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而他们只能以前议员的侄子尼科尔森为保守党候选人。于是丘吉尔决定自己单枪匹马地上阵一搏。
1924年3月，丘吉尔在无任何党派组织支持的情况下参加的这次补缺选举，引起全国社会各界人士和舆论界的极大兴趣。丘吉尔得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔弗的个人支持在内的许多帮助。在众多支持者中，有一位名叫布伦丹·布雷肯的年轻人尤为卖力。他“长着满头火红色的头发，一双炯炯有神的眼睛，……这个青年人把他所推崇的首领（指丘吉尔）奉为上帝”。布雷肯以极强的组织和宣传能力为丘吉尔安排了几次引人注目的绝妙“表演”，其中一次是让丘吉尔坐着四轮大马车，车上还站着一名小号号手鸣号，在整个选区巡回演讲。戴利剧院的女演员们热情饱满、通宵达旦地在号召投丘吉尔票的信封上填写选民的住址姓名。丘吉尔感到这是一次“最令人振奋和激动的、轰动一时的选举，是我曾经参加过的竞选斗争所不能比拟的”。
以“独立的反社会主义者”名义参加竞选的丘吉尔，在演说中对工党政府大加攻击，提醒人们防范危险的社会主义。
他说：“社会主义者的政府做得多么好啊！他们是何等稳健和全面！……可是我要说，我们知道这平静的表面，与我们所知道的在下面流动的急流，是完全不相吻合的。”
他主张保守党团结一致，并与“1886年就形成的那个自由党的一派”进行合作，来对抗社会主义者的挑战：
“自由党的这个派别将把保守党的政策修改得与它所具有的人数和力量相适应；进步的保守党人和那些大的劳工选区的代表，将为国家提供反对倒退所必需的保证。这样，也只有这样，才能形成一个足够强大而广泛的阵线，以对抗社会主义者政党日益扩大的威胁，抵制其旧有的一切异端邪说和刚刚建立起来的声誉。我为威斯敏斯特选举选择了一个口号，那就是‘联合和自由’。”
有人谴责他与尼科尔森竞争议席是与保守党为敌。他解释说：“我自己提名作为候选人，完全不是与保守党及其领袖为敌。恰恰相反，我认为，这个党现在应当成为主要中心，工党的所有反对派都应向它靠拢。”“如果我认为当前提出的保守党候选人确实能代表这个选区的话，我就不会提自己为候选人。这涉及到重要的社会原则问题。选区由几个家族把持并据为己有的时代应该一去不复返了！让威斯敏斯特选区像一套家具那样父传子、叔传侄，是不正确的。”
也有人指责他同保守党合作是改变了自己的政治立场。他回答说：“如果说我能够诚恳地同保守党合作，并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”
还有一件趣事。丘吉尔在竞选期间收到了英国著名作家萧伯纳的信。这位幽默讽刺大师表示很想投丘吉尔一票，因为他认为“加利波利之战是一个好主意”；但他又说，他不能支持花了“我们1亿英镑试图将俄国的时针拨回封建时代”的人。
投票结果，尼科尔森仅以43票的微弱优势击败了丘吉尔。这已经是丘吉尔第三次竞选失败，而且这一次是功败垂成，使丘吉尔受到很大打击，但他仍坚韧地继续进行政治上的努力。他明白，如果要想在政治上有所作为，就必须以保守党作靠山。但重返保守党的事不能操之过急，而必须等待适当的时机体面地进行。他于1924年春末提出，在各选区成立“保守党和自由党联盟”。他给利物浦的保守党领导人阿奇博尔德·萨尔维奇爵士写信，请他安排“一次在你主持下召开的两党共用一个讲坛的会议”。对两党联合持怀疑态度的萨尔维奇乐意帮助丘吉尔，劝他在完全由保守党人出席的集会上发表演讲，丘吉尔同意了。
丘吉尔在利物浦的演讲中表示，他并不反对在战争期间提出的对外国奢侈品课税的麦肯纳税案，也能够接受对殖民地和各自治领有利的帝国特惠制的原则。这表明丘吉尔在财政问题上的灵活态度，理所当然地受到了保守党人的普遍欢迎。
