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他率领的船队于1513年在零丁岛附近下锭。
正德九年至十一年即公元1514至1516年间，萄国船只多艘在安德地率领下，几次来到广东，要求入京，都未获得中国官员批准。
1517年即明正德十二年，葡人又要求进京，同时用武装商船在广东沿海测量港弯。
广东令政使兼海道副使吴廷，接纳葡人进京的申请，并呈文上奏朝廷。翌年，葡国使者被御准赴京，道咪卑利士作为葡国派到中国的第一位特使在广州登陆，兼程赶赴北京觐见正德皇帝，首先提出通商要求，但没有结果。葡人登陆澳们之前，已先到香港屯门。
1516年正德十一年，他们在屯门葵涌一带设立营寨。装造武器，买卖通商。这些活动。深受闭关自守的中国官员反对。这时候适逢正德皇驾崩，1521年嘉靖（世宗）即位，接纳朝议，下令驱逐葡人，并拒绝他们朝贡。
1523年明世宗嘉靖二年，葡萄牙一支海军舰队，入侵新会县西草湾失败。1545年嘉靖二十四年，明朝又禁止葡萄牙船驶入宁波港。这种情势之下，葡人为了打开葡中、葡日的贸易通道，追切需要在中国找一处地方作为基地，只有到广东来，被迫使用浪白澳为泊口。浪白澳在澳门西南二十八哩处，是中国为防止外国籍商贾侵扰内地，广东市舶司特撰定为外国船只停泊的地方。但该地并非优良海港，孤岛悬海，水土又十分恶劣，居民极少，很难长驻，葡人泊船通商，十分不便。早有心开辟澳门。
1553年嘉靖三十二年，葡国船商藉囗航船触礁下沉，进贡物品被浸湿，申请借地晾晒，同时贿赂广东海道吏汪柏，登陆澳门。
1557年嘉靖三十六年，葡人开始在澳门定居。从此以后，葡人在澳门南湾沿岸一带，依山建楼房筑炮台，建城墙设岗哨。雄踞海畔，有澳门城之称。内地商贾贩夫边民，闻风而来，在现时的十八间及营地大街一带起屋开店。成行成市，故又叫做“澳门街。”
葡人经过多次教训，这时已知道同中国贸易，不能不守规矩些，所以占居澳门后，已算寻得一个通商门户，比较注意策略。在他们刻意经营之下，澳门成为中西方第一个贸易商埠，断了欧洲同中国的海上贸易，宗教和文化也随之发展起来。
1568年8月，首位宗教领袖卡内罗来澳，为澳门第一任主教。
1575年1月23日，澳门教区作为远东第一个主教区正式成立，这样。澳门又逐渐成为西方在中国的文化和宗教中心。到了1621年，全澳已有人口两万多人，开设有铸炮厂、船厂以及能生产军械火药的手工业作坊。不过，此时的地方行政及司法权力，仍然由中国掌握，直至十九世纪中叶。
嘉靖年间，中国在澳门设提调备候行署，管理萄人的居留及贸易，但对葡人越来越多的趋势，持有戒心。因此，在1574年神宗万历二年，在澳门与内陆连接的地方设关闸，派官兵把守。
1621年熹宗天启元年，又在前山建寨，立将府，陆海兵近两千，大小船只五十艘，分驻守放澳门外围各岛屿。葡国同中国订立澳门借地条约，是在1582年明神宗万历十年。条约规定澳门葡人每年向香山县缴纳地租五百两白银。
1614年万历四十二年，广东又与澳葡订约，立下禁例，诸如禁止买卖人口，禁止买卖私货等。1623年，葡国派遣马土加路也为澳门首任总督。
1644年满族入关建立清朝，继续执行明朝在澳门订立的法律和制度。1730年清世宗雍正八年，香山县在澳门望厦村设立县丞衙署。专门受理澳门葡人及华人一切诉讼事宜。
1842年宣宗道光二十二年，中英鸦片战争结束后，清政府腐败无能，国势日颓。1844年9月20日，葡萄牙女王玛利亚二世宣布澳门为“自由港”，1849年道光二十九年，澳门总督亚马留方面宣布将澳门改为自由港，不准在澳门的华夏海关和税馆继续存在，中国官员及家属被迫全部撤离。从此，葡萄牙占领澳门，不仅停止向中国政府缴纳租金和关税，反过来向澳门华人征收田赋，正式取得了澳门的行政权，并向东北扩展地界。因而激起华人反抗，同年八月发生亚马留被华人青年斩杀事件，中葡（澳）关系一时紧张。1849年，葡萄牙停止向中国交澳门地租。1851年，葡萄牙占领氹仔。
