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面对职业的选择，格雷厄姆找到了哥伦比亚学院的院长弗里德里克·凯佩尔，征求他的意见，而这位院长向来都喜欢让优秀的毕业生步入商界。
或许是命运的安排，恰好有一位纽约证交所的会员到学校找凯佩尔院长，希望与他谈谈儿子糟糕的成绩，格雷厄姆当时正好在场。这位父亲请院长为他的公司推荐一名最好的学生。
虽然格雷厄姆在入校几周后就放弃了他唯一的一门经济学课程。凯佩尔仍然建议他接受这份工作，到华尔街的纽伯格—汉德森—路德公司上班。
初入华尔街（1）
格雷厄姆是一个传奇式的投资家，是一个对经济问题有独到见解的思想家，他领导创建了金融分析的职业标准。1914年进入华尔街的时候，他就开始了这样的人生。
格雷厄姆曾经说过：“无论华尔街还是别的什么地方都不存在确定的、轻松的致富之路。”
或许华尔街“不存在确定的、轻松的致富之路”，但是致富之路确实存在，而且格雷厄姆找到了它。
从哥伦比亚大学毕业后，格雷厄姆和所有刚参加工作的年轻人一样前途未卜。他还没有做好准备，也几乎没人提醒过他，就这样突然间闯入了资本主义的神秘机制之中。而且，此时的美国动荡不安，它第一次参加了本土之外的另一个半球的战争。
1914年，格雷厄姆到华尔街报到了。老板特别喜欢他，每周给他12美元的工资。第一个月，他是通信员，传递各种证券和支票，但是他很快就证明了自己的能力不止这些。第二个月，他被提升到一个只有两个人的债券部当助手。
这次提升对一个刚参加工作的年轻人来说，是个令人激动的进步。可是欧洲的战鼓越敲越响，证券业很快就对此做出了反应。就在格雷厄姆开始工作几个月之后，奥地利的斐迪南大公在萨拉热窝遇刺身亡，战争在欧洲打响了。欧洲的投资者竞相抛售美国的股票和债券，在纽约引发了一次金融恐慌。结果，纽约证交所被迫停业五个月。格雷厄姆的工资也相应地降为每周10美元，但他是幸运的：至少，他还有份工作。
不久，贸易出现了复苏的迹象，而且，让许多人感到吃惊的是，战争又激发了投资者的信心。由于人手不足，纽伯格让格雷厄姆充分展现了自己的才华，同时他也完全掌握了管理贸易公司的方法。他参与过公司的幕后工作，管理过电话交换机，负责发行过一种暂时性证券，还曾帮助记录员把各种股票的报价公布在休息室的大信息板上。
格雷厄姆的经验逐渐丰富起来了，于是他又一次得到了提升——公司派他去招揽客户。然而，格雷厄姆在这项工作中却没有一点成绩，他总是连一份订单也签不到。
“我那时太害羞，”格雷厄姆回忆说，“我不具备人们今天所说的那种厚颜无耻的能力。”
尽管如此，格雷厄姆还是从这些经历中了解到，顾客对他售卖的这些债券知之甚少。事实上，他自己也感到需要进一步增加这方面的知识。
格雷厄姆研读了当时最权威的教科书——劳伦斯·查姆布莱恩的《债券投资原理》，并把这些理论应用到了铁路行业——上个世纪的前半段时间中，一些最重要的债券都是这个行业发行的。虽然没受过正规的会计训练，格雷厄姆还是开始理解了会计底账中隐藏的秘密。他不断研究，终于可以从会计高手的把戏中发现这些秘密了。
格雷厄姆在债券分析中展现了自己的才华，百奇公司向他伸出了橄榄枝，工资是每周18美元，比他以前的工资高出50％。格雷厄姆从未谈成一笔债券代理生意却照领工资，所以他认为老板萨缪尔·纽伯格会很愿意放他走。事实却恰恰相反：纽伯格被他激怒了。
“但是我不适合当债券推销员，”格雷厄姆申辩说，“我做统计工作会更有前途。”那时候的统计员就是现在的分析员。
“那好吧，”纽伯格说，“我们也该有个统计部了，你可以担起这个责任。”