很快他又被邀请到爱丁堡向苏格兰的保守党人发表演说。更具实质性意义的是，他受到伦敦附近的埃平选区的保守党领导人的邀请，在该选区保守党议员退休后代表保守党参加竞选。丘吉尔不愿意马上就被人称为“保守党人”，但保守党埃平分会不愿意他持“独立人士”的名义以刺激党内顽固分子的反感，协商的结果双方都同意丘吉尔以“宪政主义者”的身份参加竞选。在保守党埃平分会理事会上，以压倒多数通过丘吉尔作为保守党候选人，丘吉尔重返议会就是迟早的事了。
第一届工党政府只生存了9个月。1924年夏，有人检举共产党报纸的代理主编J·R·坎贝尔发表敦促士兵不要向“工人弟兄们”开枪的文章煽动叛乱。坎贝尔被起诉，但工党政府8月撤销了诉讼。9月底议会开会时，自由党坚持要求成立一个调查此事的小型特别调查委员会，工党反对这项动议。在10月8日的辩论和投票中，自由党不再支持工党政府。结果以364票赞成、198票反对的票数使政府遭到失败。第二天议会被解散；月底举行了新的大选。
在投票的前5天，外交部发表了对第三国际领导人季诺维也夫致英国共产党的信的抗议照会以及季诺维也夫的那封信。信的内容表明共产国际命令英国共产党“设法以暴力推翻这个国家的现行制度并唆使英王陛下的军队成为达到那个目的的一个手段”。虽然后来有说法认为这是一个伪造的文件，但在大选中它却成为保守党人攻击工党的最好武器。
丘吉尔在竞选中充分发挥了他的演讲才能，对工党政府和社会主义进行了激烈攻击。丘吉尔攻击工党政府“完全无法解决失业问题”，削弱了英国海防力量，“急切地想抓住机会攫取统治权”，“玷污了廉洁、公正、无私的政府信誉”。他在伍德福特发表的演讲中说：
“让英国丢弃社会主义者想方设法披在她身上的那件德国制造和俄国制造的可笑而不体面的破烂伪装和外衣吧；让英国在自己的宝座上再次显示那庄重的神态吧；她决心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上悬挂的不是可恶的共产主义红旗，而是英国国旗。”
丘吉尔充满感情色彩的演讲令听众发出了“长时间响亮的欢呼声”，也给保守党领袖鲍德温留下了极深印象。鲍德温致信丘吉尔说：“你对各党派的温和主义者能起到杰出的引导作用……，我们热烈欢迎你能在下院给予帮助，下院已久未见到你从事议会政治的巨大才能。”丘吉尔还得到了两位前保守党下院议员和一位前独立的工党候选人的支持。丘吉尔的个人影响力以及他的多方奔走，使埃平选区的投票率创下历史最高纪录，达78％。丘吉尔以19843票的高票数当选，比位居第二的自由党候选人夏普几乎超出10000票。
保守党在这次大选中战绩辉煌，总共获得了413个席位。工党的席位减少到151席。最惨的要数自由党，只剩下40个议席，从此后在议会中再也起不了重要作用了。不少自由党选民第一次投了保守党的票；几十位自由党或前自由党候选人，纷纷仿效丘吉尔自称是“宪政主义者”，并且有7人在这次大选中当选。这一现象反映了选民的一种倾向，而这股力量的代表人物显然是丘吉尔。鲍德温认为，如果处理得当，就有可能鼓励自由党选民继续转向保守党营垒；而如果把丘吉尔排除在政府之外的话，则他很可能会与劳合—乔治以及伯肯赫德勋爵联合起来，成为强有力的政府反对派。因此，鲍德温决定把潜在的政敌化为盟友，在组阁时起用丘吉尔。
对丘吉尔的任命是一个很有趣的过程。一方面，鲍德温认为丘吉尔“在政府内比在政府外更容易控制”，另一方面，他又认为这个“反工党分子”不宜担负处理国内事务的职责。于是初步安排他担任印度事务大臣。但在与内阁副秘书汤姆·琼斯磋商时，琼斯认为性情急躁的丘吉尔不宜在有时需要采取严厉措施的这一部门任职。鲍德温又考虑让丘吉尔重返海军部或者任卫生大臣，但是，已被建议任财政大臣的内维尔·张伯伦拒绝担任该职而想去卫生部，因而张伯伦力荐丘吉尔出任财政大臣。鲍德温担心如此安排将会引起轩然大波，张伯伦则担心丘吉尔若重返海军部将会使事情变得更糟。最后，鲍德温接受了张伯伦的建议并立即约见丘吉尔。