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德·沃尔夫先生是伦道夫勋爵的生前好友，丘吉尔通过他请西班牙国防大臣将自己和巴恩斯中尉介绍给了在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了使这次旅行得到国内军方的正式批准，丘吉尔还专门拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。这位勋爵刚刚接替坎布里奇公爵担任了英国陆军总司令，并且他很怀念过去与伦道夫勋爵结下的友谊，马上单独接见了这位军阶极低的中尉。交谈之后，沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还交代情报部，结果把丘吉尔他们去古巴的旅行安排成为一次公差：情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
此外，丘吉尔还和伦敦的《每日纪事报》社联系，希望作为该报的随军记者为该报撰写战地通讯。报社当即同意了丘吉尔的建议，并答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。该报曾于1891年聘请当时正访问南非的伦道夫勋爵为其撰稿，一篇文章稿酬为100英镑。此次给丘吉尔定的稿酬虽大大低于此数，但与当时一般记者的稿酬相比一点不少，更何况丘吉尔此时尚无新闻工作的经验，更未发表过一个字呢！
丘吉尔在出发前还将自己此行的计划告诉了母亲。珍妮将自己在美国的许多亲属和朋友介绍给儿子，其中有丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆的好友、美国民主党领袖伯克·科克兰。此人代表纽约州担任过好几届国会议员，是当时美国最有才华的演说家之一。
丘吉尔与巴恩斯二人于1895年11月乘轮船抵达纽约，住进了第五街科克兰舒适的公寓里，和科克兰进行了令人兴奋的谈话，从他那里学到了许多演讲技巧；并在纽约市区内参观了许多地方。
直到11月下旬，丘吉尔他们才到达古巴，并立即受到了西班牙殖民当局的盛情款待。他们的身份竟然被抬高为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。马丁内斯·坎波斯元帅同意他们跟随一个在古巴丛林中“清剿”游击队的后备纵队进行活动。丘吉尔和巴恩斯经过长途旅行，行程8天之后到达了一个名为圣提·斯皮里托斯的小镇，与驻守在那里由瓦尔德兹将军指挥的西班牙纵队汇合。丘吉尔在此后的军事行动中第一次经受了炮火的洗礼，亲眼目睹了对游击队阵地的袭击，生平第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，对战争的残酷性有了直观的认识，受到很大震动。在他21岁生日这天，纵队遭到了游击队的袭击，炮弹在丘吉尔身边很近的地方爆炸，有些马匹被炸死了，但丘吉尔幸免于难。
一个多月后丘吉尔回到了英国。虽然他为自己平安返回而深感庆幸，但他也承认：“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”
总的说来，丘吉尔的古巴之行收获还是巨大的。他和雷金纳德·巴恩斯均被授予西班牙红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。他自1895年12月13日起至1896年1月13日为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都发表了，这些报道引起了国内一些读者的兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。于是，丘吉尔成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并借此结识了不少名人。丘吉尔的报道所造成的影响和为他赢得的名声，远远超过了他所得到的微不足道的那点稿酬的价值。此外他的收获还有：在炎热的古巴养成了睡午觉的习惯，以及染上了抽雪茄的烟瘾。
