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还对朋友说过：“战胜了世界的老虎——德国佬之后，不能再让大猩猩掐死我。”1919年初，丘吉尔抱怨说：“我们这个国家对俄国所干的事情是否明确和恰当，对这一点并未建立起坚定和强烈的信念。”因为劳合—乔治以及帝国自治领的总理们不愿由于干涉俄国革命而卷入一场新的很可能是旷日持久的战争。劳合—乔治并不同情俄国革命；但士兵厌战、工人罢工以及政府面临的巨大财政困难使他在这一问题上举棋不定。他“自己就觉得，经常是开始倒向这一边，然后又摆向另一边”。
1919年2月，丘吉尔敦促协约国成立专门委员会来拟订干涉俄国的计划。劳合—乔治在参加和会期间，确知美国总统威尔逊对干涉俄国不热心，却在自己回伦敦时让丘吉尔到巴黎去向战时最高委员会提出自己的建议，希望丘吉尔在碰到钉子之后便会死心。岂料丘吉尔在某种程度上说动了威尔逊，以致于威尔逊在会谈后宣称，虽然他个人还是反对干涉，但若其他各国共同作出了干涉决定的话他也会接受。同时丘吉尔还得到了法国福熙元帅的强有力的支持。福熙和一些法军将领们主张用强大的军队武力在俄国恢复资产阶级政权。丘吉尔大受鼓舞，立即提议成立俄罗斯问题委员会，下设政治、经济和军事小组。其中军事小组应“立即制订集中力量进攻苏维埃俄国的计划”。劳合—乔治留在巴黎的私人秘书菲利普·克尔向首相报告说：丘吉尔的“政策的逻辑是，既然布尔什维克是人类的敌人，就应该不惜任何代价地消灭他们。”丘吉尔也将自己的计划电告首相。
劳合—乔治对丘吉尔一手促成的这种事态变化深感不安。他曾对朋友里德尔说：“温斯顿在巴黎，他想导演一场反布尔什维克的战争，那会引起一场革命！”他立即致电丘吉尔说：“您的关于制订对布尔什维克作战计划的第二封电报使我惴惴不安。内阁从未赞成这种事。除向俄国反布尔什维克地区的部队提供军火以保住这些地区外，内阁从未提出做其他任何事……，我恳请您不要因为仇视布尔什维克原则使英国去干纯粹疯子才干的事。代价巨大的侵俄战争将会加强俄国布尔什维克主义，并可能导致我们英国出现布尔什维克主义，我们不能挑这副重担。张伯伦通知我说，我们在和平条件下甚至还要靠目前的巨额税收才能勉强维持收支平衡。如果我们被拖入反对像俄国这样的大陆国家的战争，那将是一条通向破产的道路，并将在英国列岛上确立布尔什维克主义。法国人不是这项事业的可靠领导人。他们的政策在很大程度上受到大批小债主的影响，因为小债主们把钱借给了俄国，现在无法指望何时能收回这些款项。所以，我坚决请求您不要过多地理会他们的教唆。他们是想要我们为他们火中取栗。我还提请您注意英国十分严重的工人问题。如果人们明白了您去巴黎是为了制订对布尔什维克的作战计划，很可能激起有组织的工人怒潮，那将非同小可。”为了使美国人明白自己的意向，劳合—乔治还指示克尔将电报副本送给了美国总统的私人代表豪斯上校。这一做法在美国人面前暴露了英国内阁的内部矛盾，也包含着一种不信任，使丘吉尔大为恼火。
2月17日，协约国最高军事委员会开会讨论干涉问题，美国代表以可能“引起英国和美国工人阶级的不安”为由反对丘吉尔的提案。会议最后通过了巴尔弗提出的委派军事代表进行非正式协商并写入备忘录的提议。丘吉尔只好回到伦敦。
回国后，丘吉尔仍未放弃自己的努力。他宣称：“在历史上所有的暴政中，布尔什维克的暴政是最坏的、最具有破坏性和最为卑劣的。”他在4月9日给首相的信中认为，对苏俄的政策应当是“把德国养起来，并迫使它同布尔什维克主义斗”。阿斯奎斯的女儿当时曾问他说：“您对俄国的政策是什么？”丘吉尔回答说：“消灭布尔什维克，同德国佬接吻。”丘吉尔领导的陆军部在安排英军撤出俄国的同时，向白俄部队提供了数额巨大的军事援助。英国向俄国南部的邓尼金提供的军需品，足够装备一支25万人的部队。充分的补给使邓尼金得以在1919年夏秋之交向北方迅速推进。丘吉尔为此十分高兴，他曾对帝国总参谋长亨利·威尔逊爵士说，如果邓尼金占领了莫斯科，他准备“以某种大使身份”去“帮助邓尼金制订新的俄国宪法。”但到秋末，苏联红军向战线拉得过长的邓尼金部队全面出击，很快就使邓尼金全线溃败。
