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要财政顾问之一，是自由贸易政策的拥护者。他向丘吉尔详细介绍了自己的观点和有关此问题的知识，并将财政部的其他官员介绍给丘吉尔，为丘吉尔获得关于这一问题的各个方面的权威性指导意见提供了极大的方便。丘吉尔对这一问题所作的调查和咨询，早在1902年4月张伯伦在午餐会上和“胡里干”成员打招呼之后就有意识地着手进行了。因此，他抢在张伯伦正式提出进行关税改革之前，于1902年10月就在自己的选区奥德姆城向选民们表示，他将坚定地维护自由贸易的原则。他说：
“保护贸易的含意是，全国人民一致赞成，通过征税，支付一定的款项，使某种贸易活动得以进行，……每一项贸易活动都将受到国家保护性援助的鼓励。……下院的会客室里挤满了游说者，我已预感到周围充满了一种腐败的气氛。……保护贸易原则从任何观点来看对棉纺织品贸易都不会有什么好处，……我完全可以理解经营农业的人会赞成贸易保护制度，但是我不能理解兰开夏人会支持普遍的贸易保护制度。”
在张伯伦演说之后，丘吉尔很快就作出了较为强烈的反应。他给索尔兹伯里引退后继任首相的阿瑟·巴尔弗写信说，如果首相不明确表示对张伯伦的谴责之意，那么“我必须重新考虑我在政治上所持的立场”。巴尔弗其实也是自由贸易政策的拥护者，但是他不愿因为由此问题引起的分裂导致危及保守党政权稳定的结果，总想通过协调消除党内的政策分歧，所以他给了丘吉尔一个含糊其辞的答复。不久，丘吉尔又写信给自由党领袖班纳曼爵士，建议自由党人与保守党内主张自由贸易的议员在下院保持策略上的协调一致。当时保守党内部主张自由贸易的成员成立了保守党食品自由贸易同盟，由德文希尔公爵担任同盟主席。丘吉尔在给德文希尔的信中提出了主张自由贸易的保守党人与自由党联合派共同重建自由党的设想，他写道：“自由党重新恢复它原有的力量和达到一致，这是大有希望的，我恳请你不要离开而使这项工作中断下来，我怀着崇高的敬意为此竭尽绵薄。”但是，丘吉尔的设想最终未能成为现实。由于自由党领袖相信舆论明显地倾向于自己一面，所以态度十分强硬，除非主张自由贸易的保守党人在其他问题上也赞同自由党的政策，否则甚至连与他们达成某种协议也不情愿。此外，自由党人已同新成立的工党协议在选举中结为同盟，这样就排除了同主张自由贸易的保守党人结盟的可能性，从而使保守党食品自由贸易同盟濒于瓦解。
丘吉尔现在意识到，他未来的政治前途不能寄托于陷于分裂的保守党。此后事件的发展更加坚定了他脱离保守党的决心。1903年夏，保守党内阁由于在关税问题上出现的尖锐对立逐步导致了自己的垮台，巴尔弗首相为了缓解党内的对立和混乱，曾明确表示将不在本届议会中讨论财政问题。但张伯伦为了坚持自己的政见和维护自己的政治形象，遂于1903年9月9日致函巴尔弗，请求允许他辞去殖民地事务大臣职务，以便首相将“政府的当前政策局限于主张我们在对外国的一切商务关系上的自由”。9月15日，一些主张自由贸易的大臣也提出辞呈。9月18日，报纸上同时公布了张伯伦先生和三位自由贸易主义大臣的辞职消息。于是，巴尔弗着手组建新内阁。新内阁维持了一种微妙的政治平衡，但在安排大臣职务时，巴尔弗根本没有考虑风头甚健的政治新星丘吉尔。因此，丘吉尔决心脱离保守党。
1903年12月，他在演讲中激烈抨击保守党的政策，甚至有意向自由党讨好。他在结束演讲时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”1904年3月，他开始自称为“独立的保守党人”。同年12月，他写信支持在勒德洛进行补缺选举的自由党候选人。1905年1月，他被保守党组织秘书取消了保守党员资格。同年3月，当他对关税改革发表自己的看法时，一大帮支持政府的保守党议员在首相的亲自带领下退出了议会大厅。但是，自由党议员们向他表示了热情的欢迎和鼓励，自由党内一位著名的激进分子戴维·劳合—乔治对丘吉尔表示了更大的热情，两人自此后成为好友。5月末，他在下院的座位从保守党人一边转到了反对党一边，他再次选择了他父亲生前坐过的位子。
