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大榭岛、金塘岛和桃花岛登陆作战的成功，打开了舟山外围的屏障。于是，第七兵团的下一个攻击目标指向了舟山本岛的最后屏障——登步岛。
连续作战的胜利，使第七兵团官兵们滋长了轻敌速胜的情绪，没有估计到当时形势已经发生了一些不利的变化。
自金塘、桃花等岛屿失陷后，蒋介石十分紧张，10月11日蒋介石在蒋经国的陪同下亲赴定海“视察”。对于蒋经国来说，在本年度他已是第4 次来舟山了，这里的情形一次比一次差，而这次最糟，舟山的大门已经敞开，形势十分危急了。
由于解放军当时几乎没有防空武器，蒋介石的座机B —25毫无顾忌地飞到镇悔和宁波上空。蒋介石低头俯瞰，映入眼帘的是山清水秀的江南美景，是他熟悉的一草一木。他不禁心潮起伏，感慨万千，一种有家不能归的凄然之情油然而生。他痛苦地说：“飞回去吧！我们一定会打回来的，但只有守住了舟山，我们反攻大陆才会方便许多。”
飞机降落之后，蒋介石匆忙在舟山防卫司令部召开了海陆空军将领会议。参加会议的有台湾省主席、东南军政长官陈诚，空军司令周至柔，海军司令桂永清，舟山防卫司令石觉等。大会拟定了防守定海和外攻反围岛屿的计划，决定采取如下三条措施加强防守力量：“一、加强扩建岱山机场（注：即定海机场），保障重型轰炸机起降；二、将海军第一、第五舰队及从汕头撤出的胡琏兵团的第六十七军调往舟山；三、至少调一个加强团到登步岛，巩固舟山西南屏障。”为了加强领导，会上还决定成立东南军政长官公署舟山指挥部，以郭忏为主任，石觉为副主任。
蒋介石部署完毕后，又在舟山巡视了一番，“对于情报人员多能奋斗不
懈，空军亦能尽职作战，甚感欣慰“，于是14日中午放心地返回台北。
经过蒋介石的一番策划，这样舟山群岛的国民党军达到9 万人，超过解放军攻岛部队的一倍，并有大量的海空掩护。由于登步岛成了舟山本岛外围最后一个屏障，于是蒋介石重点防守，由国民党第八十七军派驻一个团另一个营，并在岛上抢修了许多坚固工事，决心死守。人民解放军第七兵团在没有确实掌握敌情、水情、风向、气候变化的情况下，为了尽快攻占舟山本岛，命令已进占桃花岛的第二十一军第六十一师4 个营的兵力以桃花岛为出发地，利用大雨天敌人飞机无法起飞的机会，渡海向登步岛发起进攻。
在此之前，第二野战军主管作战的粟裕副司令员曾给第七兵团下达过如下指示：“……夺取登步岛必须集中足够兵力，要有保障第一梯队同时起渡，第二梯队连续航海的足够的船只，确实掌握敌情、水情、风向、气候的变比，严格检查参战部队的作战部署和各项准备工作，以防止领导上的官僚主义和指挥上的粗枝大叶。”
11月3 日，我第二十一军六十一师开始向登步岛发起攻击。桃花岛距登步岛仅有3 公里，但我第一梯队起航不久，风向逆转，潮水渐退，船队在海浪中被吹散。经过艰苦拼搏，第一梯队9 个连中有7 个半连1000多人登陆。
上岛部队建制混乱，重武器也未能携带上岸。尽管一开始就出师不利，但我登陆部队上岛后，随即展开攻势并且锐不可挡，很快登陆部队就突破了国民党军设在海边的障碍和火力封锁，连续突击，歼灭了敌军8 个连，俘敌500 余人，控制了全岛四分之三地区。国民党军被迫退至岛上一角，固守待援。
11月4 日清晨，登步岛上的形势对我十分有利。此时若有足够兵力，完全可以全歼岛上的国民党守军。可偏在这关键的时刻，风向、潮汐突然变化，我军后续梯队所用木船无法起渡。已上岛的部队又未及时按计划占领并控制岛北端的渡口，以阻截国民党军的海上援兵。结果，敌人4 个团的增援部队乘着军舰4 日上午到达登步岛。当时，虽然岛上的解放军数量已增至2000人，却仍大大少于国民党守军。