几年后，当苏联最高军事法庭审问曾与丘吉尔会晤过的白俄军事代表萨文科夫时，曾问及英国大臣中谁给予白卫军实际支持最多？萨文科夫回答说：“是丘吉尔。他是陆军大臣……他全力以赴地予以支持。丘吉尔给我看了俄国南部地形图，上面用小旗子标着邓尼金的军队……，他指给我标示邓尼金军队的小旗子突然说：‘这就是我的军队！’”一个访问俄国的工党代表团曾带回一份白俄文件，上面记述了1919年5月白俄使者戈洛文访英时，丘吉尔曾答应他尽一切可能提供援助，包括派志愿兵参加反对布尔什么维克的战斗。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳对此评论道：“就算丘吉尔先生是位权力无限的帝王吧，也不该如此慷慨地挥霍国家的财产和人的生命！”“如果工党不为此而展开斗争，那就没有什么好斗争的了。”
人们曾试图找出丘吉尔极端仇视苏俄的原因。劳合—乔治认为，丘吉尔“身上的公爵家族的血统促使其对俄国大量消灭尊贵的公爵大人这一点表示不满”。这或许是因素之一，但更为重要的因素是英国的利益。G·V·契切林曾说：“丘吉尔的发言一贯强调东方的危险。支持邓尼金和高尔察克，正如他本人多次说过的，他认为邓尼金和高尔察克是英国在波斯和印度的利益的保护者。”
在当时，丘吉尔的强硬政策得到了保守党的同情和支持，却遭到了工党的坚决反对。随着时间的推移，英国国内反对干涉政策的人越来越多，“他本人也惊奇，英国各阶级的代表竟然联合起来支持工党关于不干涉苏维埃政府的意见”。人们甚至把对俄国的干涉称为“丘吉尔先生的个人战争”。7月29日的《每日快报》写道：“我国决不希望在俄国打一场大仗……，让温斯顿·丘吉尔这个自大狂、疯狂的好战赌徒见鬼去吧！把我们的士兵都召回家园。”
形势的变化促使劳合—乔治非常明确地拒绝了丘吉尔的冒险的俄国政策。1920年2月9日的内阁会上，“首相就俄国问题斥责了温斯顿·丘吉尔。温斯顿抱怨说，我们没有政策。首相回答说，我们的政策就是设法避免由于温斯顿坚持而使内阁通过的极有害政策所造成的后果！”
此前首相已经向丘吉尔指出，由于他对俄国问题过于关注，影响了他对陆军部和空军部的改革与缩编工作。空军部次官西利将军也向首相抱怨说，由于丘吉尔工作繁多，很难顾及空军部的工作，致使“空军上上下下充满不安与骚动情绪”。1919年11月，西利辞去职务。他在辞职演说中指出：“陆军部的工作需要花费全部时间……，但空军国务大臣的工作……也需要投入全部时间”，而丘吉尔每周花在空军部的时间合计大约只有一小时。丘吉尔答复说，西利的态度使他难以涉足空军部。尽管如此，他每周处理空军事务的时间要远远超过一小时。
劳合—乔治与丘吉尔商量解决办法时，丘吉尔提出，最好是任命一位国防大臣，由他来统管陆军部、海军部、空军部和军需供应部。丘吉尔拟的名单中，将自己列为国防大臣的候选人。劳合—乔治对此建议颇感兴趣，但后来发现，由于保守党人的反对，短期内无法实现这一方案。
事实上，在这一时期内，丘吉尔对皇家空军的建设及其未来发展极为关注。他赞同空军参谋长特伦查德将军的意见，主张建立独立的空军建制，而不应让飞机驾驶员仅仅“成为陆军和海军的司机”。丘吉尔认为，“皇家空军的首要职责是保卫大英帝国”，因而有必要使空军“成为一支能够极大改变未来战略的武装力量”。他重新审查了陆军部的各项职责，将适当的部分移交给皇家空军来承担。在审核政府每项开支越来越严格的情况下，丘吉尔费了极大努力才保证了空军必不可少的经费开支。特伦查德将军曾说过，丘吉尔既是一位陆军大臣，也不失为一位有建树的空军大臣，他“在省钱的前提下为