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发挥到淋漓尽致的地步，表现了卓越的军事才能和统帅能力。
他的另外一个重要的贡献，就是巩固了宋江的领导地位。晁盖死后，关于梁山泊主的人选问题，每次讨论的时候，都是吴用下发话定下调子来，然后发动众弟兄在此基础上推波助澜。吴用说话：“兄长为尊，卢员外为次，皆人所伏。兄长若如是再三推让，恐冷了众人之心。”这是定调子。原来吴用已把眼视众人，故出此语。只见黑旋风李逵大叫道：“我在江州，舍身拼命，跟将你来，众人都饶让你一步！我自天也不怕！你只管让来让去假甚鸟！我便杀将起来各自散火！”武松见吴用以目示人，也上前叫道：“哥哥手下许多军官都是受过朝廷诰命的：他只是让哥哥，如何肯从别人？”刘唐便道：“我们起初七个上山，那时便有让哥哥为尊之意。今日却让後来人。”鲁智深大叫道：“若还兄长要这许多礼数，洒家们各自撒开！”几经波折，在他的帮助之下把宋江最终推上了领袖的位置。这一点是出于私交和个人的感情。但是这也正是吴用犯的最不可饶恕的错误。
为什么说是错误呢？因为吴用并不赞成招安，而且大多数的弟兄也不想招安。吴用的错误在于把宋江推上梁山泊主之位就等于把梁山导向了招安的方向。吴用和其他的梁山弟兄不同，他有知识有文化，他有见识有眼光，对于宋江的招安思想，应该说他是最清楚的，而且最能够理性的来看待这个问题，即使说到招安后可能出现的情况和后果，他应该比别人更能够预想到。那么，同样的，他把宋江推上领袖的位置，他比谁都清楚梁山泊最终将走向招安。
他不赞成招安，原因在于他多少都有点自愿上山落草的意思，这样的出发点决定了他不可能把招安作为最终的追求。另外在招安之后他的一些表现上来看，他对招安也并不满意，而且对朝廷并不是死心塌地的忠诚。征辽战斗中使用诈降计的时候，吴用叹气说的那几句话：“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京，童贯，高俅，杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日後纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”吴用永远是个清醒的人，他是一个智者，他明知道虽然随宋江受了招安，可是自己一伙人并没有得到皇帝的认可，这种不认可无论是因为皇帝本人还是因为奸臣的蒙蔽的确是伤了弟兄的心。吴用看到的不仅仅是现在的现状。不仅现在即使将来立下大功也未必见得会得到皇帝的奖赏，按照这种考虑，弃宋从辽当时也是一个明智的选择。吴用叹气一则是他不满，二则是他无奈。
作为文人的吴用之所以这样做，只有一个原因：愚忠。他的愚忠和其他人的愚忠不同，大部分兄弟是无理智的愚忠，而他是理性的愚忠。为了宋江的所谓忠义而牺牲了自己的主意。众人的这种表现表面上看是为了义气，骨子里却是忠君的意识，只不过他们所忠的“君”是他们的头领宋江，而不是现实中的皇帝。这样的“忠”是他们丧失了自己的判断和自由，即使明知这种选择的后果是悲剧，他们也不能够站出来反抗和改变。象李逵等人的忠于宋江最后的悲剧只是个人而已，但是吴用的忠于宋江却是以整个梁山队伍的悲剧为代价的。为了这个忠心，吴用也出了不少损招，祸害的卢俊义家破人亡，走投无路。
作为一个谋士的吴用，也有其豪气的时候，尤其是最后劝说：“兄长且传将令：马军拴束马匹，步军安排军器，水军整顿船只，早晚必有大军前来征讨。一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦著也怕，那时却再商量。”这是吴用的豪迈之处，比起舞枪弄棒的高手来，这豪气一点都不输。而且同样是要接受招安，宋江的态度有点奴性，吴用的态度却不亢不卑恰到好处！
