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三十军正奉命由高桥镇东向西钳形配合。战至午夜，第三十军攻占承园敌第十二军军部。
浦东守敌全线崩溃，纷纷向三岔港、德士古码头、吴淞口外边逃窜。
西线战场。5 月22日，第三十三军奉命率第九十七、九十八师、军山炮营配合第二十八军共同担任攻歼杨行守敌的任务。很快，九十七、九十八师进入指定阵地，并于24日向杨行镇外围阵地发起攻击，并突破敌阵地。
5 月23日，第二十八军也向杨行外围张宅发起攻击。经过几天激战，5 月26日凌晨，杨行一带残敌向吴淞收缩。第二十八军的第八十三师沿蕴澡浜北岸向东攻击前进。第八十四师沿杨行至吴淞的公路追击。
5 月26日上午9 时，张克侠、韩念龙率领的第三十三军与第二十八军会合吴淞。
5 月25日夜，胡炳云的第二十九军及第三十三军第九十九师开始全面出击。各种火炮齐声吼叫，巨大的轰鸣震耳欲聋。第二十九军的出击线距宝山县城仅5公里，距吴淞口不到10公里。出击令一下，人人奋勇当先，潮水般向宝山、吴淞口方向席卷而去。 26 日拂晓，第八十五师胜利占领宝山县城，俘敌7000余人，并缴获江面敌舰一艘。与此同时，第八十六师一部和第八十五师第二五三团全部，在拔掉前进通道口敌堡以后，迅速以摧枯拉朽之势，直插吴淞镇。守敌一触即溃，吴淞镇被攻克。
浦东、西线战斗正激烈进行之时，策应西线主力作战的第二十六军一刻也未空闲。自5 月18日起，该军对困守刘行以南至南翔以东一线的敌阵地开展了“剥竹笋、削萝卜”式的攻击。5 月23日夜，部队加紧对刘行、大场、真如外围敌人展开攻击，以钳形攻势向市区逼近。5 月25日下午2 时，第二十六军沿京沪铁路两侧向真如发起攻击，一小时后，占领真如国际无线电台；凌晨2 时，解放真如，歼敌近5000余名。这之后二十六军直插大场，不久占领大场飞机场并向江湾发展。5 月26日，第二十六军七十六师包围了敌第二十一军残部，这些已被抛弃，被解放军打得毫无还手之力的国民党军队在包围圈里狼奔豕突，敌高级参谋周屏中亲自前往解放军第二二六团三营阵地交涉投降事宜。当第二二七团二营按计划行进到西新桥的西郊时，只见公路两侧的钢筋水泥地堡上，各个村镇街头的树干上，到外挂起了白毛巾或白被单；许多国民党军的官兵实在找不到白色的东西，就把军帽翻过来顶在头上，表示投降。五连的战士威武地屹立在西新桥头——桥下，国民党第二十一军、第一四六师的官兵带着私人财物分别列队，有秩序地放下了武器。
上海外围战役即将结束之际，准备参加上海市区作战的人民解放军第二十、二十三、二十七军也已分别进入攻击位置。
随着上海战事进入尾声，一直在海上巡游观战的蒋介石终于结束了他近半月的“漂流”，继而永远地离开了上海。
尽管上海战役打响前，蒋介石一再对部下声称“要和官兵共艰苦”、“要和上海共存亡”。5 月4 日，杭州解放后，他预感到呆在上海太不安全，5 月7 日晨，就乘“江静”轮溜到海上。八五八书房他于当天日记中写道：不管前途怎样艰难，“我一定要不屈不挠地奋斗下去。”“旧的创痕还未愈，新的创痕又深了”，“我眼看中华民族的危亡，怎能不挥泪前进？前进的一条路谁都知道是困难的，但是不必害怕……我们今天要前进！莫退，莫退！前进！”12日上海战役打响时，蒋介石已到达舟山，在海天孤岛上，他眼望大陆，不禁怅然，也就是从这时开始蒋介石开始反省自己过去的成败得失，并且制定了一个未来治理台湾地区的政治纲领草稿。16日，蒋介石到金塘岛拜如果大师塑像。17日下午1 时，蒋自定海机场起飞，下午4 时30分到澎湖列岛的马台岛。距离台湾仅一步之遥，可蒋介石不愿直接去，他仿佛觉得只要自己上了台湾岛，上海就会永远失去，他想给自己留点希望。
5 月22日，蒋介石派蒋经国最后一次去上海处理物资疏散事宜，因机场已落下解放军进攻的炮弹，蒋经国未能在上海降落，得知此一消息，蒋介石
