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，位不过执戟，言不听，画不用，故背楚而归汉。”这是他当时隐秘心迹的表白。应该说，由于项羽灵性不敏，智识不高，无法赏识人才及其筹谋，使他失掉了韩信、张良这两位足以扭转局面的人物。项羽至死没有认识到这一点，可谓至死不悟。
受赐卿爵的陈平随项羽自关中回到楚都彭城，在殷王司马卬响应刘邦而反叛时，项羽封他为信武君，让他带兵平叛，陈平领着魏国客居于楚的部下前往，竟降服了殷王，项羽遂任陈平为都尉，赏给黄金二十镒。过了不久，刘邦攻占了司马卬的殷地，项羽一怒之下，准备杀掉前次平定殷地的将领和军官，陈平惧诛，派人向项羽归还了将印和黄金，只身逃奔刘邦。司马卬后曾随刘邦进入彭城，据说是被刘邦所劫。他也许在刘邦攻殷时反抗不力，也许干脆就是自己投诚，但无论如何，看不出这与陈平前次的降服之事有什么联系。项羽要报复司马卬，找错了对象，只能逼走陈平。
陈平降汉后受到刘邦的高度器重，他六出奇计，功追张良。刘邦临终前称陈平“智有余”。司马迁称其能“救纠纷之难，振国家之患。”这样一位大器之才，在项羽手下性命不保，除了离走还有什么出路？
陈平应该是得到项羽封赏较多的人，但他在离楚后评价项羽说： “项王为人，恭敬爱人，廉节好礼的士人多愿归附，但到了论功行赏，授爵位，封食邑时，却又很吝啬，有能耐的士人又不归附他。”当时著名的说客郦生也评价项羽“于人之功无所记，于人之罪无所忘；战胜而不得其赏，拔城而不得其封；为人刻印，抚而不能授；攻城得赂，积而不能赏”。认为这是招致贤才怀怨离弃的原因。两人的评价是基本一致的。也就是说，项羽不仅肉眼难识大才，而且碰到了被证实为有才干的人，也难于出手赏封和放手重用。他把施与看得太重，把人的过失看得太重，而对人的功劳和需求则漠然置之。他从根本上不能识别、掌握和驾驭稍微突出的人才，陈平投汉只是这类现象中的一例而已。
项羽为功臣刻印，为什么抚而不能授？这自然是他把施与看得太重，但同时也多少显露了他对下属的疑忌之心。在楚汉战争相持于荥阳的关键时刻，楚谋士范增力主急攻荥阳，汉军玩了一个简单的把戏，就使项羽对范增产生了极大的怀疑。事情是： 项羽派使者到汉营，刘邦准备了丰盛的菜肴，让人端上去。见到楚国使者，假装吃惊地说道： “我以为是范增派来的人，原来是项羽的使者。”吩咐将菜肴撤走，换上了粗劣的食物。楚使者回去后把这一情况报告给了项羽，项羽据此怀疑范增背着他与汉军相通，且与刘邦交往很深，遂不听范增的意见。
范增当时至少已七十五岁，见项羽怀疑自己，于是辞归离去。汉军还拿出许多黄金向楚方派遣间谍，散布说，楚将钟离昧功高不能封王，想与汉军合作灭楚，项羽对大将钟离昧也同时产生了怀疑。陈平说项羽为人猜忌信谗，看来一点也不假。范增是项梁起兵不久就投奔跟随的亲信，经过了多年考验，尚且不能取得项羽的充分信任，那钟离昧之流受疑就毫不奇怪了。
项羽也缺乏容人之量。对自己不满的人常常以势相逼，最终逼反了对方。反秦时的楚军先锋将官英布在秦灭后被封为九江王，他是项羽的亲信之属，领地在西楚之南。大概是因为九江郡地盘被西楚划去了一部分的缘故吧，在项羽征召九江军北上平定田荣之叛时他称病未行，只派去四千人相助，刘邦率五十六万人马攻入楚都彭城，他也没有率军抗击，项羽遂生怨恨，多次派使者前往责备，同时召英布相见，英布不敢前往，由于后来各地战事的紧张，也由于他赞赏英布的将才才没有立即攻打英布。但英布在这种恐怖的关系和环境中不能久持，在楚使者不断地责备和催促下心理紧张，惴惴不安，其后在刘邦的说客随何的说服下杀使叛楚，最终投奔了刘邦。
