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是，将装载鸦片的麻袋，抛到海面，等到海水退潮时，再用舢板捞起，或者由在岸边的高手，用竹竿挠钩把麻袋钩上岸。一些人便乘机抢劫鸦片烟土，杜月笙就是靠抢劫鸦片烟土发迹的。当时上海抢劫鸦片烟土最狠的角色就是以英租界巡捕房探目沈杏山为首的“大八股党”（包括沈和季云青、杨再田、鲍海筹、郭海珊、余炳文、谢葆生、戴步祥等）和以杜月笙为首的“小八股党”（由顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣、杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根等八人组成）。
小八股党中人各个身怀绝技。顾嘉棠，小名泉根，世居上海赵家桥（现在的常德路）一带。早年曾在北新泾当花匠，故绰号“花园泉根”，懂武术，有胆力。发迹以后，在静安寺一带广置房地产，其门徒党羽，也多分布在此，因而号称“沪西半爿天”。叶焯山，广东潮州人，自幼生活在上海，小名阿根，及长，曾在美国领事馆充当汽车司机，故绰号“花旗阿根”。他会使斧，枪法颇准，据说在房间内，别人向天花板抛一铜板，他拔枪而出，便可将其击中。高鑫宝，出生于上海马立斯路（今延安中路与成都南路）一带，曾在网球场上代外国人拾球，会一些英语，曾在美国人开设的飞星车行当司机。他组织了马立斯路远近闻名的“斧头党”，经常聚众斗殴，敲诈勒索。钱增福在马霍路（今黄陂路）设了一个赌台，不让高鑫宝分成，高鑫宝便砍伤钱增福赌台的一个赌客，给钱增福颜色看。高鑫宝发迹以后，在麦特赫司脱路（现泰兴路）开设了丽都花园舞厅（今上海市政协所在地），被人称为“丽都之狼”。芮庆荣，世居上海漕河泾，以打铁为业，残暴异常，曾将自己的老婆用门闩活活打死。孙传芳统治时期，当过军阀李宝章的“大刀队”队长。他到了哪里，便将灾祸带到哪里，人以不祥之物“火老鸦”称之。除这四人之外，杜月笙还先后物色了杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根四人。以这八人为核心的“小八股党”，便成了杜月笙对付“大八股党”的基本力量。
两者的争斗开始于1918年冬。当时，“大八股党”利用英国租界的巡捕房、缉私营和水警营的力量，把持着走私鸦片从公海到英租界的水陆运输，很快超过了黄金荣，并切断了其他帮会鸦片贸易的财源。为了对付大八股党对鸦片贸易的垄断，黄金荣责成杜月笙去争夺鸦片承运的垄断权。杜月笙立即回到十六铺召集顾嘉棠、高鑫宝等八人，组成“小八股党”，进入英租界，先抢劫那些已经向“大八股党”缴纳过保护费的鸦片商，然后又直接抢劫“大八股党”所经营的鸦片。他们常常利用月黑风高、大雨降临之机，把握时机，把鸦片抢下，运到事先买通的三马路潮州会馆，放入空棺材里，然后再伺机运回法租界。在一个夏天的夜晚，杜月笙根据从黄金荣处得到的情报，带领“小八股党”的兄弟们，划着小船，停泊在吴淞口江面的黑暗处，等候“大八股党”运送的鸦片。当载有鸦片的远洋货轮进入港口抛锚后，船上灯火立即全部熄灭，于午夜时分将装有鸦片的麻袋丢入江中。这时，“大八股党”便派小船前来取货。而“小八股党”的小船则飞快地接近装有鸦片的麻袋，当“大八股党”的船只到达时，“小八股党”已经将麻袋夺获并迅速返回江边。
1920年7月20日，“小八股党”再次夺取鸦片成功。在前一天傍晚，日本籍日清公司的一艘“乐阳丸”号轮船驶入浦东码头，旅客中有人夹带了1万余两烟土，分装在两个大皮箱和一件行李当中，由湖北人雷鸿见负责保驾运送，与大八股党相约登岸取货。杜月笙早已获得情报，次日凌晨2时许，他纠集了十余名弟兄，各执斧头、棍棒，乘船在江中埋伏守候。雷鸿见等人将皮箱和行李从轮船上卸下来装在旁边的小船中，准备划向岸边。这时，杜月笙等迅速将船截住，抢得了全部烟土离去。经过几次较量，小八股党终于夺得了鸦片运输的垄断权。黄金荣看杜月笙精明过人，便把法租界里最大一家鸦片行承包给他。当时，杜月笙不仅亲自运销鸦片，而且派人去查拿别人的“私土”。由于他经营得法，法租界的10家大鸦片商全部由杜月笙控制起来。
