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皖东抗日根据地的巩固，特别是新四军与八路军会合，引起日军极大不安。8月下旬，日伪军万余人部署于津浦路东抗日根据地周围的来安、六合、天长、高邮、明光、五河、八斗岭等据点，9月初开始对路东“扫荡”，企图包围半塔集、大田郢江北指挥部，歼灭新四军，摧毁路东抗日民主政权。
新四军江北指挥部以第14团、独立第1、第2团等部，以游击战与日军周旋，第5支队主力和八路军第5纵队第5团在外线积极袭击敌人。从9月5日至17日，与日伪军作战65次，毙伤敌近600人，新四军伤亡200余人。日军除在盱眙建立一个据点外，均撤返原防。
四、游击支队（第6支队）开辟豫皖苏边抗日根据地
1938年11月下旬，新四军游击支队进入睢杞太地区后，连续取得对日伪作战的胜利，初步打开了豫东局面，支队进一步扩大。1939年初，游击支队主力由豫东东进商丘、毫县、永城地区。这时日伪军正三路合击毫县（国民党军驻守），并已侵占毫县东北的芦家庙。2月8日，游击支队第2营到达芦家庙附近，9日凌晨配合友军台击芦家庙之敌，经3小时战斗，毙伤伪军200余人，俘伪军参谋长以下100余人，残敌逃回坞墙。新四军仅伤亡18人。
5月，彭雪枫留第1团坚持永城、毫县、商丘、夏邑地区，率第2、第3团进军淮上地区。＇淮上地区指淮河以北、浍河以南、津浦路以西、宿（县）蒙（城）凤（台）公路以东地区。＇
游击支队主力进军淮上后，豫皖苏边区将永城地区的鲁雨亭部改编为游击支队第1总队，随即建立了永、夏、萧、宿、毫五县抗日民主政权。1939年9月，游击支队主力由淮上回师涡阳、蒙城、宿县边之曹市集附近整训。
接着，支队主力开赴永城、涡阳、萧县三角地带，以团为单位，分区开展地方工作，组织地方武装。
1939年底，游击支队改称新四军第6支队，彭雪枫任司令员兼政治委员，所辖部队除第1、第2、第3团及第1总队外，新增由地方武装改编的第2、第3总队，共1。2万余人。此后第6支队大力进行根据地的扩大和巩固工作，抽调干部充实永、夏、萧、宿、毫五县政权，建立“豫皖苏边区联防委员会”作为边区的最高行政机构；以主力部队北上商丘、宁陵和砀（山）南等地开辟新区，成立了砀南县政权，发展和扩大地方武装，先后成立永城、萧县，宿县3个独立团。
1940年3月中旬，日伪军2000余人“扫荡”永、萧地区，遭到失败。4月1日，日伪军又集中3000余人，对永城东北地区进行反复“扫荡”。第1总队及第3总队一部与敌激战终日，毙伤日伪军300余人，挫败了敌人的进攻，但第1总队也付出了重大代价，总队长鲁雨亭以下200余人牺牲。在连续打破日伪军的“扫荡”后，豫皖苏边抗日根据地进一步巩固。
五、新四军、八路军协同开辟苏北
（一）八路军一部南下
1939年11月11日，刘少奇致电中共中央书记处，提议在一两个月后，游击支队主力部队及豫皖苏省委干部抽一部，到津浦路东去创造苏北根据地。11月19日，中共中央书记处在给刘少奇、彭德怀的电报中表示“完全同意”，并指出：“整个江北的新四军应从安庆、合肥、怀远、水城、夏邑之线起，广泛猛烈的向东发展，一直发展到海边，下到海边决不应停止。一切有敌人而无国民党军队的区域，均应坚决的尽量的但是有计划有步骤的去发展。在此广大区域，应发展抗日武装（正规的与地方的）5万至10万人枪，惟须指导下级避免与韩德勤的基本区域发生冲突”。
12月至1940年2月，刘少奇主持召开了三次中原局会议，研究了华中发展的战略方向问题，认为向西发展受第1、第5战区限制，且容易引起中间势力的疑惧，政治上不利；而向东发展，开辟苏北，政治上有理、军事上有利。因此确定向东发展，开辟苏北。