约瑟夫·张伯伦认为巴尔弗首相对待丘吉尔的态度是失策的。他说：“温斯顿是所有年轻人中最聪明的一个，巴尔弗任凭他离开党是犯了一个错误。”不知道巴尔弗在对待丘吉尔的态度上有否上一代遗留下的积怨，一个显然的事实是，曾将伦道夫推下政治舞台的索尔兹伯里首相是巴尔弗的舅舅。只是丘吉尔父子的命运大不相同，父亲一蹶不振，郁郁而终；而儿子却正确地判断了形势，跳下了一条即将倾覆的破船，踏上了向上攀登的阶梯。
丘吉尔与保守党人脱离关系后，曾有6个选区建议他以自由贸易的独立拥护者身份作为该选区的下届议会选举的候选人，甚至在丘吉尔向奥德姆保守党人联合会提出辞呈时，该会负责人拒绝接受并向他许诺，只要议会存在，就让丘吉尔继续担任奥德姆的下院议员。然而这都未能使丘吉尔动心，因为丘吉尔知道，这些提议不失为政治上的一条出路，但不是一条能攫取更高职位与更大权力而往上爬的道路，他需要一个大党的支持。
丘吉尔继续在议会内外不遗余力地攻击保守党。1904年5月16日他在曼彻斯特发表的演说中，揭露保守党是为大资本家服务的“强大同盟”，“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。她认为保守党的关税壁垒政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”。他以极为生动的手法形象地将保守党与自由党的政策作了对比。他在讲台下先拿出一小块面包，向听众晃动着它说：“实施保守党人的政策时，你们将得到这样一块面包。”然后丘吉尔又拿出另一块大得多的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块面包啊！”1905年7月，他在政府的提议在表决中被击败后发表演说，对巴尔弗首相拒绝辞职猛烈抨击，说他在其他一些事情上，“对首相的聪明才智十分敬佩，其品格像内政大臣一样崇高”。但巴尔弗拒不辞职，则“是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱”。巴尔弗回敬道：“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来；倘若事先经过谋划，那应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑明显暴露出内心的真实情感。”
有的传记作家认为，丘吉尔对政府拒绝辞职所表现的不耐烦使他平时保持的良好情绪受到了暂时的干扰。他似乎感到，他的人生因选择的事业未能取得积极的成就而已悄然逝去，年龄却已到了他父亲1895年去世时岁数的三分之二。据说他曾向熟人表示，他父亲只活了46岁，他担心自己也只能活这么久。或许是对岁月流逝的恐惧感，促使丘吉尔流露出一种急不可待地要实现自己的政治抱负的情绪。
丘吉尔在许多方面与自由党人的政策保持了一致。除了反对扩大军队、反对关税壁垒、主张自由贸易而外，在反对不人道地对待南非矿区的中国劳工，反对在对外事务和帝国事务上花费太多，主张立法保障工会权益以及反对禁止进一步移民等问题上，都与自由党人站在了同一立场上。
在从事政治活动的同时，丘吉尔花费了许多时间和精力收集资料，进行整理，在大量素材的基础上撰写出父亲伦道夫·丘吉尔的传记。在撰写过程中，他得到了父亲的老朋友和老同事的慷慨帮助。约瑟夫·张伯伦、罗斯伯里这些政坛老将为他提供了许多与伦道夫勋爵来往书信的原件。为他提供书信、文件的还有地产主威尔弗雷德·斯科恩·布伦特。布伦特曾在日记中写道：
“他的举止风度及整个思维方式跟他父亲惊人地酷似。他才从马球场上回来，身体矮小粗壮，两眼炯炯有神，使我回忆起20年以前伦道夫的特殊形象，……他所具有的忠实品格使我十分感动，他仍然继续追随他父亲的事业及其争辩的问题。”
这部两卷本的《伦道夫·丘吉尔勋爵传》由麦克米伦出版公司出版，于1906年1月2日公开发行。该书出版后受到广泛关注，也得到了评论界几乎一致的好评。《旁观者》杂志认为，作者“避免了党派的偏见”，在对其父亲的怀念中