古巴之行的成功激发了丘吉尔的写作欲，这种写作欲在很大程度上来源于籍此博取更大名声和荣誉的内在驱动。丘吉尔又向《每日纪事报》建议，由他作为该报特派记者，前往克里特岛采访当地人民反抗土耳其统治的起义。但是《每日纪事报》不愿为此支付费用，使丘吉尔的打算落了空。后来他又谋求到南非去；因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，必将发生武装冲突。他希望母亲帮助促成此事；在给母亲的信中他对荣誉的渴望表露无遗：
“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。”
他希望得到母亲的热情支持，在信中敦促母亲“在这样一个时期不遗余力地帮助我”。但是一件丑闻使丘吉尔的如意算盘全成画饼。第四骠骑兵团军官伙食团的一个讨厌的老家伙控告丘吉尔有同性恋行为；丘吉尔为此提出诉讼，控告此人纯属诽谤。经过审理，法庭判丘吉尔胜诉并获400英镑的名誉损失费。为了接受陆军部拟议进行的进一步调查，丘吉尔被告知短期内不要外出，以免引起人们以为他想回避对他的品行进行调查的误解。
然而，皇天不负苦心人，丘吉尔的机会很快就再次来临了。
丘吉尔传……２ 《马拉坎德野战军纪实》
２ 《马拉坎德野战军纪实》
1896年9月，丘吉尔随所属的第四骠骑兵团调往印度，驻扎在印度南部的班加罗尔。这里是一处气候宜人的山中避暑胜地，海拔高度为3000英尺。丘吉尔与另两名中尉合住着一所带有“宽阔而漂亮的庭院”的平房。丘吉尔在其中占有3个房间，住处宽畅而舒适，并且拥有“一个主管酒类、膳食的管家”、两个“管衣物的男仆”，还有一个马夫。此外他与另两位中尉还共用两个园丁、三个运水工、四个洗衣工和一个守夜人。骑兵团的军官们除了每天的早操和上午的一小时马厩值勤，再没有其他的军务活动，因而丘吉尔有充足的时间随心所欲地满足自己的爱好。他读书、写信，种种玫瑰花，还采集制作了许多美丽的蝴蝶标本。每到下午4时15分，就是他最喜爱的活动打马球的时间。这也是当地英国骑兵军官最主要的娱乐。丘吉尔认为打马球不仅是最有益处的运动之一，而且还是英国军官与印度王公贵族之间进行交往的主要渠道。双方经常组织比赛。就在当年秋天，丘吉尔作为主要选手代表第四骠骑兵团在海德拉巴参加了马球比赛，在比赛中表现极为出色。伦敦的《原野》周刊曾对此作过绘声绘色的报道：“霍尔上尉策马飞奔而来，巴恩斯先生及时接应，而丘吉尔先生则不失时机地发动了两次勇猛的进攻，将球攻进球门。”丘吉尔对打马球真是太投入了，他甚至有时把它看作是“严肃的生活目的”。
但总的说来，丘吉尔认为在班加罗尔驻防时期的生活是“单调、乏味而使人感到百般无聊”的。为了充实和提高自己，他把打马球以外的空闲时间主要用于自学。他请母亲给他寄些历史、哲学、宗教和经济方面的书来。珍妮很乐意地为儿子寄来了大包小包的吉本、麦考利、柏拉图、叔本华、莱基、马尔萨斯、达尔文等著名思想家、哲学家、历史学家和生物学家的各种经典名著。丘吉尔从此开始了苦读，“从十一月到第二年五月我每天阅读四小时或五小时的历史和哲学著作”。
在短短的时间内就从这些经典名著中吸收了丰富的思想营养。通过阅读吉本的《罗马帝国衰亡史》、麦考利的《英国历史论文集》、柏拉图的《共和国》和温伍德·里德的《人类殉难记》等著作，他的思想变得更加深刻，也使他逐渐形成了某种人生信念。他曾经简练地将其概括为“一个人的生命毕竟总得钉在行动的或思想的十字架上”。此外，在写作的风格和用笔技巧上，丘吉尔也受到了吉本、麦考利等大师的深刻影响。他曾谈到，《人类殉难记》这部著作所提出的对基督教的批判是“那么具体，以至使我在某些时候都难以相信”。在他后来的写作生涯中，曾有多部作品被人们评论说与麦考利的风格十分相似，而丘吉尔则对此引以为荣。出于对现实政治的关注，丘吉尔还请母亲寄来一套《政治年鉴》，以使自己了解当时国内政治生活的现状。
1897年春，丘吉尔得到例行休假。他一回到伦敦，即拜访了保守党总部，同工作人员进行联系，以便安排他在“樱草会”将于巴思举行的会议上发表第一次正式的政治演讲。他在去古巴途中路经纽约时，曾就演讲技巧问题向美国民主党领袖、著名演说家科克兰请教，得到了科克兰的悉心指点。现在他既有将所学技巧付诸实践的跃跃欲试的心情，却又担心自己发音上的缺陷会令听众失望。结果，演讲意外地大获成功，“演讲结束时，掌声如雷，一直持续了好长时