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英国在这段时期内面临的许多问题中，一个十分棘手的问题是平安完成使印度实现独立的过渡。当时印度次大陆教派冲突的激烈程度有增无减。穆斯林领导人真纳坚持实行印巴分治，主张成立新国家巴基斯坦。1947年2月，工党政府面对印度次大陆现状，宣布至迟于1948年6月结束英国的殖民统治。保守党内部以前印度总督哈里法克斯勋爵为首的一派支持政府的计划。但丘吉尔对此持反对态度，他担心英国一旦撤出，必然爆发教派之间的流血冲突；事情后来果真如此。同时，他也为大英帝国的日趋没落而深感痛心。
1948年5月，丘吉尔赴海牙参加了“欧洲统一运动”成立大会并出任大会名誉主席。
1949年8月，丘吉尔作为以赫伯特·莫里森为首的英国政府代表团成员，参加了在斯特拉斯堡召开的欧洲委员会咨询会议。由于咨询代表们意见不一，会议未能产生任何实质性的结果。
在社会活动之余，丘吉尔除画了许多写生、养了几匹赛马之外，把主要的时间和精力都投入了撰写六卷本、长达数百万字的《第二次世界大战回忆录》。他利用了许多官方文件和他与罗斯福、斯大林之间的私人通信及来往电报，经过思考梳理之后口述出来，由秘书整理出文字。美国的和英国的杂志竞相争取首先得到连载丘吉尔此书的权利。这部巨著的稿费超过了丘吉尔此前得到的稿费之和。《星期日泰晤士报》写道：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”
在离任的这些年中，丘吉尔衰弱的身体有了明显好转。渴望“复仇”和“改变1945年选民们对他的判决”使他精力充沛、勇气十足。他终于等到了时来运转的这一天。1950年1月11日，艾德礼宣布2月3日解散议会，2月23日举行大选。丘吉尔闻讯，马上从马德拉度假地飞回伦敦。大选结果仍然是工党占多数，但与保守党之间的差距被大大缩小了。具体数字为工党315席，保守党298席。两大党席位如此接近，通常很快会再举行一次选举。
1951年9月，英王在做肺癌手术之前，敦促艾德礼秋季举行选举，以保持政治上的稳定。艾德礼宣布10月4日解散议会，25日举行大选。这次保守党提出了两项新的施政措施，一是对军火企业征收超额利润税，二是一年建设30万所住宅解决民众的住房问题。在竞选中工党新任外交大臣赫伯特·莫里森借英国与伊朗之间因英伊石油公司被伊朗国有化而导致的危机向丘吉尔询问：英国政府该不该同伊朗打仗？丘吉尔反击说，莫里森“正在散播保守党想要进行另一场世界战争。我十分肯定，如果一个强有力的保守党政府在掌权，波斯危机决不会以这种形式发生。”丘吉尔还巧妙地指责工党政府“软弱无力和犹豫不决”。丘吉尔说，他不认为第三次世界大战不可避免。无论如何，扳动一场第三次世界大战栓机的不会是英国人的手指。
大选揭晓后，保守党获321席，工党295席。丘吉尔在伍德福德选区再次当选。艾德礼到白金汉宫辞职之后的几分钟内，丘吉尔被国王召见，奉命组阁。丘吉尔任命艾登为外交大臣，巴特勒为财政大臣，利特尔顿为殖民地事务大臣，戴维·马克斯韦尔·法伊夫为内政大臣，蒙克顿为劳工大臣，伍尔顿为枢密院长，索尔兹伯里（克兰伯恩）为掌玺大臣，伊斯梅为联邦事务大臣。国防大臣暂由丘吉尔兼任，等到亚历山大元帅从加象大总督任满归国后再由他担任。
1952年初，丘吉尔赴美与杜鲁门会晤，商讨加强英美合作问题。他在美国国会发表演讲时再一次强调了英语民族的团结这一主题。英国《泰晤士报》报道丘吉尔访美时说，他仍然“反应敏捷、消息灵通、思想丰富、语言生动，而且诙谐机智一如既往。”丘吉尔还表态支持美国参加朝鲜战争。