11月5 日，局势的发展也逐渐对我登陆部队不利。国民党由于有海军的支援，岛上的国民党军不断得到增援，因此，实力继续增强，并连续进行反扑。国民党空军也于5 日白天出动55架次，猛烈轰炸登步岛的解放军阵地，同时压制了桃花岛上解放军用以支援登步岛的炮兵。经过白天一天的连续激战，解放军在登步岛上处境危急，伤亡已达1500余人，而此时，解放军第二十一军六十一师在桃花岛上已无法再抽出部队前往支援。第二十二军原定协助进攻登步岛的，但因船只和航渡距离的制约，近日内也无法来援。如果我登陆部队在登步岛上继续纠缠，国民党的兵力源源增加，就有重蹈金门覆辙的危险。
鉴于形势于我登陆部队不利，第二十一军第六十一师领导果断决定：撤出战斗。夜幕降临后，解放军以一部向流水岩发起佯攻，国民党军误以为我登陆部队又会像前一夜一样发起反攻，马上转入了防御。趁敌人不注意，我登陆部队1000余人携带伤员和俘虏，安全地撤回了桃花岛。
登步岛的失利是由于第七兵团在思想上盲目轻敌，没有认真贯彻粟裕指示造成的。
金门、登步连续失利，中央军委和毛主席甚为不安。11月14日，毛主席电示第三野战军：“你们必须严重注视对定海作战的兵力、部署、准备情
况及攻击时间等问题。如果准备未周，宁可推迟时间。“
于是，解放军在东南沿海的渡海作战暂时停顿下来，认真总结经验教训。
金门岛、登步岛的失利虽然向人民解放军显示出渡海作战的难度很大，但并没有能阻挡我人民解放军向中国大陆和沿海地区的进军。
到了1949年12月，蒋介石在大陆的最后一支主力胡宗南部在成都战役中覆灭后，国民党残部被迫退至四个岛屿，它们是：3。6 万平方公里的台湾岛。
3。2 万平方公里的海南岛。
140 平方公里的大小金门岛。
1200平方公里的舟山群岛。
中央军委根据以上情况决定：第四野战军以一个兵团攻占海南岛，第三野战军则集中力量先攻占舟山再攻金门。
自1949年12月起，人民解放军攻击目标指向海南岛和舟山群岛。
海南岛是中国第二大岛，它的面积和战略意义仅次于台湾。在当时国民党所占的四个主要岛屿中，它比金门、舟山距大陆都要远。它与雷州半岛相隔的琼州海峡宽约20—50公里，是世界上流速最高海峡之一。
从许多方面看，攻击海南岛要比攻击金门难度更大。
其一，金门北岸距大陆只有10公里，炮火可以掩护，而海南岛却在我炮火射程之外。
其二，国民党军的军舰因为害怕解放军的炮火轰击，只能在远处拦截；而海南岛的国民党军舰可以到中流进行拦截。
其三，当时金门岛上还没有完整的机场设备，只能呼唤台湾的飞机进行空中支援；而海南岛上就驻有20多架作战飞机，可随时直接支援守岛的国民党军作战。
其四，四野渡海作战工具仍是木帆船，是以陆军单独向敌军陆海空三军的立体防御发起进攻。
其五，国民党在海南岛上驻扎有10万兵力，5 个正规军共19个师，有海军大小舰艇50余艘，空军20余架飞机，在海南防卫司令薛岳统一指挥下，集中主力，组成了以薛岳的“字”命名的“伯陵防线”。
早在12月中旬，广西战役临近尾声时，第四野战军就立即请示中央军委，准备渡海解放海南岛。
中央军委同意后，四野的第四十军和第四十三军共10万人组成渡海兵团，由第十五兵团司令员邓华、政委赖传珠统一指挥，开赴雷州半岛，准备进行一次规模空前的渡海战役。
对于这样一次规模更大的渡海作战，毛泽东十分关注。12月16日，毛泽东出访苏联，这也是毛泽东第一次走出国门。 12 月18日，出访途中的毛泽东亲自起草了对第四野战军司令员林彪的指示电报。电报中强调：“渡海作战完全与过去我军所有作战的经验不相同，即必须注意潮水与风向，必须集中能一次运载至少一个军（四五万人）的全部兵力，与三天以上粮食，于敌前登陆建立稳固滩头阵地，随即独立攻进，而不要依靠后援。”
电报还举出三野第十兵团在金门战斗的教训是：“……于占领厦门后不明上述情况，以三个半团9000人进攻金门岛上之敌3 万人，无援、无粮被敌围攻，全军覆灭。你们必须研究这一教训。”
同时，毛泽东还要林彪等人向粟裕调查了解渡海作战的