成为统计员之后，格雷厄姆大部分时间都在分析债务问题。投资者的兴趣主要是债券，因为债券收入既丰厚又可靠，除了铁路和公用事业，人们对一般股票怀有更大的顾虑。这是很有道理的：股份公司公布的财务信息非常笼统，它们只是想以此来吸引投资者、满足股票交易的需要。此外，债券在公司破产时有资产作保证而股票的所有权性质决定了它的次要地位，因此债券比股票更受欢迎。债券持有者是债权人，而股东只能在债务全部清偿之后才能得到自己的剩余财产。然而，尽管存在这些不利条件，格雷厄姆还是看到了股票交易的巨大潜力。
初入华尔街（2）
人们现在经常虚报各种数据以便使自己的公司看上去更强大，与此相反，当时的公司经理总是努力地隐瞒财产。他们对公司的控制程度比现在大得多，因为外界对公司的内部资料了解甚少。格雷厄姆的目的就是发现这些隐藏的资产，预测股票价格所代表的真正价值。这是个侦探性的工作，因为所谓的年度报告只是一种四页纸对折的小册子，公司官员的名单还占据了大部分空间。
在当时，特殊情报——内部的资料——是获得巨额利润的关键。伯纳德·巴鲁这些当时的华尔街大亨们在自传中承认，操纵市场是很平常的事。实际上，当时的市场规则很少，也没有监管机构，“三M”规则——秘密（Mystery）、操纵（Manipulation）和（微薄的）差价（Margins）——几乎成了指导市场运行的准则。
然而，如果仔细研究，还是可以从公司内部或州际商务委员会这样的政府常设机构中挖掘到有用的信息。格雷厄姆能从多种渠道发现这些数据并加以分析，他很早就以此而闻名了。他运用这些资料以及分析技术，在古根海姆公司的股票中小试牛刀，为公司狠赚了一笔。
格雷厄姆继续为纽伯格工作，同时也进行一些投资，管理自己的业务，主要是为朋友和亲戚们代理。哥伦比亚大学的英语教授阿尔格纳·塔辛就是格雷厄姆的客户之一。他给了格雷厄姆1万美元的资本，同意二人平等分配利润，分担损失。第一年，这个基金的成绩非常棒：他们每人都得到了几千元的利润。格雷厄姆对音乐怀有极大兴趣，于是就投资7千美元与大哥列昂合伙开了一家“百老汇唱片店”。
“一战”的气氛在美国不断升温，股票市场动荡不安，狭隘的怒火愈演愈烈。
1916年秋，一场“和平恐慌”使牛市走到了尽头：股价在美国参战后持续下跌了一年左右。股市的下跌使格雷厄姆的私人投资账户（塔辛账户）受到了沉重打击。虽然塔辛账户的投资对象是那些实际价值高于其市场价值的不引人注意的二级股票，但是这些股票价格的下跌幅度也很大。保存账户必须有一定的余额，因此格雷厄姆不得不卖出股票，这使他受到了巨大的损失，同时格雷厄姆赚的钱全部投入了百老汇唱片店，他无法弥补自己在塔辛账户中的损失。
后来，格雷厄姆告诉自己的读者和学生，一个真正的投资者很少被迫卖出自己的股票。当他认为一项投资已经成熟，实现了预期的赢利时，他会在自己选定的时机卖出股票。然而，在这个阶段格雷厄姆还不能解决难以控制的债务问题。
塔辛教授对发生的一切感到震惊，但是他信守承诺，对格雷厄姆的信心依然不变。他同意格雷厄姆每月支付60美元以弥补亏空。两年之后市场又复苏了，格雷厄姆也就补偿了前段时间的损失。后来，格雷厄姆重新把塔辛教授的账户建立在一个非常稳定的水平之上。这个时期，格雷厄姆和哥哥放弃了唱片生意。
格雷厄姆从来不需要太多的睡眠时间，他的工作量十分惊人。虽然格雷厄姆工作勤奋，也很看重自己的工资，但是真正激励他工作的却是知识的力量而不是对财富的渴望。早年也是这样。“格雷厄姆熬夜是想找到更好的方法，”他的表妹罗达·萨奈特说，“他喜欢躺着思考如何更好地记录乐谱、怎样改进摩尔斯密码的教学方法。”这种好奇心和创造力也同样被用到了他的投资事业之中。
1920年，格雷厄姆成了纽伯格…汉德森…路德公司的一名合伙人。他虽然只有26岁，却已经向世人证明自己能够处理极为复杂的投资战略。作为合伙人，格