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孔子率孔鲤与部分弟子观鲁桓公庙宥坐之欹器，对孔鲤与弟子们说：“吾闻宥坐之器者，虚则欹，中则正，满则覆”，“恶有满而不覆者哉！”他认为正确的态度应该是“聪明圣智，守之以愚；功破天下，守之以让；勇力抚世，守之以怯；富有四海，守之以谦；此所谓挹而损之之道也。”（《荀子·宥坐》）
四十七岁 公元前505年，周敬王十五年，鲁定公五年，孔子在鲁。
六月，鲁国季孙意如（季平子）卒，其家臣阳虎
囚其子季孙斯（季桓子），而专鲁政。阳虎欲见孔子，孔子不见，于是馈孔子豚，欲待孔子拜谢时见孔子。孔子不想见，打听得阳虎不在时前往拜谢，但不巧在路上二人相遇了。阳虎劝孔子出仕，孔子口头答应，但终不仕（见《论语·阳货》）。退而修《诗》、《书》、《礼》、《乐》，以教弟子。孔子说：“不义而富且贵，于我如浮云。”（《论语·述而》）
四十八岁 公元前504年，周敬王十六年，鲁定公六年，孔子在鲁。
四十九岁 公元前503年，周敬王十七年，鲁定公七年，孔子在鲁。
二月，齐将郓、阳关二地归还鲁国，阳虎据为己有。
五十岁 公元前502年，周敬王十八年，鲁定公八年，孔子在鲁。
孔子自谓“五十而知天命”（《论语·为政》）。所谓“知天命”指的是掌握了客观事物的发展规律。
冬，阳虎欲去三桓，谋杀季氏未遂，随入讙（今山东省宁阳县西北）、阳关（今山东泰安市东南）以叛。
公山不狃使人召孔子，孔子欲往，因子路反对而未成行（见《论语·阳货》）。
五十一岁 公元前501年，周敬王十九年，鲁定公九年，孔子在鲁。
六月，鲁伐阳虎，攻打阳关。阳虎突围奔齐，旋逃亡宋国，最后逃至晋国，投赵简子。孔子说：“赵氏其世有乱乎！”（《左传·定公九年》）
孔子任中都（今山东省汶上县西）宰，卓有政绩，治理一年，四方则之。
五十二岁 公元前500年，周敬王二十年，鲁定公十年，孔子在鲁。
孔子由中都宰升小司空，由小司空升大司寇，摄相事。
夏、齐与鲁媾和，鲁定公与齐景公会于夹谷（今山东省莱芜市南）。孔子以大司寇身份为定公相礼，孔子认为“虽有文事，必有武备”，事先做了必要的武事准备。齐欲劫持定公，孔子以礼斥之。齐君敬畏，遂定盟约，并将侵占的郓、讙、龟阴等地归还鲁国以谢过（见《谷梁传·定公十年》）。
五十三岁 公元前499年，周敬王二十一年，鲁定公十一年，孔子在鲁。
孔子为鲁大司寇，鲁国大治。据《品氏春秋·乐成》记载，开始尚疑其才，既而政化盛行，国人诵之（见《孔丛子·陈士义》）。
五十四岁 公元前498年，周敬王二十二年，鲁定公十二年，孔子在鲁。
孔子为鲁国大司寇，子路为季氏宰，孔子为了削弱私家以强公室，向鲁定公建议：“家不藏甲，邑无百雉之城，今三家（三桓）过制，请皆损之。”（《孔子家语·相鲁》）遂将堕三都。当时，正值叔孙、季孙之家臣侯犯和南蒯各据其都叛，叔、季二氏也支持这一主张，于是先拆毁了叔孙氏的郈邑（今山东省东平县南）和季氏的费邑（今山东省费县）。堕费时，费宰公山不狃乘鲁都（曲阜）空虚，率费人攻曲阜，幸赖孔子命申句须、乐颀二大夫率部反击，败公山不狃于姑蔑（今山东省驷水县东）。公山不狃逃奔齐国。遂堕费。
可是再去堕孟氏的成邑（今山东省宁阳县东北）时，却受到孟氏家臣公敛处父的抵制而失败。堕三都至此半途而废（《史记·孔子世家》）。
五十五岁 公元前497年，周敬王二十三年，鲁定公十三年。
鲁国得治，齐国畏惧。齐欲败鲁政，于是便选美女八十人，衣以文衣，并文马二十四驷馈鲁君。季桓子受之。鲁君臣荒于女色，怠于政事，多日不听朝政，也不按礼制送膰肉（当时郊祭用的供肉）给孔子，孔子失望，于是去鲁适卫，开始了十四年访问诸侯列国的活动。
