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然其材可大用也。」寻出知澧州。
淳祐元年，改湖广总领。三年，加户部侍郎。五年，以宝章阁直学士为沿江制置副使、知江州兼江西路安抚使。一岁中，再迁京湖制置使兼知江陵府，调度赏罚，得以便宜施行。九年，加宝文阁学士、京湖安抚制置大使。十年，以端明殿学士移镇两淮，年始三十余。宝祐二年，加同知枢密院事、临海郡开国公，威权日盛。台谏尝论其二部将，即毅然求去。孙子秀新除淮东总领，外人忽传似道已密奏不可矣，丞相董槐惧，留身请之，帝以为无有，槐终不敢遣子秀，以似道所善陆壑代之，其见惮已如此。四年，加参知政事。五年，加知枢密院事。六年，改两淮宣抚大使。
自端平初，孟珙帅师会大元兵共灭金，约以陈、蔡为界。师未还而用赵范谋，发兵据ゾ、函，绝河津，取中原地，大元兵击败之，范仅以数千人遁归。追兵至，问曰：「何为而败盟也？」遂纵攻淮、汉，自是兵端大启。
开庆初，宪宗皇帝自将征蜀，世祖皇帝时以皇弟攻鄂州，元帅兀良哈ＯＡ由云南入交沚，自邕州蹂广西，破湖南，传檄数宋背盟之罪。理宗大惧，乃以赵葵军信州，御广兵；以似道军汉阳，援鄂，即军中拜右丞相。十月，鄂东南陬破，宋人再筑，再破之，赖高达率诸将力战。似道时自汉阳入督师。十一月，攻城急，城中死伤者至万三千人。似道乃密遣宋京诣军中请称臣，输岁币，不从。会宪宗皇帝晏驾于钓鱼山，合州守王坚使阮思聪踔急流走报鄂，似道再遣京议岁币，遂许之。大元兵拔砦而北，留张杰、阎旺以偏师候湖南兵。明年正月，兵至，杰作浮梁新生矶，济师北归。似道用刘整计，攻断浮梁，杀殿兵百七十，遂上表以肃清闻。帝以其有再造功，以少傅、右丞相召入朝，百官郊劳如文彦博故事。
初，似道在汉阳，时丞相吴潜用监察御史饶应子言，移之黄州，而分曹世雄等兵以属江阃。黄虽下流，实兵冲。似道以为潜欲杀己，衔之。且闻潜事急时，每事先发后奏；帝欲立荣王子孟启为太子，潜又不可。帝已积怒潜，似道遂陈建储之策，令沈炎劾潜措置无方，致全、衡、永、桂皆破，大称旨。乃议立孟启，贬潜循州，尽逐其党人。高达在围中，恃其武勇，殊易似道，每见其督战，即戏之曰：「巍巾者何能为哉！」每战，必须劳始出，否即使兵士哗于其门。吕文德谄似道，即使人呵曰：「宣抚在，何敢尔邪！」曹世雄、向士璧在军中，事皆不关白似道，故似道皆恨之。以核诸兵费，世雄、士璧皆坐侵盗官钱贬远州。每言于帝欲诛达，帝知其有功，不从。寻论功，以文德为第一，而达居其次。
明年，大元世祖皇帝登极，遣翰林侍读学士、国信使郝经等持书申好息兵，且征岁币。似道方使廖莹中辈撰《福华编》称颂鄂功，通国皆不知所谓和也。似道乃密令淮东制置司拘经等于真州忠勇军营。
时理宗在位久，内侍董宋臣、卢允升为之聚敛以媚之。引荐奔竞之士，交通贿赂，置诸通显。又用外戚子弟为监司、郡守。作芙蓉阁、香兰亭宫中，进倡优傀儡，以奉帝为游燕。窃弄权柄。台臣有言之者，帝宣谕去之，谓之「节贴」。
似道入，逐卢、董所荐林光世等，悉罢之，勒外戚不得为监司、郡守，子弟门客敛迹，不敢干朝政。由是权倾中外，进用群小。取先朝旧法，率意纷更，增吏部七司法。买公田以罢和籴，浙西田亩有直千缗者，似道均以四十缗买之。数稍多，予银绢；又多，予度牒告身。吏又恣为操切，浙中大扰。有奉行不至者，提领刘良贵劾之。有司争相迎合，务以买田多为功，皆缪以七八斗为石。其后，田少与硗瘠、亏租与佃人负租而逃者，率取偿田主。六郡之民，破家者多。包恢知平江，督买田。至以肉刑从事。复以楮贱作银关，以一准十八界会之三，自制其印文如「贾」字状行之，十七界废不用。银关行，物价益踊，楮益贱。秋七月，彗出柳，光烛天，长数十丈，自四更见东方，日高始灭。台谏、布韦皆上书，言此公田不便，民间愁怨所致。似道上书力辩之，且乞罢政。帝勉留之曰；「公田不可行，卿建议之始，朕已沮之矣。今公私兼裕，一岁军饷，皆仰于此。使因人言而罢之，虽足以快一时之议，如国计何！」有太学生萧规、叶李等上书，言似道专政。命京尹刘良贵捃摭以罪，悉黥配之。后又行推排法。江南之地，尺寸皆有税，而民力弊矣。