英布应是项羽最亲密的诸侯王，即使在有些事情上未能密切配合，也应有充分谅解的气度，应该给对方以充分的回旋余地。项羽以势威逼，大概是想让英布知罪改过，恢复先前的亲密关系，结果适得其反。英布叛投刘邦后，项羽使楚军将其留于九江的妻子儿子全部杀掉，把事情做到了无法挽回的地步，致使英布死心塌地地为汉军卖命。前203年冬，英布与汉将刘贾进入九江，策反了西楚主管军事的大司马周殷，他们成为致楚军于死命的重要力量。
张良附汉，其实在很大程度上也是项羽威逼所致。项梁立韩成为韩王，并封张良为韩司徒，让他们领兵攻取韩地。后来刘邦率军西进，与张良相遇于辕（今河南偃师县东南），攻下了十余城，刘邦让韩成留守阳翟（今河南省禹县），他带着张良一同进攻关中。张良和刘邦意气相投，入关后谏刘邦勿沉迷于酒色，为之解其鸿门宴之危。刘邦受封汉王，张良一直送至褒中（进陕西汉中市西北），然后告别刘邦归韩。项羽见身为韩司徒的张良跟随刘邦入汉中，就迁怒于韩王，将韩王成带至彭城，不让归国，不久改封为侯，最后将其杀害。张良已自汉中返回，听到韩成的死讯后逃亡而去，在汉军还定三秦期间投奔了刘邦，开始了他们的长期合作。
张良慕刘邦悟性之高，助刘邦筹划入关，在反秦斗争中当与项羽的目标一致。他与刘邦在入关作战中建立了情谊，送其入汉中，也不为罪过，但项羽不能容忍，竟扣留自己所封的诸侯王韩成以报复。张良自汉中返回，给项羽送去田荣反叛的文告，虽有误导项羽北攻之意，但与楚国的表面联系并未中断。韩王成在韩或在楚，均对张良形成巨大的吸引和制约，使他难以全力辅汉，形势的发展也难保不发生张良辅楚的转变。然而项羽最后扣留和杀掉韩成，就使事情彻底失去了挽回的余地，把张良逼向刘邦一方。
沛人王陵一时率众依附汉军，但并非他的本意，项羽将王陵之母亲置于楚营，胁逼王陵就范附楚。陵母不屈自杀，项羽烹煮其母，最终坚定了王陵的附汉之心，王陵为汉立功，被封为安国侯，后来成为西汉萧曹之后的第三任丞相。
项羽楚军麾下人才不少，但韩信失望跳槽了，陈平被吓走了，范增受疑离去了，钟离昧被弃置了，英布被逼反了，张良逃离了，周殷被策反了，为建都谏言的韩生被烹杀了，还有哪些人能在这样的环境下长期留存？人们避之惟恐不及，还有谁愿投入这样的政权为之献身？
项羽失去了众多人才，事情靠谁去做呢？郦生说楚军“非项氏莫得用事”，原来他是实行着任人唯亲的路线。项梁当年因故触刑，被栎阳（今陕西临潼东北）狱吏追捕，他请薪县监狱的狱吏曹咎给栎阳监狱的狱吏司马欣写信求情，司马欣设法了结了此事。司马欣后为秦军长史，巨鹿之战后随章邯一起降楚，项羽即拜其为上将，进入关中后，项羽封司马欣为塞王，让其领有包含栎阳故乡的大片土地。司马欣的能耐到底如何呢？刘邦后来出兵汉中，打败了雍王章邯后向东用兵，司马欣即投降了汉军，这位塞王并没有能阻塞住刘邦的东进。刘邦在彭城被项羽击败后，司马欣摆脱汉军，逃亡入楚。那位当年的蕲县狱属曹咎被项羽封为海春侯，任大司马，前203年项羽在成皋前线听说彭越夺取了梁地十余城，断了后方粮道，乃对大司马曹咎吩咐： “谨守成皋，慎勿与战，不要让汉军东进就行。我十五天平定梁地，再来与你会合。”项羽走后，刘邦使人挑战，羞辱他五六天，曹咎一怒之下，率兵渡过汜水来迎战。汉军在楚兵半渡时出击，大破楚军，缴获大量金玉财货，其时逃归于楚的司马欣亦在军中，与曹咎一同自刎于汜水中。项羽因旧恩而信任的两位将军连战场上十五天的阻击都未做到。项羽让替代韩成做韩王的吴县（今江苏省苏州市）令郑昌是他早年游历吴地时的故旧之交，被任用不久，就在阳城（今河南省登封市东南）投降了韩信。
项羽在军中大量使用自己的族亲，为楚国左尹（令尹的副职）的项羽叔父项伯、鸿门舞剑的项庄、保卫梁地的项声、前205年为杜恬击败的项昌、败于灌婴的项冠、为陈平送都尉之封的项悍、被刘邦封为桃侯的项襄、统率龙且二十万军队救齐的项佗等。楚军在项羽的主持下发生人才大流失，未流失的又得不到信任，只好用项氏族亲来填补空缺。项羽对项氏族亲的