孔子到卫后，居住在卫都帝丘（今河南省滑县）子路妻兄颜浊邹家。卫灵公按照孔子在鲁国的待遇给予俸禄。后卫灵公听信谗言，监视孔子，于是孔子便在这一年的十月去卫适陈。在过匡地（今河南省长垣县境）时，匡人误认孔子为阳虎（因阳虎曾欺压匡人，而孔子的长相又极似阳虎），围困了孔子。后经蒲地（也在长垣县境），适逢公叔氏欲起事，又被围困。孔子与蒲人订盟，返回卫都，住在蘧伯玉家。
五十六岁 公元前496年，周敬王二十四年，鲁定公十四年，孔子在卫。
孔子回到卫都，曾见卫灵公夫人南子，子路不悦；
灵公与南子还让孔子为次乘招摇过市。
五十七岁 公元前495年，周敬王二十五年，鲁定公十五年，孔子在卫。
邾子朝鲁，子贡观礼。鲁定公卒，其子蒋立，是为鲁哀公。
五十八岁 公元前494年，周敬王二十六年，鲁哀公元年，孔子在卫。
五十九岁 公元前493年，周敬王二十七年，鲁哀公二年，孔子在卫。
孔子见卫灵公不能用他，喟然叹曰：“苟有用我者，期月而已，三年有成。”卫灵公问陈于孔子，孔子说：
“俎豆之事则尝闻之，军旅之事未之学也。”（《史记·孔子世家》）由此，决计离卫西去，投奔晋国赵简子。走到黄河边，听说赵简子杀害了两个贤人，不由得临河而叹，返回卫国，然后去卫如曹适宋。
在适宋的路途上，曾与弟子习礼于枟树之下，宋司马桓魋欲害孔子，派人把大树砍倒了。孔子微服而行，逃到郑国，郑国也没有接待他，只好取道适陈。
夏，卫灵公卒，立蒯瞆之子，是为卫出公。
六十岁 公元前492年，周敬王二十八年，鲁哀公三年，孔子在陈。
这年秋，鲁国季桓子病，后悔过去未能长期用孔子
而影响了鲁国的振兴。临死之前，嘱其子季康子要召回孔子以相鲁。后来由于公之鱼的阴拦，季康子改变了主意，派使改召孔子弟子冉求。冉求将行，孔子说：“鲁人召求，非小用之，将大用也。”（《史记·孔子世家》）这一年，孔子已经六十岁了，他很想回到家乡，能为鲁国贡献自己的力量。
孔子曾说：“六十而耳顺。”意思是说这时他听到任何事情，都能立即辨明是非。
六十一岁 公元前491年，周敬王二十九年，鲁哀公四年，孔子在陈。
六十二岁 公元前490年，周敬王三十年，鲁哀公五年，孔子在陈。
（这里只注明孔子以卫、陈为据点的大概年份。）
六十三岁 公元前489年，周敬王三十一年，鲁哀公六年，孔子在陈。
这年吴伐陈，楚来救，陈国大乱。孔子离陈过蔡地去负函（楚地，分河南信阳，楚有贤大夫沈诸梁即叶公驻此），在陈蔡间被困，绝粮七日，弟子饥馁皆病，孔子依然讲诵，弦歌不止。子路等由于屡遭挫折，对孔子之道产生了怀疑，只有颜回认识到孔子道大，不为当时所容，“是有国者之丑。”孔子为有颜回这样的弟子感到高兴。（《史记·孔子世家》）
孔子在路上连续遇到当时的一此隐士，如长沮、桀溺、荷蓧丈人和楚狂接舆等的嘲讽，桀溺劝子路跟他们一道做避世之人。孔子说：“鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒而谁与？天下有道，丘不与易也。”（《论语·微子》）表示了为改变天下无道局面的决心。
孔子到了负函，与叶公见面，叶公问政，孔子说：“近者说（悦），远者来。”（要使境内的人都喜悦，使境外的人都向往而来）。叶公又通过子路问起孔子是怎样的一个人物，子路不知如何回答。孔子说：“女奚不曰：‘其为何人也，发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至云尔。’”（《论语·述而》）
楚昭王欲重用孔子，使使奉币来聘，将以书社地七百里封孔子，由于楚令尹子西的阻拦，此议遂止。孔子在楚讲学问当时比较落后的长江中下游地区传播了中原文化。
六十四岁 公元前488年，周敬王三十二年，鲁哀公七年，孔子在卫。
孔门弟子多仕于卫，要求孔子返卫，孔子便返回卫国。子路问孔子：“卫君待子而为政，子