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总之，那些熟门熟户的地带引发了戴笠往日赌骗的习性，于是他旧病复发。1927年夏，当他和其他几个人来到上海为刚从前线回来的蒋介石买礼物时，他独自携款一走了之，在十里洋场的上海吃喝嫖赌去了。最后钱花得精光而不得不向表兄借钱买火车票返回营地。他被关了两个星期的禁闭，可一旦被释放，他又故伎重演贪污起来。为了逃避惩罚而奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月时正在筹建蒋的“密查组”。戴笠就向这位新上任的情报头子请求收他看护孩子，同时他告诉胡自己离开原单位是因为别人指责他帮助胡在黄埔清洗共产党学生。结果胡靖安把戴笠推荐到了短命的“密查组”里。
当1927年夏末“密查组”开始解体时，戴笠发现自己又在上海“打流”，他又睡到了表兄弟张冠夫的家里，一边寻找任何能找到的机会。出乎他的意外，这竟然给他机会替老上级蒋介石效“犬马之劳”。
当年8月13日，在北伐于淮河流域进展不利，政府在上海的集款遇到困难之后，蒋介石辞去了他的总司令职位。他在家乡溪口待了一段时间，于1927年9月途经上海准备去日本作战略性流亡。当戴笠得知他的老上司在法租界时，便去敲蒋的大门，自愿为他当保镖。这之后不久，蒋于9月28日去了日本。他在那里既说服了宋夫人让他娶她的女儿，又与日本首相田中义一达成协议，后者同意帮助他与共产党作战，但同时敦促蒋集中其势力于长江以南，而把北方让给张作霖和他急躁的日本专家们。
与此同时，蒋在军队的主要劲敌唐生智在其他将军们的胁迫下流亡日本。汪精卫企图在广州召开第四届中央执行委员会全会，失败后，汪答应与蒋介石在上海会面，并讨论有关和解的可能性。在李济深被赶出城，张发奎与陈公博等汪精卫的其他拥护者们自立政府以后，汪精卫在11月7日采取了“护党救国”的行动，巩固了他的地位。但他在全国的影响却削弱了，因为党内如胡汉民和吴稚晖这类元老对他表示鄙视。自然，蒋介石的地位就相应地增强了。11月下旬，国民党领导们在蒋位于法租界的公馆里举行会谈。尽管会谈在1927年12月10日以了无结果而休会，但汪精卫被迫邀请了蒋介石重新担任总司令的职位。会谈一结束，广州公社便在12月11日爆发了起义，结果是汪精卫丢失了在广东的基地，而蒋介石则于1928年1月4日回到南京，开始重建他的军事联盟。5天以后他重获原来在国民党政府中的最高统帅地位。
在蒋介石再次成为总司令，并由宋子文任财政部长以后，他显然想要利用这个新机会，尽可能地来铲除他在国民党内的敌人，并重组某些省一级的党委。1928年2月2日，在没有共产党和汪精卫的支持者参加的情况下，国民党执行委员会第二届会议在南京召开。会议接受了蒋介石的提议，决定所有的宣传均以孙中山“全国重建计划”（这是在孙受到共产党影响之前提出的）为基础，以全国和解及双方合作的精神来取代阶级斗争的意识形态，在地方党组织解散之后重新登记党员，撤销在北伐中为统一战线而负责动员群众的各个部门（农民、妇女、青年、商人等）。新国民党只建立了三个部门：组织、宣传和党训。军委将由蒋介石委员长直接领导，而在军队内部将重新组织一个政治训练部，由戴笠的老资助人和朋友戴季陶领导。
第三章 投奔“寻找靠山”
那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平桥一带勉强维持生计。他从未读完黄埔的课程，所以也没有正式毕业。尽管没人确切知道他是怎么到了南京的，但大多数人谈起戴笠奇怪的上升都强调他很快在胡宗南那里得到了职位一事。1928年，北伐重新组织了力量，胡宗南担任了第一师第二纵队司令。
