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他治军的理念与方法陈旧，可以说是封建宗法思想加上法西斯主义，形成他与军队之间休戚相关的关系；采用特务监视的方法治军，在组织上实行严格控制；要求军队绝对忠于领袖，服从于他，加强对军队的思想控制。这样的治军理念和方法虽然十分落后，但也比较管用，正是靠这样的权谋、权术，形成了以黄埔系为核心的庞大的嫡系常规军。
蒋介石靠军队发迹，靠军队使各路军阀臣服，更是凭手中的军权在与政敌争权夺利的角逐中获胜，不仅攫取而且长期坐在最高权力的位置。他的确获得巨大的成功。然而，真可谓，成亦萧何，败亦萧何。自辛亥革命推翻君主制度，建立民国后，民主政治开始成为中国政治生活未来发展的大趋向。尽管枪杆子可以打天下，然而，治理天下，绝不能仅仅靠枪杆子，不能只靠强权，必须逐步建立起民主政制，民主已成为一种不可逆转的潮流，顺之者昌，逆之者亡。可以说，蒋从靠军队发迹之日起，就已潜伏着失败的因子。
在治军方面，蒋介石只注重部队对他的绝对忠诚与服从，严重地禁锢了部队的思想，使因国民党军队缺乏创新而死气沉沉。他强调自己在部属中的绝对威权，常常是越俎代庖，扼杀了将领们的军事才能；他精心培植嫡系部队，在军队中助长了军队中的派系林立的倾向，产生了极大的离心力。在后来的国共大决战中，使自己掌握的在数量上和武器装备上占绝对优势的军队，在战斗力上却处于劣势，最终几乎被共产党所领导的人民解放军全歼。除其违背潮流与民心等根本原因外，他在治军上的严重缺陷也是导致指令性的重要原因。
博篇第8节 敢于冒险，以命赌运（1）
凡是有大志想作为者，总是要为自己追求的目标去拼搏。蒋介石也有这种精神，但由于他曾在上海十里洋场混迹，受“冒险家乐园”环境的熏陶，使一种常人的心态发生变异，为实现自己的政治目标，往往善于眼观六路、耳听八方，以赌徒心理，察势赌时，谋定后动，在复杂的局面下，做出孤注一掷的选择。
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。蒋介石却不然，为了达到自己的目的，不管厉害，不计成本，即使以身家性命为赌注，也不惧怕。
事例：
在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅１３天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，１９１９年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
蒋介石多次自动离开部队，从表面上看，是由于军队内部派系斗争作祟，也有他自己个性倔强、傲慢，为他人所难容。但这些只是表象，从深层次考究，那就是权欲的驱使，而并非心灰意冷，放弃权欲，淡出政治。有一首因国事变故而写的诗词中表达了自己的抱负，诗曰：“明月当空，晚潮汹汹，国事蒙混，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”这首仿曹操的《观沧海》的诗，很有气魄，诗志表明蒋的退并不是意志消沉，只不过是为了寻找时机，以退求进而已；这种退也不是“守株待兔”似的消极等待，而是退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会。
一是提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能。１９１７年９月２０日，蒋介石上呈《对北军作战计划》书，对北方的军阀势力的分析极详，并根据敌我双方的情况提出分两步实施的北军作战计划。
１９１８午３月１２日，应孙中山电令．离沪赴粤。途中又写了《今后南北两军行动之判断》，１０日上呈孙中山。他到广东就任粤军陈炯明总部作战科主任后，马上拟定《第—、二两期作战计划》，并立即赴潮安、三河坝前线视察，积极有为，提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
１９２１年１月，他上呈《军事意见书》，就革命军北伐提出了十条建议，主要内容是，以西北为第一根据地，以东北为目的地，还设计了兵分三路的北伐路线。尽管当时由于各种原因未被采纳付诸行动。但这一意见书所设计的路线，为１９２６的北伐所印证，还是比较可行的。他的多次军事建议，展现出军事谋略的才能。
蒋介石所提建议，不局限在军事谋略上，而且还能就政制和时局的走向发表自己的看法。１９１９年２月，他写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”，监督军政。他说，这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅。”从中可以看出他很有些民主主义观点，而真心实意地反对军阀专权。当然，对于他来说，这只是用来反对军阀专权的权宜之计，他到了当权后并没有真正实行。
他不仅进顺耳之言，还敢于向孙中山进逆耳之言。如：１９２１年５月，他写了《上总理书》，针对孙中山出任非常大总统一事，发表不同意见。指出，这是以总统府与北京政府对抗，重在外交，但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的。他强调，只有自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。最后，他建议团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。谏逆耳之言是有风险的，然而，孙中山是一个十分开明的领袖，对此不仅没有反感，后来，在平息陈炯明叛变后，１９２３年２月再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府，这与接受蒋介石的建议有关。
二是博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作，其中读得最多的是有两本，一本为《巴尔克战术》，这本书是德国一个普通文人写的，被德国人奉为宝典；另一本是劳塞维茨的《战争论》，日本人视为宝典。这两本书他随身携带，经常阅读，并有圈点。除学习军事著作外，还读政治、经济、哲学、文学类的书籍，当然，读得更多的是王阳明的理学、曾国藩的著作，从中感悟做人、成就大事业的道理。
为了鞭策自己，他请孙中山书写了内容为“静、敬、淡”的条幅，作为自己的座右铭。对于蒋介石来说，在赋闲时读书，不是一种规避和消遣，而是以退为进心理所使然。通过学习，为自己今后的发展充电蓄能，这种退并非平庸的招术。
三是与孙中山多接触，拉近与孙中山的距离。１９１８年，广州护法政府因军阀唐继尧、陆荣廷有不同意见，并一直反对孙中山任大元帅，于同年５月，通过改组军政府案，将孙＇被屏蔽广告＇中山唯一总裁制，改为实行七总裁制，削弱并架空孙中山。孙中山处境困难。蒋介石特意将孙中山接到三河坝，他看到孙中山形容憔悴，还伤心地流了眼泪。两人深夜长谈。在孙中山受别人冷落之时，蒋介石的亲近无疑是莫大的安慰，也增加了对蒋的信任感。
１９１９年年初，他负气离开粤军，回沪后在上海谒见孙中山，表示了出国留学之意。孙中山极力挽留，甚至以命令的口吻，不许其出国，并解释说：“为了重建革命政党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美，长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”