脸孔当即变色。
同一日，蒋介石在马台岛命令汤恩伯紧急撤军福建，他已在为下一步防守福建、台湾作准备了。
十一、接管大上海刘昌义不愿做替死鬼。蒋介石抱怨汤恩伯没有在上海“成仁”。众伤兵质问聂凤智：现在是打仗还是演戏，打仗哪有不让打炮的道理？共产党市长和国民党市长“交接班”，赵祖康对陈毅出乎至诚的话语终生不忘。“土包子”接管大上海，资本家等着看热闹。金圆券一钱不值，人民币寸步难行，新市长发出最后通牒！邓小平说：干掉它！共产党不能什么都宽大！随着时间的推移，战士们的思想在繁华的上海起了波动。
5 月23日中午，丹阳空前热闹。华东局组织的接管上海的几千名干部正准备乘火车到沪郊南翔镇，而后进入上海。下午2 时，火车站上熙熙攘攘，气氛热烈。第三野战军司令、未来的上海市市长陈毅也赶来送行。这天的陈毅特地穿了一套新发的细布军装，理了头发，十分精神。陈毅曾说过要“漂漂亮亮进上海”，现在他果真“漂漂亮亮”了。之后，他和邓小平将乘占普车向东开发。
这之前，汤恩伯和陈大庆己登上了吴淞口外的军舰，准备逃跑了，而人民解放军第二十七军的先头部队第七十九师已于24日晚进入了上海市区。
5 月23日，吴淞口外，原卫生检疫所，汤恩伯的指挥部。
此时的京沪杭警备总司令正如热锅上的蚂蚁，焦躁不安。每隔数分钟浦东危急的消息就会传来一条。“浦东的共产党一定打疯了，真他娘的连命都不要了，全是亡命徒。”
汤恩伯说着，红着眼，摇通了淞沪警备司令部作战处长王之师的电话：“你赶快到吴淞指挥部，代我督战。你一定要给我保住浦东。”此时的浦东对于汤恩伯来说太重要。浦东不再仅仅是战场，而且还是他能否率军安全撤退的唯一通道。
放下电话后，汤恩伯稍微松了口气，对站在一旁愁眉苦脸的陈大庆说：“老头子已命我们撤退。但是复兴岛外应变的船只大都奉命北上，去青岛接刘运祺的军队了。没有船只，上海这么多部队怎么撤？可老头子又不准丢一支嫡系部队在上海。”
陈大庆：“我们还能有多少时间？”
汤恩伯：“下死命令，月浦、浦东最多还能守3 天，再多就是妄想了。”
陈大庆：“就这么几条船，怎么办？”
汤恩伯：“能走多少算多少。反正我们已经尽力而为了。”
陈大庆：“怕不是那么简单吧。老头子的本钱全在这里，丢下任何一支部队都不好交代。”
汤恩伯沉默了一会，自言自语地说：“是啊，阙汉骞的第五十四军、吴仲直的第七十五军，都是陈诚的嫡系，他现在把握着台湾的生杀大权，老蒋、小蒋每一次来，部询问关照过。第十二军、五十二军是我们的看家本钱，九十九师和特种兵部队是老头子手掌上的‘家珍’，而三十七军和罗泽阎是老头子和小蒋心里的家兵，丢下谁都不好交代。”
陈大庆：“是得慎重一些为好。”
汤恩伯：“守反正长久不了，现在关键的问题上我们得马上组织一支持别掩护部队，找个人在上海再抵抗一阵。”
陈大庆没吭声，这明显是当替身，谁会愿意干。
过了一会，汤恩伯说：“大庆：你和刘昌义的关系不错，他不是曾一再
主动要求带兵吗？你去找他谈一谈，看他愿不愿意出山，代理五十一军军长，反正王秉钺已下落不明，现在部队很乱，总得有人招呼着。他如果愿意，请他来见我。“
在此之前，年轻时狂热地崇拜冯玉祥并投奔到冯部，在冯玉祥将军身边任参谋，抗战时期颇叫日本人痛恨、已在国民党军队中干了27年，抗战结束后被蒋介石整编掉部队，成了有职无权光杆司令的刘昌义将军，曾主动要求带兵多次。然而考虑到他是冯玉祥的旧部，汤恩伯始终没有答应。上海保卫战开始后，刘昌义再次要求带兵，汤恩伯却命他帮助本身无事可干的石觉维持秩序。5 月16日，第五十一军王秉钺部在川沙被歼，王本人被共军俘虏，逃回来的第五十一军残部在叶家花园乱纷纷的，刘昌义向汤恩伯提出愿意收拾第五十一军残部，汤恩伯仍不答应。可是现在，保卫战已到了最后紧要关头，他自己要跑了，这时他倒想到了刘昌义。