戴笠投奔到他当年在杭州的老朋友胡宗南那里后，在他手下当了个小小的卫护官。后来胡推荐戴笠任职于黄埔校友会毕业学生调查处。黄埔校友会的前身是孙文主义研究会，在1926年6月北伐前夕，它有300个成员。当这个学会在1926…1927年的军事活动中解散时，蒋介石名义上是校友会的主席。蒋与统一战线的左翼决裂后，只有反共分子还留在其中。
黄埔校友会调查处成为后来的中央各军事学校毕业生调查处的核心部分，前者本身于1930年解散。这个组织曾是蒋介石军事训练体系中的安全机构。该体系最终包括了中央陆军军官学校、空军学校、炮兵学校、骑兵学校、工兵学校、轻重兵学校、海军学校和中央警官学校，再加上培养军官和干部的各种训练班。到了1935年，训练班多达100多个。为了让蒋放心，从一开始就显得有必要在登记和调查这些毕业生的毕业证书的借口下，跟踪他们的行迹。
通过在黄埔校友会调查处工作（它后来成为中国革命同志会的前沿机构，而该同志会则是“蓝衣社”的关键部分），戴笠自然与一批没有工作的黄埔毕业生有了接触。只要能找到钱来支付活动经费，他们便乐得参与他组成的一个专门的情报收集机构。也正是在调查处工作期间，戴笠让总司令当时的随从副官胡靖安把他作为警卫队高级侍卫的候选人引荐给蒋介石。后来他如愿以偿地得到了这个位子。利用与没工作的黄埔毕业生的关系网，戴笠开始收集有关受怀疑的人的非法政治活动的消息。他经常用有意刺激的方法，如散布有关蒋的谣言，来诱使别人批评总司令对政府的领导。一开始他并没有正式的渠道来向他的上司递送这些报告。据说戴笠必须用当年把情报摘要送到蒋的办公桌或车里的办法，即利用他作为蒋介石司令部门口警卫的位置，在领袖每次通过的时候把这些写有密报的纸条递上去。据说，蒋越来越依赖这位新侍卫来得到这类情报，而且不久，只要总司令看见戴站在那儿等他，他的车就会在大门口停下。
另一种对戴笠有点儿贬低的说法是，这个未来的秘密警察头子在卫队里给蒋总司令当跑腿一类的差使。蒋的机要秘书毛庆祥后来回忆道，戴笠会每三天到警卫部食堂的后门处，通过厨师或值勤官递送情报。戴笠不敢过问对这些情报的反应，而毛庆祥一开始都不把它们送往总司令那儿。但过了一阵后，毛发现有一些特别有意思的内容值得引起注意，于是他开始把这些报告送蒋介石一阅。而蒋则对这些消息的丰富表示欣赏，并命令戴笠到胡靖安的侍卫队“情报小组”当一名情报员，同时，蒋还开始向戴支付除工资以外每月3000元的活动费。有了这笔经费，戴笠便得以雇用更多的情报人员，逐渐地在他自己身边组成了有名的“十人团”，即一个专门的，由他自己和其他年轻的官员和军官组成的特务组织。有人说，蒋介石越过所有人转向戴笠，是因为胡靖安的脾气凶狠且难以控制，使蒋对他失去了信心。几年以后，当戴笠成了蒋介石最有权威的特务头子后，军统为高级干部举行了一个宴会，胡靖安没有受到邀请。胡冲进宴会，破口大骂，闹得参加宴会的人不欢而散。他骂道：
戴笠，狗婆养的，翻脸无情，如果没有当年我在广东提拔他一手，介绍与孙文主义学会的大头杨引之、贺衷寒、潘佑强等人见面谈过话，谁知道他是老几？老子毫不自私将名单开给他，否则他又哪里去找报功请赏的材料。
这也许是一个原因，但同时蒋在对抗他的对手（例如，蒋在1930年发现自己面对由南方的改组派与北方“出笼骑虎”的阎锡山等军阀构成的联合阵线）时，他对戴的能力的信任不断增强。那年2月10日，阎给蒋发了一个电报，敦促他退休，然后又给他发了一系列的电文指控他腐化无能。次月，南京政府中受到阎控制的省一级机构都被他的人围困起来了。4月初，阎的山西军队占领了北平之后，阎宣告自己为反蒋总司令，冯玉祥为副司令。
当冯和蒋介石的军队在河南打派系仗时，阎派出了由孙连仲指挥的轻骑兵队去袭击蒋