《水浒传》重读札记之十四：悲情卢俊义
宋江因为一个僧人的闲话，极力要把卢俊义搞上山来。应该看到，卢俊义是一个和梁山没有任何关系的人物，宋江极力地想把卢俊义搞上山，仅仅是为了钦佩他的才能吗？我想不是，宋江自有他更深的意思。这个意思的核心是他想要以卢俊义来加重他将来受招安时的法码。怎么解释呢？第一、卢俊义员外生於富贵之家，长有豪杰之誉，虽只是一个员外，但是在北京却有着极强的知名度和感召力，从社会地位上来说梁山诸多人中没有一个能够和卢俊义的出身相比，卢俊义的入伙可以在一定程度上改变梁山这支队伍的性质，只有卢俊义的声望能够做到这一点；第二，卢俊义是个合法的公民，因为他本身的富足和贵族性质，决定了他很难背离自己原来的生活，因此卢俊义入伙会对他自己的招安的思想增加一个强有力的支持者和拥护者，这也是目前所有的梁山好汉都不能够做到的。基于这两点的分析，宋江要卢俊义入伙就要不惜代价。正如书中所说的“只为一人归水浒，致令百姓受兵戈。”只是苦了卢俊义本人。
一次莫须有的算卦，便让卢俊义上了梁山的当。尽管从骨子里，卢俊义瞧不上梁山泊的一帮人。大家劝他不要误听算卦人的的话，他要去的方向正是梁山泊活动的地方，卢俊义说：“你们不要胡说，谁人敢来赚我！梁山泊那夥贼男女打甚麽紧！我看他如何同草芥，兀自要去特地捉他，把日前学成武艺显扬於天下，也算个男子大丈夫！”既自信又自负。中了计，梁山出了不少的好汉与卢俊义打斗，这一节却也尽显了卢俊义的超强胆识和盖世武功。
正如前面所分析的，卢俊义对自己现有生活的执著是丝毫不动摇的，这也正是宋江所希望看到的。抓了卢俊义又是请他上轿，又是带头给他下跪，又是杀牛宰马，大排筵宴，请出卢员外来赴席，又是再三再四偎留卢俊义在中间坐了，又是把酒陪话，劝卢俊义看在“忠义”二字上，能够入伙梁山泊并坐第一把交椅。这时候卢俊义的反应是：“咄！头领差矣！卢某一身无罪，薄有家私；生为大宋人，死为大宋鬼！若不提起‘忠义’两字，今日还胡乱饮此一杯；若是说起‘忠义’来时，卢某头颈热血可以便溅此处！”且不说宋江的“忠义”在卢俊义面前是多么矛盾，就只是卢俊义这几句话的确是掷地有声，慷慨激昂。于是他们只能来个缓兵之计，缓兵之计的时候同时施展了反间之计。卢俊义没有想到自己在山上和这些梁山好汉们推杯换盏的时候，自己已经家破人亡，就已经没有了自己的退路。
卢俊义回北京时并不知家中已发生诸多变故，已经穷困潦倒靠行乞度日的燕青，为了让卢俊义知道这里发生的事情，等候着给他报信。句句实情，卢俊义却句句听不进去，自负了得，而且招来了卢俊义的一句“放屁”和飞起的一脚。
救了卢俊义之后，卢俊义拜谢宋江：“上托兄长虎威，下感众头领义气，齐心并力，救拔贱体，肝脑涂地，难以报答！”世间的事情往往就这样有意思，宋江等人害卢俊义在前，却也为了救卢俊义费了很多周折，卢俊义原本是怨恨的，可是最后变成了感激。当下宋江要卢员外坐第一把交椅。卢俊义大惊道：“卢某是何等人，敢为山寨之主？但得与兄长执鞭随镫，做一小卒，报答救命之恩，实为万幸！”宋江再三拜请。卢俊义那里肯坐。这个时候，梁山的诸多兄弟都叫了起来，卢俊义何等聪明的人赶紧说：“若是兄长苦苦相让，著卢某安身不牢。”
等到卢俊义杀了史文恭，燕青牵了那匹宝马回来的时候，宋江看到了。“宋江看了，心中一喜一恼。”一喜一恼，宋江的心思复杂了。喜在为晁盖报了仇，可是恼却更多，恼的是史文恭不是自己杀掉的，而是卢俊义杀掉的，晁盖的遗言交待得很清楚，怎能让他不恼从心起。
卢俊义攻打昌平府，遇到了城中的没羽箭张清，久攻不下，来宋江处求援。卢俊义的失利不在于运气不好，也不是实力不强，而是人缘没有宋江那样熟，心机没有宋江深，因为这样，卢俊义的失利是必然的。
挂着“天下太平”匾额的堂上，卢俊义梦见“行刑刽子二百一十六人，两个服侍一个，将宋江、卢俊义等一百单八个好汉在於堂下草里一齐处斩。”实际上在那个时候，卢俊义