1940年春，国民党顽固派强令江北新四军南调。3月初开始，国民党顽军先后进攻皖东津浦路西和津浦路东新四军。刘少奇连电请示中共中央调八路军南下支援新四军。3月16日，毛泽东致电彭德怀：“提议调344旅至陇海，淮河之间，协助彭雪枫创立根据地，并策应胡服，将来再调一部深入苏北，使八路军、新四军打成一片。”4月1日，中共中央、中央军委指示：国民党顽军在鄂中、皖东、淮北正大举进攻新四军，“我八路军有抽调足够力量南下华中增援新四军……建设新的伟大抗日根据地之任务。此根据地以淮河以北，淮南铁路以东，长江以北，大海以西为范围。”＇中央档案馆：《中共中央文件选集》第12册，中共中央党校出版社，1991年版，第346、347页。＇
5月下旬，八路军第2纵队第一梯队第344旅由刘震、康志强率领，从鲁西南定陶出发，经曹县、砀山在黄口附近跨过陇海铁路。6月20日，先后到达涡阳县新兴集与新四军第6支队彭雪枫部会合。纵队政治委员黄克诚率新2旅（欠第4团）于6月下旬到达新兴集。第2纵队南下部队5个团共1。2万人。
遵照中共中央军委指示，彭雪枫、黄克诚两部于7月合编为八路军第4纵队，彭雪枫任司令员，黄克诚任政治委员，下辖第2（原新2旅）、第4（原第344旅）、第5（原第6支队第1、第2、第3团合编）、第6旅（原第6支队第1、第3总队合编）及游击司令部。随后，八路军苏鲁豫支队也南越陇海铁路抵达泗县。
8月，黄克诚率第4纵队第2旅、第4旅第7团等部，到达皖东北半城、魏营子、双沟镇一带。根据中原局决定，将所有涡河以北、津浦路以东中共领导的部队，统一整编为八路军第5纵队、以黄克诚任纵队司令员兼政治委员，下辖第1支队（八路军苏鲁豫支队改编）、第2支队（第4纵队第2旅、第4旅第7团改编）、第3支队（八路军陇海南进支队、新四军第6支队第4总队改编）和皖东北保安司令部（地方武装改编）。并成立苏皖军政委员会，以黄克诚为书记。
重新整编后，第4纵队辖第屯第5、第6旅，共9个团1。7万余人；第5纵队辖3个支队，共9个团约2万人。
第4纵队坚持豫皖苏边的游击战争，并分别进军怀远、凤台以及淮上等地区，扩大了抗日根据地。第5纵队以一部坚持皖东北游击战争，主力东渡运河，挺进苏北沭阳、宿迁、淮阴、涟水、东海等地，初步开辟了淮海抗日根据地。坚持皖东北斗争的第5纵队第2支队主力配合新四军第5支队开辟了淮（安）宝（应）地区，粉碎了日军对淮南津浦路东的“扫荡”，又在淮河北岸双沟一带击退了敌1000余人的进攻。
（二）江南新四军北上，黄桥战役
皖南、江南（即苏南）新四军根据中共中央1月19日“新四军大江南北部队，应在现地区力求发展”的指示，＇中央档案馆：《中共中央文件选集》第12册，中共中央党校出版社，1991年版，第239页。＇ 1940年上半年继续坚持皖南、江南阵地。
对于皖南、苏南新四军发展方向，中共中央一再指出：新四军江南部队应向北发展，皖南部队除留一小部坚持外，军部率主力渡江北上皖北，如无法直接从皖南渡江，则东移苏南，与苏南新四军会合，在苏南发展，或待机北渡到苏北，开辟苏北。
5月4日，中共中央向东南局发出《放手发展抗日力量，抵抗反共顽固派的进攻》的指示，提出在一切敌后地区和战争区域，应强调同一性，不应强调特殊性，否则就会是绝大错误；无论华北、华中或华南，无论八路军、新四军或华南游击队，都应该“不受国民党的限制，超越国民党所能允许的范围，不要别人委任，不靠上级发饷，独立自主地放手地扩大军队，坚决地建立根据地，在这种根据地上独立自主地发动群众，建立共产党领导的抗日统一战线的政权，向一切敌人占领区域发展”。＇《毛译东选集》第2卷，人民出版社，1991年第2版，第753、754页。＇
6月10日，陈毅向中央报告：冷欣部第63师与第40师等部对江南指挥部（溧阳竹箦桥）形成大包围，向新四军挑战。
正在这时，苏北形势也发生了急剧变化。还在5月中旬，挺进纵队返回苏北吴家桥一带。5月17日，与进犯日军500余人激战一昼夜，将其击退后，转移至通扬运河以北郭村一带休整。但“二李”在韩德勤煽动下，以“侵占”其防地为借口，于6月下旬向挺进纵队下最后通牒，限令3天内退出郭村。
6月28日晨，“二李”所部13个团由李长江指