1864年，葡萄牙再占领路环，设立“海岛镇行政局。”1862年穆宗同治元年，葡派澳督基马拉士北京同清政议约，被清廷拒见，只有住在法国使馆内，由法国大使代表洽约。初时，清提出收回澳门，恢复在澳门设官衙收租税。但葡要先解决亚马留被杀问题，经过一番争持，最后达成协议。清政府可以继续在澳门设官府衙门，但不得再提收租。法大使代表葡国同清签约，葡未签字。1864年同治三年，葡派遣使节到北京换文，清发现条约的中文本予法文本不符，法文本不是将澳门规定为广东省的一部分。而是已经脱离中国的地区，结果换文拖下来。
直至1887年光绪十三年三月，葡利用清政府派拱北税务司金登千（英国人）前往里斯本交涉鸦片走私问题之机，旧事重提，搞了一个“中葡会议草约。”同年十二月，中葡签订“和好通商条约”，被迫确认“葡国永远管理澳门”，但同时规定：“现经商定，俟两国派员妥为会订界址，再行特立专约。”此后双方多次会商，均无结果。
1883年，葡萄牙再占领望厦、青洲。1887年，当时的葡萄牙政府方使清政府先后签订《中葡会议草约》和《中葡和好通商条约》，规定“葡国永驻管理澳门以及属澳之地与葡区治理它处无异。”
1890年光绪十六年，澳葡政府又取得一水之隔的青洲。在葡人经营之下，澳门的地位逐渐上升而变为重要，受到其它西方国家垂涎。荷兰商人多次试图侵占，于1604年明神宗万历三十二年、1607年万历三十五年、1622年明熹宗天启二年及1627年天启七年，先后四次派兵攻打澳门，但因受守军及居民顽强抵抗而未得逞。
1896年，葡萄牙企图再占领附近的大小横琴岛，但不成功。
1908年，葡萄牙要求展界，并划定澳门的界址。1802年清仁宗嘉庆七年及1808年嘉庆十三年，英亦曾派兵入侵澳门一带，未能成功。
直至1842年英国取得澳门东面七十八公里的海岛香港，并开辟为商埠以俊，澳门在东西方贸易的地位，才逐渐被香港取代。
葡萄牙一向重视澳门，1604年，当澳门军民战胜荷兰侵略时，葡王约翰便以“天主圣名之城，无比忠贞”的称号，颁赐给澳门，后来，又把澳门列为它的海外属地，竟称澳门为“省。”
1928年4月，华夏政府通知葡国政府终止“和好通商条约”，未有结果。第二次世界大战中，香港和中山都陷落在日军手裹，而澳门名义上仍在葡国统治下。第二次世界大战结束及至华夏人民共和国成立以后，澳门的地位一直未变。但是过去长期以来，澳门发展缓慢。
葡萄牙人在澳门一直拥有特权或特殊地位，这使普遍居民大小程度的不满，从1849年8月29日沈志亮杀害亚马留总督始，直至1966年12月3日因文化大革命和氹仔学校事件而触发“一二？三”事件，显示民间对葡萄牙人在澳门的特权一直深感不满。
踏入二十世纪六十年代。在西方经济发展刺激之下，在香港经济增长带动之下，澳门政府逐渐改变保守政策。开放门户吸引外资。澳门经济才开始有转机。1961年，萄萄牙海外部确定澳门为旅游区，特准设赌。同年澳门政府颁布《承投赌博娱乐章程》。在1974年澳门首条陆路连接工具——澳氹大桥落成启用前，民间或运输往来两离岛和湾仔皆用船只，曾有航班设立。
1974年葡国“四·二五”革命后，里斯本宣布放弃殖民主义，有意改变澳门地位的性质，承认澳门是中国的领土，由葡国管理的地区。在政治和行政上，也逐步改革，1976年颁行“澳门组织章程”，成立澳门立法议会。中葡两国政府于1986年开始为澳门问题展开合共四轮谈判并于1987年4月13日，两国总理在北京签订《关于澳门问题的联合声明》及两个附件。联合声明说，澳门地区成为相当于澳门的“宪法。”
1979年2月8日中葡建交，1980年3月澳督伊芝迪将军首次应邀官式访问北京，同年6月，广东省省长习件首次专程访问澳门，1981年10月，新任澳督高斯达应广东省省长的邀请，到广东省作四天官式访问，并顺道访问珠海特区。10月底，中共广东省委第一书记任仲夷来澳作两天私人访问，1