1953年1月，艾森豪威尔就任美国总统。2月，英王乔治六世逝世。3月，斯大林逝世。6月，英女王伊丽莎白二世举行加冕典礼，在仪式举行中，女王授予丘吉尔嘉德勋章，以表彰他对大英帝国做出的巨大贡献。6月23日，丘吉尔在宴请意大利总理加斯贝利时出现轻微中风，身体左半出现麻痹症状。到8月之后他已渐渐恢复，18日开始主持内阁会议。10月初在于马盖特召开的保守党大会上发表演讲，获得很大成功。此前因他生病，人们已经在议论他的辞职和保守党更换领导人的问题。他就此谈到自己的看法：“以我之高龄，现在仍身居高位，肩负重任，这决非因我贪恋权势或官职，这两者我已足矣。我之所以继续留任，是因为我有一种感觉，我可以做一些事情，对已经发生的事情施以某种影响，尤其对我所最关心的问题，即建立可靠和持久的和平。”12月10日，瑞典文学院授予丘吉尔以1953年度诺贝尔文学奖。由于他必须前往百慕大参加英美法三国政府首脑会议，只好由他的妻子克莱门蒂娜代他领奖并致答辞。瑞典文学院给他的获奖评语是：“由于他精通历史和传记的艺术，以及他那捍卫崇高的人的价值的光辉的演说。”
1954年初，丘吉尔为了实现“和平缔造者”的理想，曾试图会见苏联领导人，但马林科夫于第二年2月下台，丘吉尔的苏联之行也就不再提起了。3月，他对巴特勒说：“我感觉自己像一只正要结束飞行的飞机。天色已是薄暮，汽油也将耗尽，可我还在寻找安全降落的地点。”他已准备让艾登接他的班。11月30日是丘吉尔的80华诞，除了家里按惯例为他举行了庆祝聚会外，议会两院也在威斯敏斯特大厅为他举行了特别祝寿会。各党议员送给他不少礼物，还有两块直径3英尺的大蛋糕。
他正式辞职的日子是1955年4月5日。在这之前，他召回了在远东参加国际会议的艾登。4日，他在唐宁街10号举行宴会，女王夫妇应邀参加，并向即将退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉尔主持了最后一次内阁会议，下午4时半，他前往白金汉宫递交了辞呈。丘吉尔搬出唐宁街10号时，《泰晤士报》作了如下报道：
“在离开前，他举行茶会招待全体公务人员。当他由房子走向等候的车子时，他们站在大楼旁唱‘他是一个快活的好伙伴’，他吸着雪茄，用他有名的V字手势向聚集在唐宁街上祝贺的群众打招呼。温斯顿·丘吉尔先生在祝福的欢呼声和叫喊声中，乘车慢慢地离去。”
丘吉尔回到了恰特韦尔庄园，在他一生的最后十年中，除了到世界各国访问和旅游，大多数时间是在此度过的。
艾登就任首相之后仅8天，就宣布5月6日解散议会，5月26日举行大选。丘吉尔继续在伍德福德选区当选。保守党的多数席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉尔已不常去议会开会了。他为准备出版他的《英语民族史》花了不少时间。1956年4月，他第一次访问前联邦德国，接受因他对欧洲统一的贡献而颁发给他的“查理曼奖”。1957年5月15日，英国的第一颗氢弹试验成功，英国成为世界上第三个拥有核武器的国家。1958年11月，丘吉尔前往巴黎接受戴高乐总统颁发的“解放奖章”。1959年大选中丘吉尔继续当选，当年11月30日他85岁诞辰时，他继承了“下院之父”的荣誉称号。1962年和1964年他两次跌交，前一次摔断了背部一根骨头，后一次摔断了腿骨，这说明他已经很虚弱了。1963年4月，美国国会通过专门决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号；决议由美国总统约翰·肯尼迪签署。1964年7月，由当时的英国首相道格拉斯—霍姆提议，就丘吉尔对议会、对国家和对世界所作的贡献，表示无限赞颂和感谢，并“载入议会记录”。1964年11月30日，他度过了90岁诞辰。女王赠送了礼物，新任工党首相威尔逊也前来祝贺。全国和世界各地雪片般地涌来6万多封贺信、贺电。许多人来到海德公园街他的住所外看望他；他穿着战时式样的古怪服装向人们致意。1965年1月9日他卧床不起，第二天经医生诊断为再度中风。此后他逐渐陷入昏迷状态，接连14天一动不动，仅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父亲伦道夫·丘吉尔逝世的日子，一代英国名相温斯顿·丘吉尔渐渐停止了呼吸，走到了他伟大一生的终点，享年91岁。
丘吉尔逝世后，英国政