鸦片生意虽然财源滚滚，但却是严重违法的勾当，杜月笙＇文＇之所＇人＇以敢＇书＇于大胆＇屋＇经营鸦片，主要因为他有后台。为了使鸦片生意不断扩大而且能够合法化，杜月笙便伙同黄金荣、张啸林于1918年成立了“三鑫公司”，垄断了鸦片的运输和保险、包销等业务。凡是从国外或西南、西北、东北各地军阀贩运到上海的鸦片和其他毒品，均由三鑫公司负责运输、包销，每年从中获得几千万元的暴利。
杜月笙另外一个生财之道，便是开设赌场。黄金荣见杜月笙一天比一天老练，加之林桂生经常在耳边吹风，便将当时法租界三大赌场之一的“公兴记俱乐部”交给杜月笙经营。一天，林桂生对杜月笙说：“月笙，公兴记那个台子，就在巡捕房隔壁，你去寻他们老板，就说我喊你来的，要帮帮他们的忙，照例吃一份俸禄。”杜月笙第一次去却碰了钉子，赌场老板说他“空口无凭”。结果林桂生带他亲自前往，对赌场老板说：“你要凭据，现在凭据自家来了！”赌场老板只好低声下气地赔罪。当场决定给杜月笙吃一份长生俸禄，每月支领30块银洋。她又在一张推牌九的台子旁停下来说“我来推几副”，结果赢了不少钱。于是对杜月笙说：“我还有事，你帮我接下去！”三个钟头下来，杜月笙竟赢了2400多块钱！他便雇了一辆黄包车，急忙回到黄公馆，向老板娘交账。林桂生却对他说：“这笔钱统统归你，我一文也不要！”杜月笙急忙说：“我是代你推庄的，赢钱是你的运气。”杜月笙一再推辞，林桂生随后说：“我拿400块的红钱，那两千块你拿走！”其实，这是林桂生对他的一次考验，看他如何使用这些钱！林桂生对黄金荣说：“假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，那么他充其量不过是个小白相人的材料！假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。而他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他、扶植他！”杜月笙果然拿着这笔钱既没有挥霍，也没有存银行或买房子，而是用来送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后非常欣赏，于是把杜月笙当做心腹来培养，不仅把法租界的一处赌台拨给他，而且帮他成了家，还帮他在黄公馆附近租了一幢房子，以便于同黄金荣随时联络。
要经管赌台，必须首先保证赌台的安全，赌台老板则定期送他巨额款项作为报酬。这虽是件无本万利的美差，但要干好，却也不易。因为输红了眼的赌徒，可能铤而走险，杀人夺财。因此，负责赌场安全的大流氓，既要有管理一大批打手以维持赌场秩序的手腕，更要能摆平各方面的关系。
杜月笙走马上任时，正面临各赌场时常遇到的两大难题：一是“剥猪猡”，二是“捉大闸蟹”。“剥猪猡”是指抢劫单人赌客。因为赌场打烊一般都要到晚上12点以后，那些赢了钱的赌客，往往成为“剥猪猡”的对象。抢劫者不仅抢走赌客的全部钱财、首饰，往往把衣服也剥光，所以叫做“剥猪猡”。这类事情几经发生，赌客自然视赌场为畏途，止步不前，影响赌场的生意。杜月笙上任后，凭借黄金荣及青帮势力，找到了那些专干“剥猪猡”勾当的头目，答应由赌场每月在盈利之中抽出一成，交给他们分润，使之不再抢劫赌客，甚至还成了赌客的义务保镖。所谓“捉大闸蟹”，是指租界巡捕捉赌。巡捕房虽然按月收取赌场巨额“孝敬”，但为了应付舆论，有时也故意兴师动众地捉赌。捉住赌客后，将他们用绳子连成一串游街，其状类似用绳串起的螃蟹，因而戏称“捉大闸蟹”。凡是到赌台玩的人，大多有点身家、名声，当众游街，当然难以承当，所以，使得赌台的生意一落千丈。对赌场来说，赌客不能少，巡捕房也开罪不起，因此是赌场老板很头痛的难题。
赌场行话日场称“前和”，夜场谓“夜局”，大赌客多数参加“夜局”。杜月笙托黄金荣在巡捕房打通关节，如要捉赌，“只捉前和，不捉夜局”。白天在众目睽睽之下捉赌，既有利于巡捕房作秀，又因网开一面，众赌客可以放心赶“夜局”，一举两得。同时，杜