内江火车站告诉女儿想撰写自编年谱的想法，“叙述自己一生的经历并附该项，体例一采简括”。他说：“内容但求真实，真实！”
唐振常认为：先生（吴宓）受西方教于思想，崇拜卢梭，自述自剖，犹如卢梭之写《忏悔录》，这是中国传统文人所不能做到的。先生富于情而明于道，对自己解剖极广，加以生性柔弱，“好谋而不能断”，所以自己遇事常常在悔恨之中。
【素友】
吴宓和陈寅恪相识于美国，吴宓留学美国时，和陈寅恪、汤用彤并称为“哈佛三杰”。作为三杰之一的吴宓，则对陈寅恪的学问人品推崇备至，赞为人中之龙，一生以师长待之。
1919年3月2日，正在哈佛留学的吴宓受中国学生会之请，作《红楼梦新谈》演讲。刚进哈佛大学一个月的陈寅恪和表弟俞大维的一起去听了吴宓的演讲，陈对吴宓的才学留下了深刻印象，很快作《红楼梦新谈》一首相赠，诗曰：
〖等是阎浮梦里身，梦中谈梦倍酸辛。
青天碧海能留命，赤县黄车更有人。
世外文章归自媚，灯前啼笑已成尘。
春宵絮语知何意，付与劳生一怆神。〗
吴宓初得陈寅恪诗文，激动不已，他在日记中写道：“陈君学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及。而又性气和爽，志行高洁，深为倾倒。新得此友，殊自得也。”
在与陈寅恪的交往中，吴宓很快为陈的博学所折服。吴宓发现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女如何卖淫都知道。吴宓对陈佩服得五体投地，他《空轩诗话》中说：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人’。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”
在陈寅恪的鼓励与帮助下，吴宓学业日渐精进，特别是“红学”研究更是另辟蹊径，终成一代宗师。为此，吴宓终生感激，并多次提及此事。许多年后，吴宓仍不无感慨地说道：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲来到美国，先寓康桥区之Mt。 Auburn街，由俞大维君介见。以后宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、史学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”
1944年，吴宓离开昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大学任教的好友陈寅恪，并和陈朝夕相处。此后，吴宓留在燕京大学任教，与陈寅恪成为同事。
1961年，吴宓从四川到广州探望陈寅恪。当时正值雨季，陈寅恪得知吴宓即将来访的消息后，忧喜参半。他事先写了一封信，不厌其烦地告诉吴宓，到了广州后如何排队搭三轮车，如何换车，随身该带多少粮票。并特地嘱咐，广州夜间很凉，要注意等等，无微不至。
这年8月，吴宓一路颠踬，夜里12点终于到达了中山大学校园内的陈寅恪的住所，入门只见，陈寅恪“双目全不能视物，发白甚少，惟前顶秃，眉目成八字形”，却坚持不去休息，要在客厅等待“雨僧兄”。吴宓见此情景，心中感慨万千。吴宓在广州仅仅逗留五日，临别时，陈寅恪怕他路费不够，硬塞一些钱给他，并作诗一首相赠：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”其后果不复见。
1971年，当时断腿、被批斗到几近心理崩溃的吴宓顶着巨大的政治压力，不顾自己的处境，给中山大学“革委会”写信，询问中山大学最大的“反动学术权威”陈寅恪的下落，信中说：“此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，急欲知其确切消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”这封信一去便如大海，让吴宓枉耗牵挂。然而，吴宓根本不知道，陈寅恪、唐筼夫妇早在两年前就已经在悲愤中离开世间。
【激恋】
陈寅恪曾说，吴宓本性浪漫，不过为旧礼教道德所“拘系”，感情不得舒发，积久而濒于破裂，因此“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
1918年11月，在美国留学的吴宓接到清华同学陈烈勋的来信，向吴宓介绍自己的妹妹陈心一。陈心一毕业于杭州的浙江省女子师范学校完全科，现年24岁，在浙江定海县任小学教员，心气很高，择婿条件苛刻。陈烈勋在信中说，其妹多次听他谈及吴宓，在《益智杂志》、《清华周刊》中看到过吴宓的诗文，并见过《清华周刊》上刊登的吴宓的照片，对吴宓甚是仰慕，愿嫁吴宓，侍奉终身。吴宓收到信后，立即回信认可，同时让同学朱君毅托其未婚妻毛彦文考察陈心一。
毛彦文考察后告诉吴宓：“陈女士系一旧式女子，做贤妻良母最合适。皮肤稍黑，但不难看，中文清通，西文从未学过，性情似很温柔。倘若吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士很适合。如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”
1921年8月，刚回国不久的吴宓便匆匆赶往杭州，与陈心一见面。吴、陈一见如故，并在陈父的安排下泛舟西湖，相谈甚欢。第二天，二人再度早游西湖，吴宓在日记中写道：“是日之游，较昨日之游尤乐。家国身世友朋之事，随意所倾，无所不谈……此日之清福，为十余年来所未数得者矣。”13天以后，吴宓和陈心迅速“闪婚”。
吴宓婚后，与妻子育有三个女儿。陈心一“辛勤安恬”、“谦卑恭顺”，称得上一个贤妻良母，但吴宓不满足于此，他对她思维迟钝、不善辞令、拙于交际和缺乏文学造诣等深表不满。婚后，吴宓对在清华读书时就神交已久的毛彦文很是倾心。在经过了多番思虑考量后，吴宓终于决定和陈心一离婚，这段勉强维持了八年的婚姻也终于走到了尽头。
1929年，为了筹集离婚费用，吴宓四处借贷，八方求援，甚至还向吴芳吉索债。吴芳吉认为吴宓无情地遗弃陈心一和三个年幼的女儿，纯属不负责任的行为，劝解无效后，便故意拖欠债款不还。为此，吴宓竟差点与吴芳吉绝交。
吴宓自己对这段失败的婚姻曾这样总结道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，为异国仙姝（美国格布士女士），而爱之最深且久者，则为海伦。故妻陈心一，忠厚诚朴，人所共誉，然宓于婚前婚后，均不能爱之。余之离婚，只有道德之缺憾，而无情意之悲伤，此惟余自知之。彼当时诋余离婚，及事后劝余复合者，皆未知余者也。”
对于吴宓的离婚，毛彦文说：“吴脑中似乎有一幻想的女子，这个女子要像他一样中英文俱佳，又要有很深的文学造诣，能与他唱和诗词，还要善于词令，能在他的朋友、同事间周旋，能在他们当中谈古说今，这些都不是陈女士所专长，所以他们的婚姻终于破裂。”
离婚后，吴宓虽与陈心一分居，但吴宓仍负担陈的生活，他每月领到薪水后，必到陈的住处交与陈。姚文青中在《挚友吴宓先生轶