理宗崩，度宗又其所立，每朝必答拜，称之曰「师臣」而不名，朝臣皆称为「周公」。甫葬理宗，即弃官去，使吕文德报北兵攻下沱急，朝中大骇，帝与太后手为诏起之。似道至，欲以经筵拜太师，以典故须建节，授镇东军节度使，似道怒曰：「节度使粗人之极致尔！」遂命出节，都人聚观。节已出，复曰：「时日不利。」亟命返之。宋制：节出，有撤关坏屋，无倒节理，以示不屈。至是，人皆骇叹。然下沱之报实无兵也。三年，又乞归养。大臣、侍从传旨留之者日四五至，中使加赐赉者日十数至，夜即交卧第外以守之。除太师、平章军国重事，一月三赴经筵，三日一朝，赴中书堂治事。赐第葛岭，使迎养其中。吏抱文书就第署，大小朝政，一切决于馆客廖莹中、堂吏翁应龙，宰执充位署纸尾而已。
似道虽深居，凡台谏弹劾、诸司荐辟及京尹、畿漕一切事，不关白不敢行，李芾、文天祥、陈文龙、陆达、杜渊、张仲微、谢章辈，小忤意辄斥，重则屏弃之，终身不录。一时正人端士，为似道破坏殆尽。吏争纳赂求美职，其求为帅阃、监司、郡守者，贡献不可胜计。赵氵晋辈争献宝玉，陈奕至以兄事似道之玉工陈振民以求进，一时贪风大肆。五年，复称疾求去。帝泣涕留之，不从。令六日一朝，一月两赴经筵。六年，命入朝不拜。朝退，帝必起避席，目送之出殿廷始坐。继又令十日一入朝。
时襄阳围已急，似道日坐葛岭，起楼阁亭榭，取宫人娼尼有美色者为妾，日淫乐其中。惟故博徒日至纵博，人无敢窥其第者。其妾有兄来，立府门，若将入者，似道见之，缚投火中。尝与群妾踞地斗蟋蟀，所狎客入，戏之曰：「此军国重事邪？」酷嗜宝玩，建多宝阁，日一登玩。闻余有玉带，求之，已徇葬矣，发其冢取之。人有物，求不予，辄得罪。自是，或累月不朝，帝如景灵宫亦不从驾。八年，明堂礼成，祀景灵宫。天大雨，似道期帝雨止升辂。胡贵嫔之父显祖为带御器械，请如开禧故事，却辂，乘逍遥辇还宫，帝曰平章云云，显祖绐曰：「平章已允乘逍遥辇矣。」帝遂归。似道大怒曰：「臣为大礼使，陛下举动不得预闻，乞罢政。」即日出嘉会门，帝留之不得，乃罢显祖，涕泣出贵嫔为尼，始还。
似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。
自围襄阳以来，每上书请行边，而阴使台谏上章留己。吕文焕以急告，似道复申请之，事下公卿杂议。监察御史陈坚等以为师臣出，顾襄未必能及淮，顾淮未必能及襄，不若居中以运天下为得。乃就中书置机速房以调边事。时物议多言高达可援襄阳者，监察御史李旺率朝士入言于似道。似道曰：「吾用达，如吕氏何？」旺等出，叹曰：「吕氏安则赵氏危矣。」文焕在襄，闻达且入援，亦不乐，以语其客。客曰：「易耳，今朝廷以襄阳急，故遣达援之，吾以捷闻，则达必不成遣矣。」文焕大以为然。时襄兵出，获哨骑数人，即缪以大捷奏，然不知朝中实无援襄事也。襄阳降，似道曰：「臣始屡请行边，先帝皆不之许，向使早听臣出，当不至此尔。」
十月，其母胡氏薨，诏以天子卤簿葬之，起坟拟山陵，百官奉襄事，立大雨中，终日无敢易位。寻起复入朝。
度宗崩。大兵破鄂，太学诸生亦群言非师臣亲出不可。似道不得已，始开都督府临安，然惮刘整，不行。明年正月，整死，似道欣然曰：「吾得天助也。」乃上表出师，抽诸路精兵以行，金帛辎重之舟，舳胪相衔百余里。至安吉，似道所乘舟胶堰中，刘师勇以千人入水曳之不能动，乃易他舟而去。至芜湖，遣还军中所俘曾安抚，以荔子、黄甘遗丞相伯颜，俾宋京如军中，请输岁币称臣如开庆约，不从。夏贵自合